己二酸二乙酯的酯缩合反应

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在乙醇钠的催化下,己二酸二乙酯发生分子内的claisen缩合反应,生成环戊酮-2-甲酸乙酯。 由于产物的酸性比醇钠更强,所以它一经生成就会与一分子醇钠反应得到烯醇钠盐。如果要得到环戊酮-2-甲酸乙酯,需要用乙酸酸化反应物使之被质子化。同样由于这个原因,乙醇钠需要加入稍大于一个当量才行。 其它的醇钠也能催化这个反应,但醇钠对应的醇和酯对应的醇相同最好,因为不同的醇钠会造成酯交换反应,带来不必要的麻烦。比如,如果用甲醇钠催化,甲氧基负离子会进攻酯羰基,最后会得到甲酯和乙酯的混合物。

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氰基乙酸-2-甲氧乙基酯结构式图片|10258-54-5结构式图片
2-methoxyethyl 2-cyanoacetate
10258-54-5
C6H9NO3
143.140561819077