100403-19-8 (神经酰胺,Ceramides Mixture)

CAS号:
100403-19-8
中文名称:
神经酰胺
英文名称:
Ceramides Mixture
分子式:
C36H71NO4
分子量:
581.953252077103
简介:

经酰胺(Ceramide)是以神经酰胺为骨架的一类磷脂,主要有神经酰胺磷酸胆碱和神经酰胺磷酸乙醇胺,磷脂是细胞膜的主要成分,角质层中40%~50%的皮脂由神经酰胺构成,神经酰胺是细胞间基质的主要部分,在保持角质层水分的平衡中起着重要作用。神经酰胺具有很强缔合水分子能力,它通过在角质层中形成网状结构维持皮肤水分。因此,神经酰胺具有保持皮肤水分作用。

神经酰胺是近年来开发出的最新一代保湿剂,是一种水溶性脂质物质,它和构成皮肤角质层的物质结构相近,能很快渗透进皮肤,和角质层中的水结合,形成一种网状结构,锁住水分。

神经酰胺是存在于人体皮肤最外侧的角质层细胞间类脂体的主要构成成分(>50%)起着防止水分散发及对外部刺激有防护功能的重要作用,承担着保护皮肤和滋润、保湿功能。也有许多研究报告指出,可以通过使用含神经酰胺的外用膏类产品,达到防止过敏性皮肤病的目的和抑制黑色素褐斑的效果。

神经酰胺(100403-19-8)名称与标识符

名称

中文别名:
神经酰胺;5-氨基-3-溴-1-甲基吲唑;N-硬脂酰神经鞘氨醇;芦根提取物;神经酰胺(魔芋提取);神经酰胺-1;神经酰胺-2;神经酰胺-3;己酰基神经鞘氨醇;神经酰胺NP;神经酰胺混合物;神经酰胺6;神经酰胺II;
英文别名:
Ceramide;Ceramides;Ceramides Mixture;Ceramide 6;Ceramide NP;FT-0623551;N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-Trihydroxy-2-octadecyl]oleamide;100403-19-8;SY343426;Ceramide 3;N-(1,3,4-TRIHYDROXYOCTADECAN-2-YL)OCTADEC-9-ENAMIDE;Reed Root Extract;Ceramide AP;ATGQXSBKTQANOH-UHFFFAOYSA-N;

标识符

InChIKey:
ATGQXSBKTQANOH-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C36H71NO4/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-18-19-21-23-25-27-29-31-35(40)37-33(32-38)36(41)34(39)30-28-26-24-22-20-16-14-12-10-8-6-4-2/h17-18,33-34,36,38-39,41H,3-16,19-32H2,1-2H3,(H,37,40)
SMILES:
OC(C(C(CO)NC(CCCCCCCC=CCCCCCCCC)=O)O)CCCCCCCCCCCCCC

神经酰胺(100403-19-8)物化性质

实验特性

  • PSA : 227.86

计算特性

  • 精确分子量 : 959.72763
  • 氢键供体数量 : 4
  • 氢键受体数量 : 4
  • 可旋转化学键数量 : 32
  • 同位素质量 : 581.53830975 g/mol
  • 重原子数量 : 41
  • 复杂度 : 568
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 3
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 1
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 12.4
  • 拓扑分子极性表面积 : 89.8Ų
  • 分子量 : 582.0

神经酰胺(100403-19-8)国际标准相关数据

EINECS:
309-560-3

神经酰胺(100403-19-8)生产方法和用途

用途:

抗肿瘤

许多肿瘤的病发与细胞的抗凋亡有关,因此,治疗肿瘤主要是诱导细胞凋亡。传统的肿瘤治疗主要靠药物化疗即靠药物诱导细胞凋亡,而神经酰胺治疗肿瘤与一般的药物不同,它可直接作用于细胞凋亡信号传导通路,从而引起细胞凋亡。因此,神经酰胺为抗肿瘤开辟了一条新的治疗方案。神经酰胺分为内源性神经酰胺和外源性神经酰胺。在治疗肿瘤的过程中可通过直接加入外源性神经酰胺或促进内源性神经酰胺的合成来增加细胞内神经酰胺的浓度,诱导细胞凋亡发生,达到治疗肿瘤的目的。当细胞受到各种外界条件刺激后,内源性的神经酰胺开始合成,促进细胞内神经酰胺浓度的增加并可能诱导细胞凋亡等一系列生理、病理反应的发生。因此,神经酰胺被认为是一种可以抑制肿瘤细胞的脂质。

生成方法:

        神经酰胺可以通过3种不同途径合成,分别为从头合成途径、鞘磷脂酶途径和补救途径。

        从头合成途径是在内质网的胞浆面由丝氨酸棕榈酰转移酶催化丝氨酸和棕榈酰CoA形成3-酮基双氢鞘胺醇(3-ketosphinganine),再形成二氢鞘氨醇,之后再由神经酰胺合成酶酰化二氢鞘氨醇生成二氢神经酰胺,最后二氢神经酰胺脱氢形成神经酰胺。

        补救途径则是糖化鞘脂和神经鞘磷脂在溶酶体中的糖苷酶、酸性神经鞘磷脂酶与酸性神经酰胺酶的作用下形成鞘氨醇,同二氢鞘氨醇可以在内质网被神经酰胺合成酶酰化形成神经酰胺。

        此外,神经酰胺还可以通过鞘磷脂酶(sphingomyelinase,SMase)途径由细胞膜上的鞘磷脂水解生成。

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