109-77-3 (丙二腈,Malononitrile)

结构式：

丙二腈MOL文件

CAS号：

109-77-3

中文名称：

丙二腈

英文名称：

Malononitrile

安全信息：

分子式：

C₃H₂N₂

分子量：

66.0613799095154

简介：

丙二腈，毒性似氰化物。氰化物的特异作用为抑制细胞呼吸，造成组织缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品，出现呼吸困难、紫绀和抽搐，尿中硫氰酸盐排出量增加。

管制类

丙二腈(109-77-3)名称与标识符

名称

中文别名：

丙二腈;二氰代甲烷;二氰基甲烷;氰化亚甲基;缩苹果腈;氰化次甲基;氰基乙腈;二氰基甲烷(丙二腈);丙二睛 MALONONITRILE;二氰甲烷;1,3-丙二腈;丙二腈标准品;丙二腈,二氰甲烷;马来腈;二氰化亚甲基;氰基乙;丙二酸二腈;丙二腈, 98%+;氰化次甲基,二氰代甲烷,氰基乙腈,缩苹果腈,丙二酸二腈,亚甲基二腈,氰化亚甲基,二氰甲烷;亚甲基二腈;马来腈/丙二腈;丙二氰(丙二腈;丙二腈,99%;

英文别名：

Malononitrile;Dicyanomethane;Propanedinitrile;MDN;Malonitrile;Malonodinitrile;N-(4-Fluorobenzoyl)piperidine;Cyanoacetonitrile;Methylene Cyanide;Methylene Dicyanide;malonic;CH2(CN)2;usafkf-19;usafa-4600;dicyanmethane;USAF KF-19;USAF a-4600;AKOS BBS-00004370;MALONIC ACID DINITRIL;MALONONITRILE 99%;Malononitrile~99%;Malononitrile(form1);A15111;Z104474890;AI3-24285;1,1-dicyanomethane;BP-11270;CHEBI:33186;109-77-3;M0033;Dwumetylosulfotlenku;Nitrile kyseliny malonove;NSC 3769;NCGC00248329-01;Malononitrile [UN2647] [Poison];J-521671;UN 2647;Propanedinitrite;FT-0689819;EN300-19714;HSDB 2523;Malononitril;Malonsaeuredinitril;MALONONITRILE [MI];MALONONITRILE [HSDB];MFCD00001883;E78923;EC 203-703-2;DTXSID6021907;Dwumetylosulfotlenku [Polish];CCRIS 4663;WLN: NC1CN;FT-0628131;CHEMBL3187514;EBL1KKS93J;Q419572;Malononitrile, >=99%;Methane, dicyano-;Malonic acid dinitrile;Nitril kyseliny malonove;RCRA waste no. U149;NSC3769;Nitrile kyseliny malonove [Czech];CAS-109-77-3;NCGC00257529-01;RCRA waste number U149;UNII-EBL1KKS93J;InChI=1/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H;NSC-3769;AKOS000119843;NS00004975;Tox21_301196;Malonic dinitrile;UN2647;BRN 0773697;Methylenecyanide;C3H2N2;DTXCID701907;AMY40191;J-002327;EINECS 203-703-2;Nitril kyseliny malonove [Czech];GS-6711;4-02-00-01892 (Beilstein Handbook Reference);Methylenedinitrile;Methylene dinitrile;icycanomethane;DIEYANOMETHANE;Nitril Kyseliny Malonove (Czech);DWUMETYLOSULFOTLENKU (POLISH);METHANE, DICYANO;NITRILE KYSELINY MALONOVE (CZECH);MALONICDINITRILE;Malononitrile (nominals);METHANE CYANINE;STL168026;DICYCANOMETHANE;203-703-2;

标识符

MDL：

MFCD00001883

InChIKey：

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

SMILES：

N#CCC#N

BRN：

773697

丙二腈(109-77-3)物化性质

实验特性

LogP : 0.42366
PSA : 47.58000
Merck : 5711
折射率 : 1.4150
水溶性 : 13.3 g/100 mL (20 ºC)
沸点 : 220 °C(lit.)
熔点 : 30-32 °C (lit.)
闪点 : 华氏：186.8 °F
摄氏：86 °C
FEMA : 3130
溶解度 : 133g/l
颜色与性状 : 无色至黄色结晶[1]
溶解性 : 溶于水、乙醇、苯，微溶于氯仿、乙酸。[13]
敏感性 : 对热、光、空气敏感
酸度系数(pKa) : 11(at 25℃)
密度 : 1.049 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 66.02180
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 66.022
重原子数量 : 5
复杂度 : 82.6
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 47.6A^2

丙二腈(109-77-3)安全信息

符号： GHS06 GHS09
RTECS号： OO3150000
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S23-S27-S45-S60-S61
包装等级： II
包装类别： II
风险术语： R23/24/25; R50/53
危险等级： 6.1
危险品标志： T N
危险品运输编号： UN 2647 6.1/PG 2
危害声明：H301,H311,H331,H410
警示性声明：P261,P273,P280,P301+P310,P311,P501
提示语：危险
储存条件： 0-10°C
PackingGroup： II
危险类别码： 23/24/25-50/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
毒性： LD50 i.p. in mice: 12.9 mg/kg (Jones, Israel)
HazardClass： 6.1
FLUKA BRAND F CODES： 8

丙二腈(109-77-3)国际标准相关数据

EINECS：

203-703-2

丙二腈(109-77-3)海关数据

海关编码：

2926909090

海关数据：

中国海关编码：

2926909090

概述：

2926909090 其他腈基化合物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS:2926909090 other nitrile-function compounds VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

丙二腈(109-77-3)生产方法和用途

方法：

其制备方法是由氰乙酸乙酯与氨作用，在20℃以下反应，在冰浴中冷却2 h，将沉淀滤出，滤饼用冰水洗涤，然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺，由氰乙酰胺与五氧化二磷作用，减压蒸馏，收集110～120℃以下馏分为粗品，然后再减压蒸馏得成品。NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OHNCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3现在脱水剂用三氯氧磷，反应环境改善，收率也有所提高。

1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g（15mol）氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后，加入800ml（8.75mol）三氯氧磷。随后，加热回流8h。再冷至室温，过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液，蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏，收率113-118℃（3.3kPa）馏分得产品570-654g，收率57-66%。2.丙二烯氧化氨解法。3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法：氰乙酸乙酯（甲酯）→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。

用途：

用于制药，是药物氨苯蝶啶中间体

丙二腈是制备2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶和2-氯-4，6-二甲氧基嘧啶的原料，可用以生产磺酰脲类除草剂如苄嘧磺隆、吡嘧磺隆等，又可用以制造除草剂双草醚，在医药上用以制造利尿药物。

有机合成原料。医药方面，用于合成维生素B1、氨蝶呤、氨苯蝶啶等一系列重要药物。染料方面、农药方面及其他方面都有重要的用途。也可用作金的萃取剂。中国现主要用于生产氨苯蝶啶、苄嘧黄隆、1,4,5,8-萘四甲酸、嘧啶系列产品。

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丙二腈(109-77-3)上下游

1,3-Benzenedicarbonitrile, 2-amino-4,6-dimethyl- Propanedinitrile,2-(diphenylmethylene)- 对氨基苯甲醚 6-Amino-3-methyl-4-(4-pyridinyl)-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole -5-carbonitrile 2-[(1-苄基-2-氧代-5-(硫代吗啉磺酰基)吲哚-3-基]丙二腈 2-[(4-甲氧基苄基)-2-氧代-5-(硫代吗啉磺酰基)吲哚-3-基]丙二腈酪氨酸磷酸化抑制剂23 酪氨酸磷酸化抑制剂A25 2-(1-萘甲酰基)丙二腈二氯丙二腈左西孟旦 2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩 2-甲氧基-5-甲基烟腈 2 - 氨基-4,7 - 二氢-5H-噻吩并[2,3-C]吡喃-3 - 甲腈 2-氨基-3-氰基-4,7-二氢噻吩并-[2,3-c]吡啶-6(5H)-羧酸叔丁酯香豆素-3腈 5-氨基-4-氰基-1-对甲苯吡唑-3-羧酸乙酯 4-氨基嘧啶-5-甲腈 3-氨基-4-氰基吡唑 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 3-氰基-7-羟基香豆素 2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯 2-氨基-6-苄基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲腈 2-氨基-3-氰基吡啶 2-氟-5-氯苯腈 1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 2-(4-Bromobenzylidene)malononitrile 2,6-二甲基-4-吡喃亚基丙二腈 2H-1-Benzopyran-3-carbonitrile, 7-hydroxy-2-imino- 2-(1-乙氧基亚丙基)丙二腈 4-甲氧基苯甲酰乙腈 3-环-4,5,6,7-四氧-6-甲基三丁酚 1,3-双(二氰亚甲基)茚满 (2R,4R)-1-[(2S)-5-[[亚硝胺甲基]氨基]-2-[[(3-甲基-8-喹啉基)酰磺基]氨基]-1-氧代戊基]-4-甲基-2-哌啶甲酸 2-氯-6-苯基烟腈 4-异硫氰酸苯基 α-D-吡喃甘露糖苷 2-Amino-4-phenyl-3-thiophenecarbonitrile 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-腈 2-氨基-4,5-二甲基噻吩-3-甲腈 3-氰基-7-(二乙氨基)香豆素 5-氨基-1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5-氨基-1-(3-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 5 -氨基- 1 -（对硝基苯基）- 1H -吡唑- 4 -腈苯并噻唑-2-乙腈 Benzenamine,N-hydroxy-3-methyl- 2-氨基-5-乙基噻吩-3-甲腈 5-氨基-1-(2-氯苯基)-1H-吡唑-4-甲腈 6-甲基-3-氰基-4-三氟甲基-吡啶基-2-酮 2-甲氧基-4，6-二甲基烟腈 2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊基[b]噻吩-3-腈 2-氨基甲酰基硫代乙酰胺对甲苯酰乙腈 (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 3-氰基-4,6-二甲基-2-羟基吡啶 1,3-Benzenedicarbonitrile, 2-amino-5-methyl- 7-氨基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈 ETHYL 5-AMINO-1-(4-CHLOROPHENYL)-4-CYANOPYRAZOLE-3-CARBOXYLATE 3-氧代-3-(1H-吡咯-2-基)丙腈 3-Thiophenecarbonitrile, 2-amino-4-ethyl-

丙二腈(109-77-3)相关文献

1. Chemistry of 4-chloro-5-cyano-1,2,3-dithiazolium chloride
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2. Reaction of Herz salts with malononitrile: a general route to (6H-1,2,3-benzodithiazol-6-ylidene)malononitriles
Panayiotis A. Koutentis,Charles W. Rees J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002 315
3. Reactions of 1,2,3-dithiazoles with halogenated malononitriles
Irene C. Christoforou,Panayiotis A. Koutentis,Charles W. Rees J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2002 1236
4. Oxidative peptide bond formation of glycine–amino acid using 2-(aminomethyl)malononitrile as a glycine unit
Xiaoling Wang,Jing Li,Yujiro Hayashi Chem. Commun. 2021 57 4283
5. New routes to benzothiophenes, isothiazoles and 1,2,3-dithiazoles
Kumaraswamy Emayan,Russell F. English,Panayiotis A. Koutentis,Charles W. Rees J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997 3345
6. Regiochemistry in alkylation, acylation and methoxycarbonylation of alkali salts from 2-substituted alkenylpropanedinitriles
Hege Karlsen,P?l H. Songe,Lise Kristin Sunsby,Lise Cathrine Hagen,Per Kolsaker,Christian R?mming J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001 497
7. Red and near infrared emission materials with AIE characteristics
Qiuli Zhao,Jing Zhi Sun J. Mater. Chem. C 2016 4 10588
8. Impact of end groups on the performance of non-fullerene acceptors for organic solar cell applications
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9. Chemistry of 4-dicyanomethylene-1,2,6-thiadiazines
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10. The analogy between CO and C(CN)2. Part 2.1 Structural properties of N,N-dialkylaminobenzamides and the analogously substituted 2-(phenylmethylene)propanedinitriles
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丙二腈(109-77-3)参考资料

Reaxys RN：

773697

Beilstein：

2,589

PubChem CID：

8010

丙二腈(109-77-3) MSDS

基础信息

国标编号:	61630	CAS No.:	109-77-3
中文名称:	丙二腈	英文名称:	Malononitrile
分子式:	C₃H₂N₂	分子量:	66.0613799095154

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品毒性似氰化物。氰化物的特异作用为抑制细胞呼吸，造成组织缺氧。大鼠皮下注射近致死量的本品，出现呼吸困难、紫绀和抽搐，尿中硫氰酸盐排出量增加。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：高毒类。
急性毒性：LD5060.8mg/kg(大鼠经口)；18.6mg/kg(小鼠经口)；LC50200～300mg/m3，2小时(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠腹腔，2mg/(kg . 天)，以后4和28mg/(kg . 天)，共19周(总量228mg/kg)，
未发现中毒症状和蓄积作用；人静脉1～6mg/kg×2～3次/周，心动过速，恶心、呕吐、头痛、战栗。

危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

3.现场应急监测方法
　

4.实验室监测方法
空气中的测定：用比色法或气相色谱法测定

5.环境标准
美国车间卫生标准 8mg[RCN]/m3
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度 0.02mg/L

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。小量泄漏：避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其毒物时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿聚乙烯防毒服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。车间应配备急救设备及药品。作业人员应学会自救互救。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水或5%硫代硫酸钠溶液彻底冲洗至少20分钟。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。呼吸心跳停止时，立即进行人工呼吸(勿用口对口)和胸外心脏按压术。给吸入亚硝酸异戊酯。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用1：5000高锰酸钾或5%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。

国标编号:	61630
ＣＡＳ:	109-77-3
中文名称:	丙二腈
英文名称:	propanedinitrile；dicyanomethane
别名:	二氰甲烷
分子式:	C₃H₂N₂；NCCH₂CN
分子量:	66.06
熔点:	30.5℃ 沸点：220℃
密度:	相对密度(水=1)1.05
蒸汽压:	112℃
溶解性:	溶于水、醇、苯，微溶于氯仿、乙酸
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色结晶
危险标记:	14(剧毒品)
用途:	用于有机合成，金的浸提剂