【求助】DCC 和 DMAP酯化反应

我在做酸和醇的酯化反应,采用DCM做溶剂,将酸、醇溶于DCM后,N2气氛下,搅拌,冰浴,然后将DCC和DMAP一起溶于DCM后,加入到反应体系中,未见有沉淀之类生成,半小时之后转至室温反应,仍未有现象发生,据说加料顺序会影响酯化反应的进行,我想问一下,我这个加料顺序有问题么?这种酯化反应进行的是不是很缓慢?为什么我加入催化剂之后3个小时,体系都没有什么实验现象?我的DCC和DMAP是等量的,据说是会有脲盐产生的,到目前为止没有变化,我打算反应24小时,请问各位虫友,这个实验步骤有问题么?
网友 8

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你的化合物能点TCL看么,不一定有沉淀,跟你DCM的量有关,DCC生成的二环己基脲在DCM还是有一定溶解度的。还有如果比较难反应,可以用活泼酯法,先将酸和HOBt等生成活泼酯再反应。

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本人也做过类似的反应,觉得应该先加酸,再加催化剂(DCC和DMAP),最后加入醇,跟聚反应机理应该是这样的。也可以考虑只加DCC做催化剂试试看,这样产生的点相比较而言应该少点。希望能对你有帮助。
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SOCl2直接回流就可以吧,就是味道大点,上网查下氨基酸的保护,酯化的方法应该很多
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这个方法选的没有错,但是1、你的dmap怎么跟dcc是等量的?dmap是催化量才对。2、你应该吧dmap跟底物加在一起,然后滴加dcc,而不是跟dcc混在一起加,温度当然不能高,这个反应温度一高收率很低 ,建议滴加dcc速度慢点3、这个反应中如果你的底物对空气敏感用氮气没错,否则一个干燥管就可以了,主要是dcc怕水,这个反应时间比较长,氮气把dcm都吹跑了。4、这个反应最好tlc跟踪。5、dcc跟反应中脱下来的水生成dcu,也就是脲
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不建议用DCC法 我以前也做过 即使有新点也大部分是副产物 可以试试EDCI/HOBT , HATU, PyBOP, CDI 酰氯法就是时间长 效果还行 ;混合酸酐法也不错。最好实验室有以上缩合剂 那就方便了 呵呵呵呵
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还是用酸酐吧,这个副产物少
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我可以通过延长反应时间来提高产率么 dmap 为2%-5%酸的量 dcc滴加为每三秒滴一滴 你这个反应应该在24-36h
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还是用酸酐吧,这个副产物少 酸酐的话,还用DCC吗?是不是醇和酸酐加入DMAP直接室温反应呢?
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4-二甲氨基吡啶
4-Dimethylaminopyridine
1122-58-3
C7H10N2
122.167701244354