乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能．阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的，装置如右图所示：实验步骤：主要试剂和产品的物理常数：名 称 分子量 m．p．或b．p． 水 醇 醚 水杨酸 138 158（s） 微 易 易 醋酐 102.09 139.35（l） 易 溶 ∞ 乙酰水杨酸 180.17 135（s） 溶、热 溶 微 根据上述信息回答下列问题：（1）制取过程中所用乙酸酐要使用新蒸馏的乙酸酐，分析可能原因：______（2）步骤①加热的方法为______，此操作有何优点：______（3）第④步加入加入饱和NaHCO3的作用为______（4）得到的产品中通常含有水杨酸，主要原因是______（5）1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有______NaOH参加了反应．
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（1）长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏，收集139-140℃馏分， 故答案为：长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸，所以在使用前必须重新蒸馏； （2）由反应装置可知实验用水浴加热的方法制备，为防止有机物挥发，温度应控制在85～90℃，反应受热均匀，易于控制， 故答案为：85～90℃水浴；受热均匀且易控制温度； （3）NaHCO3可与羧基反应生成难挥发的盐，易于分离，故答案为：与乙酰水杨酸的羧基反应； （4）酯化反应为可逆反应，反应不彻底，且生成的酯在加热条件下可水解生成水杨酸， 故答案为：水杨酸乙酰化不完全以及产物分离过程中水解； （5）阿司匹林水解生成水杨酸和乙酸，生成物中共有2个-COOH和1个酚羟基，都可与NaOH反应，则1mol阿司匹林与足量的NaOH溶液共热，充分反应，有3molNaOH反应， 故答案为：3．
