106-99-0 (1,3-丁二烯,1,3-Butadiene (~10-15% by weight in Toluene))

结构式：

1,3-丁二烯MOL文件

CAS号：

106-99-0

中文名称：

1,3-丁二烯

英文名称：

1,3-Butadiene (~10-15% by weight in Toluene)

安全信息：

分子式：

C₄H₆

分子量：

54.09040

1,3-丁二烯(106-99-0)名称与标识符

名称

中文别名：

1,3-丁二烯;联乙烯丁二烯丁二烯残液二乙烯乙烯基乙烯 Α,Γ-丁二烯丁间二烯 1,3-丁二烯 062-01 [2.1] 聯乙烯雙乙烯雙乙烯基;丁二烯;丁二烯(丁间二烯) 气体;联乙烯;二乙烯;雙乙烯;聯乙烯;丁间二烯;雙乙烯基;乙烯基乙烯;丁二烯残液;

英文别名：

1,3-butadiene;Bivinyl;Butadiene;Butadiene-1,3;Divinyl;Erythrene;Vinylethylene;BUDIENE;Butadien;Butadieen;NCI-C50602;BIETHYLENE;1,3-Butadi;B4358;1,3-BUTADIENE, (STABILIZED);Buta-1,3-dieen [Dutch];1,3-Butadiene 95%;NS00007558;Butadiene-1,3-uninhibited;1,3-Butadiene 100 microg/mL in Methanol;1,3-Butadiene, puriss., >=99.5% (GC);.alpha.,.gamma.-Butadiene;B4359;1,3-BUTADIENE (IARC);1,3-Butadiene, >=99%;CH2=CH-CH=CH2;1,3-Butadiene, >=99.6%;Pyrrolylene;1,3 butadiene;Buta-1,3-dien [German];1,3-Butadiene 10 microg/mL in N,N-Dimethylacetamide;1,3-Butadiene 200 microg/mL in Methanol;1,3-butadien;BUTADIENES, STABILIZED;CH2=CHCH=CH2;1,3-Butadiene 150 microg/mL in N,N-Dimethylacetamide;vinyl ethylene;106-99-0;1,3-BUTADIENE-2,3-D2;MFCD00008659;CCRIS 99;CHEBI:39478;CHEBI:39479;Buta-1,3-dien;BUTADIENE-1, 3, STABILIZED;1,3-Butadiene (~15per cent by weight in Toluene);EINECS 203-450-8;1,3-Butadiene, purum, >=98.0%;B4835;B0675;1,3-BUTADIENE [HSDB];CHEMBL537970;9003-17-2;1983-06-8;Butadieen [Dutch];1,3-Butadiene 50 microg/mL in N,N-Dimethylacetamide;DTXSID3020203;HSDB 181;alpha,<<gamma>>-Butadiene;Butadiene monomer;Butadiene, 1,3-;1,3-Butadiene (ca. 15% in Toluene);alpha-gamma-butadiene;1,3-Butadiene 1000 microg/mL in Methanol;JSD5FGP5VD;Buta-1,3-diene;AKOS007930655;CH22CH1CH2CH2;1,3-Butadiene 10000 microg/mL in Methanol;1,3-BUTADIENE [MI];25339-57-5;Q161503;1,3-Butadiene (ca. 15% in Hexane);1,3-Butadiene, homopolymer;EC 203-450-8;1,3-BUTADIENE [IARC];68514-37-4;alpha, gamma-butadiene;1,3-Butadiene 400 microg/mL in N,N-Dimethylacetamide;1,3-Butadiene 250 microg/mL in N,N-Dimethylacetamide;UN 1010;UNII-JSD5FGP5VD;130983-70-9;1,3-Butadiene (ca. 13% in Tetrahydrofuran, ca. 2mol/L);26952-74-9;Butadien [Polish];InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H;Buta-1,3-dieen;alpha,gamma-Butadiene;DTXCID10203;

标识符

MDL：

MFCD00008659

InChIKey：

KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2

SMILES：

C=CC=C

1,3-丁二烯(106-99-0)物化性质

实验特性

LogP : 1.35840
PSA : 0.00000
Merck : 1509
折射率 : 1.4341
沸点 : -4 ºC
熔点 : −109 °C(lit.)
蒸气压 : 1863 mm Hg ( 21 °C)
闪点 : -62 ºC
溶解度 : water: soluble0.5g/L at 20°C
颜色与性状 : 轻微芳香味无色气体。[11]
稳定性 : Stable. Extremely flammable. May form explosive mixtures with air. Incompatible with strong oxidizing agents, copper, copper alloys. May contain stabilizer.
溶解性 : 不溶于水，溶于丙酮、苯、乙酸、酯等多数有机溶剂。[25]
凝固点 : -108.91℃
密度 : 0.638

计算特性

精确分子量 : 54.04700
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 54.0469501914g/mol
重原子数量 : 4
复杂度 : 21
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0Å²

1,3-丁二烯(106-99-0)安全信息

符号： GHS02 GHS07 GHS08
RTECS号： EI9275000
WGK Germany： 2
安全术语： 2.1
安全说明： S53-S45-S62-S46-S36/37-S26-S61-S33-S16
风险术语： R12; R45
危险等级： 2.1
危险品标志： F+ T N
危险品运输编号： UN 1010 2.1
危害声明：H225-H302-H315-H319-H335+H336-H340-H350-H371-H372-H373
警示性声明：P201-P202-P210-P233-P240-P241+P242+P243-P260-P264-P270-P271-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P304+P340+P312-P305+P351+P338+P337+P313-P308+P311-P403+P233-P405-P501
提示语：危险
储存条件： 0-10°C
PackingGroup： II
危险类别码： R45;R46;R12
信号词： warning
爆炸极限值(explosive limit)： 12%
HazardClass： 2.1
FLUKA BRAND F CODES： 4.5-31

1,3-丁二烯(106-99-0)国际标准相关数据

EINECS：

203-450-8

1,3-丁二烯(106-99-0)海关数据

海关编码：

29012410

1,3-丁二烯(106-99-0)生产方法和用途

方法：

丁二烯的工业生产有电石炔和乙醛为原料合成、丁烯催化脱氢生、正丁烷一步脱氢、由乙烯装置副产C4抽提等方法。丁二烯的生产以乙烯装置副产C4抽提的方法最为经济，各国各地区由此生产丁二烯的比例也越来越大，由丁烷和丁烯脱氢生产丁二烯的比例有所下降，乙醇生产丁二烯的装置逐渐停工。

丁二烯在贮存中易聚合，主要由于容器中存在空气以至生成过氧化物。避免的方法是保证容器清洁和干燥，并进行惰性气体置换和氮封。较长时间贮存及运输时，为防止其自动聚合，需考虑加入一定量的阻聚剂。加入阻聚剂的丁二烯在使用前必须进行酸洗（无机酸）脱除阻聚剂。

用途：

用作合成橡胶、合成树脂、合成纤维、增塑剂和乳胶漆等的原料

丁二烯是生产合成橡胶（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）的主要原料。随着苯乙烯塑料的发展，利用苯乙烯与丁二烯共聚，生产各种用途广泛的树脂（如ABS树脂、SBS树脂、BS树脂、MBS树脂），使丁二烯在树脂生产中逐渐占有重要地位。此外，丁二烯尚用于生产乙叉降冰片烯（乙丙橡胶第三单体）、1,4-丁二醇（工程塑料）、己二腈（尼龙66单体）、环丁砜、蒽醌、四氢呋喃等等。因而也是重要的基础化工原料。丁二烯在精细化学品生产中也有很多用处。以丁二烯为原料制取的精细化学品。主要有以下几个方面。（1）与缺电子嗜双烯化合物发生狄尔斯-阿尔德反应，制得蒽醌，其衍生物是重要染料中间体、杀菌剂和杀虫剂。（2）与顺丁烯二酸酐（简称顺酐）反应，进而缩合，制得四氢苯酐，可作聚酯树酯、环氧树脂的固化剂和增塑剂。四氢苯酐再经硝酸氧化，可得丁烷四羧酸，是制造水溶性漆的原料。同样四氢苯酐加氢制得六氢苯二甲酸酐，可用作为环氧树脂的固化剂。（3）与二氧化硫作用，生成环丁烯砜，然后配制成水溶液在骨架镍催化剂存在下加氢，制得环丁砜，是芳烃萃取用的选择性溶剂。环丁砜和二异丙醇胺的混合物可用脱二氧化碳气体用。（4）丁二烯的线型调聚反应在工业上很有用处。线型二聚后得到八碳直链烯烃，再经醛化、加氢即得壬醇，在合成香料、表面活性剂、润滑油添加剂方面都有重要用途。用钴络合物作催化剂，其二聚、三聚、四聚体，都是合成高级醇和大环麝香的原料。

丁二烯是生产合成橡胶（丁苯橡胶、顺丁橡胶、丁腈橡胶、氯丁橡胶）的主要原料。

1,3-丁二烯(106-99-0)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Catalysts: Zinc ; 6 h, 1 bar, 420 °C

参考文献：

Renewable p-Xylene Production by Catalytic Conversion of Crude Bioglycerol (GTA-pX Process)

Singh, Vijendra ; Arumugam, Selvamani ; Kumar, Mahesh; Tathod, Anup Prakash; Viswanadham, Nagabhatla, Industrial & Engineering Chemistry Research, 2023, 62(4), 1788-1796

合成路线：1 步

7493-90-5

_81%

106-99-0

22554-74-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Methyltrioxorhenium Solvents: 3-Octanol ; 1.5 h, 170 °C

参考文献：

Deoxygenation of Biomass-Derived Feedstocks: Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration of Sugars and Sugar Alcohols

Shiramizu, Mika; Toste, F. Dean, Angewandte Chemie, 2012, 51(32), 8082-8086

1,3-丁二烯(106-99-0)相关文献

1. Industrially applied and relevant transformations of 1,3-butadiene using homogeneous catalysts
Ji Yang,Peng Wang,Helfried Neumann,Ralf Jackstell,Matthias Beller Ind. Chem. Mater. 2023 1 155
2. Synthesis of multisubstituted 1,3-butadienes using the ruthenium-catalysed double addition of trimethylsilyldiazomethane to alkynylboronates
Ryotaro Morita,Eiji Shirakawa,Teruhisa Tsuchimoto,Yusuke Kawakami Org. Biomol. Chem. 2005 3 1263
3. Highly regio- and stereoselective synthesis of bis-sulfanyl substituted conjugated dienes by copper–palladium cooperative catalysis
Yuan Li,Jin Wu,Hui Li,Qian Sun,Lixue Xiong,Guodong Yin Org. Chem. Front. 2021 8 628
4. Transition-metal-free synthesis of vicinal triborated compounds and selective functionalisation of the internal C–B bond
Elliot Davenport,Elena Fernandez Chem. Commun. 2018 54 10104
5. On the σ,π-energy separation of the aromatic stabilization energy of cyclobutadiene
Georg Hohlneicher,Lars Packschies,Johannes Weber Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2517
6. Solid state emissive organic fluorophores with remarkable broad color tunability based on aryl-substituted buta-1,3-diene as the central core
Manas Kumar Bera,Chanchal Chakraborty,Sudip Malik J. Mater. Chem. C 2017 5 6872
7. Kinetic investigations of chlorine atom initiated photo oxidation reactions of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene in the gas phase: an experimental and theoretical study
S. Vijayakumar,B. Rajakumar RSC Adv. 2016 6 67739
8. Pd(0)-catalyzed cross-coupling of allyl halides with α-diazocarbonyl compounds or N-mesylhydrazones: synthesis of 1,3-diene compounds
Kang Wang,Shufeng Chen,Hang Zhang,Shuai Xu,Fei Ye,Yan Zhang,Jianbo Wang Org. Biomol. Chem. 2016 14 3809
9. Hydroelementation of diynes
J?drzej Walkowiak,Jakub Szyling,Adrian Franczyk,Rebecca L. Melen Chem. Soc. Rev. 2022 51 869
10. Topochemistry. Part XXXI. Formation of cyclo-octa-1,5-cis,cis-dienes from 1,4-disubstituted s-trans-butadienes in the solid state. A contribution to the problem of C4-versus C8-cyclodimerisation
B. S. Green,M. Lahav,G. M. J. Schmidt J. Chem. Soc. B 1971 1552

1,3-丁二烯(106-99-0)参考资料

Reaxys RN：

605258

PubChem CID：

253660912

1,3-丁二烯(106-99-0) MSDS

基础信息

国标编号:	21022	CAS No.:	106-99-0
中文名称:	1,3-丁二烯	英文名称:	1,3-Butadiene (~10-15% by weight in Toluene)
分子式:	C₄H₆	分子量:	54.09040

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入。
健康危害：本品具有麻醉和刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
  急性毒性：LD₅₀5480mg/kg(大鼠经口)；LC₅₀285000mg/m³，4小时(大鼠吸入)；人吸入1%，轻度反应、头痛、口干、嗜睡等；人吸入17.6g/m³×8小时，上呼吸道刺激反应；人吸入11g/m³×6小时，眼粘膜轻度刺激。
亚急性和慢性毒性：大鼠吸入30mg/m³，81天，造血功能亢进，心肌和肾脏有轻度退行性变。
  致突变性：微生物致突变性：鼠伤寒沙门氏菌2pph。
  生殖毒性：大鼠吸入最低中毒浓度(TCL₀)：8000ppm(6小时)，(孕后6～15天)，对胎鼠骨骼、肌肉有影响。

危险特性：易燃，与空气混合能形成爆炸性混合物。接触热、火星、火焰或氧化剂易燃烧爆炸。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。气体比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:

便携式气相色谱法

4.实验室监测方法:

气相色谱法《空气中有害物的测定方法》(第二版)，杭士平主编

5.环境标准:

中国(TJ36-79)	车间空气中有害物质的最高容许浓度	100mg/m³
前苏联(1977)	居民区大气中有害物最大允许浓度	3mg/m³(最大值) 1mg/m³(昼夜均值)
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.05mg/L
	嗅觉阈浓度	0.38mg/m³

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至上风处，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。用工业覆盖层或吸附/吸收剂盖住泄漏点附近的下水道等地方，防止气体进入。合理通风，加速扩散。喷雾状水稀释、溶解。构筑围堤或挖坑收容产生的大量废水。如有可能，将漏出气用排风机送至空旷地方或装设适当喷头烧掉。漏气容器要妥善处理，修复、检验后再用。
废弃物处置方法：用焚烧法。

二、防护措施

呼吸系统防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带自吸过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护：必要时，戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴一般作业防护手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。进入罐、限制性空间或其它高浓度区作业，须有人监护。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少15分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水彻底冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

灭火方法：切断气源。若不能立即切断气源，则不允许熄灭正在燃烧的气体。喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉。