111-20-6 (癸二酸,Sebacic acid)

结构式:
CAS号:
111-20-6
中文名称:
癸二酸
英文名称:
Sebacic acid
安全信息:
分子式:
C10H18O4
分子量:
202.247523784637
简介:
癸二酸(英文名称Decanedioicacid)又名正癸二酸(n-decanedioicacid)1,10-癸二酸(1,10-decanedioic acid),1,8-辛二甲酸(1,8-octanedicarboxyli cacid),皮脂酸(Sebacicacid)。癸二酸属于脂肪族二元酸,存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。室温下癸二酸为白色片状结晶,工业品略带黄色。微溶于水,难溶于苯、石油醚、四氯化碳,易溶于乙醇和乙醚。癸二酸可燃,低毒。口服有害,对眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性作用。以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制取,主要用来制取癸二酸的酯类,其酯类的用途广泛。癸二酸的分子式为C10H18O4,化学结构式为HOOC(CH2)8COOH。

癸二酸(111-20-6)名称与标识符

名称

中文别名:
癸二酸;皮脂酸;辛二甲酸;Sebacic Acid 癸二酸;东莞癸二酸;广东癸二酸;广州癸二酸;癸二酸, 皮脂酸;癸二酸,AR;癸二酸,CP;癸二酸,固定液;葵二酸;清远癸二酸;深圳癸二酸;通辽癸二酸;中山癸二酸;1,8-癸二酸 标准品;1,8-辛二甲酸;泌脂酸;辛-1,8-二甲酸;泌酯酸;癸二酸(W);癸二酸 500G;癸二酸, 98+%;皮脂酸(分析标准品);
英文别名:
Decanedioic acid;1,8-Octanedicarboxylic acid;Octane-1,8-dicarboxylic acid;Sebacic acid;Sebacic acidneat;1,10-decanedioic acid;decane-1,10-dioic acid;Decanedioic;sebacinsaure;Sebacinsure;Sebacylic acid;Seracic acid;[ "Sebacic acid" ];sebacic;usafhc-1;Ipomic acid;SEBCIC ACID;USAF hc-1;Sebacic acids;Decanedicarboxylic acid;n-Decanedioic acid;Acide sebacique;sebacate;Sebacinsaeure;Sebacinsaure [German];Acide sebacique [French];NSC19492;97AN39ICTC;CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N;Sebacic acid, 98%;DSSTox_CID_6867;DSSTox_RID_78231;DSSTox_GSID_26867;De;1,8-dicarboxyoctane;decanedioate;C10-DCA(2-);decanedioate(2-);Tox21_201778;NCGC00164361-01;DECANEDIOC ACID;POLY(SEBACIC ANHYDRIDE);Sebacic acid, 94%;1,8-Octanedicarboxylate;1l6y;EINECS 203-845-5;26776-29-4;BBL011473;DTXSID7026867;SEBACIC ACID [MI];EC 203-845-5;NCGC00164361-02;Sebacic acid, 99%;NCGC00164361-03;Sebacic acid, >=95.0% (GC);CAS-111-20-6;DB07645;CHEMBL1232164;1,8-OCTANEDCARBOXYLIC ACID;CCG-266598;111-20-6;n-Decanedioate;GS-6713;4-oxodecanedioate;NS00011501;Tox21_303263;BRN 1210591;1l6s;WLN: QV8VQ;AKOS000120056;FEMA NO. 4943;NCI60_001628;Q413454;301CFA7E-7155-4D51-BD2F-EB921428B436;UNII-97AN39ICTC;disodium-sebacate;LMFA01170006;NCIOpen2_008624;BP-27864;HY-W014787;MFCD00004440;SCHEMBL3977;Z104475420;NSC-19492;EN300-19796;AI3-09127;C08277;SEBACIC ACID [MART.];NCGC00257150-01;Iponic acid;Dicarboxylic acid C10;Q-201703;CCRIS 2290;CS-W015503;NSC 19492;SEBACIC ACID (MART.);NCGC00259327-01;s5732;4-02-00-02078 (Beilstein Handbook Reference);CHEBI:41865;1i8j;1,10-Decanedioate;STL146585;DB-121158;DTXCID806867;BRD-K66672047-304-01-3;FS02334;203-845-5;Sebacic acid [WHO-DD];

标识符

MDL:
MFCD00004440
InChIKey:
CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C10H18O4/c11-9(12)7-5-3-1-2-4-6-8-10(13)14/h1-8H2,(H,11,12)(H,13,14)
SMILES:
OC(CCCCCCCCC(=O)O)=O
BRN:
1210591

癸二酸(111-20-6)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.27640
  • PSA : 74.60000
  • Merck : 8415
  • 折射率 : 1.422
  • 水溶性 : 1 g/L (20 ºC)
  • 沸点 : 294.5 °C/100 mmHg(lit.)
  • 熔点 : 133-137 °C (lit.)
  • 蒸气压 : 1 mmHg ( 183 °C)
  • 闪点 : 220 ºC
  • 溶解度 : ethanol: 100 mg/mL
  • 颜色与性状 : Powder
  • 稳定性 : Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, reducing agents.
  • 溶解性 : 微溶于水,难溶于苯、石油醚、四氯化碳,易溶于乙醇和乙醚。
  • 敏感性 : 对湿度敏感
  • 酸度系数(pKa) : 4.59, 5.59(at 25℃)
  • 密度 : 1.21

计算特性

  • 精确分子量 : 202.12100
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 4
  • 可旋转化学键数量 : 9
  • 同位素质量 : 202.121
  • 重原子数量 : 14
  • 复杂度 : 157
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.1
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 74.6

癸二酸(111-20-6)国际标准相关数据

EINECS:
2290

癸二酸(111-20-6)海关数据

海关编码:
2917131000
海关数据:

中国海关编码:

2917131000

概述:

2917131000 癸二酸及其盐和酯。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

Summary:

2917131000 esters of adipic acid。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

癸二酸(111-20-6)生产方法和用途

方法:
以天然的蓖麻油或已二酸单酯为原料制得。用乙烯、四氯化碳经聚合反应也可得到癸二酸,但目前世界上工业生产的癸二酸几乎全部都是用蓖麻油作原料的。1.蓖麻油裂解法蓖麻油在碱作用下加热水解生成蓖麻油酸钠皂,然后加硫酸酸解生成蓖麻油酸;在稀释剂甲酚的存在下,加碱加热到260-280℃进行裂解,生成癸二酸双钠盐及仲辛醇和氢气,裂解物经水稀释后,加热加酸中和,把双钠盐变成单钠盐;再用活性炭脱色后的中和液煮沸加酸,使癸二酸单钠盐变成癸二酸结晶析出,再经分离、干燥即得成品。原料消耗定额:蓖麻油(工业品)2100kg/t、硫酸(98%)1600kg/t、烧碱(95%)1200kg/t、甲酚(工业品)100kg/t。2.石油正癸烷发酵法利用200#溶剂油或166-182℃馏分中分离制得的正癸烷,以19-2解脂假丝酵母发酵制得癸二酸。3.新环戊酮法以钯盐-铜或铁为催化剂,在乙醇、丙醇或其他醇的溶剂中,在40-60℃低温和常压的缓和条件下,将环戊烯用空气氧化生成环戊酮,然后用铁催化剂氧化和二聚而成。
(1)以蓖麻油为原料,将其中的蓖麻醇酸分离出来,与苛性钠在加压及280~300℃ 下进行碱熔,加热反应10h,可制得皮脂酸的钠盐,同时副产2-辛醇。将钠盐溶于水,加入硫酸中和,脱色后,将溶液冷却,析出皮脂酸,用冷水洗,最后重结晶。CH3(CH2)5CH(OH)CH2CH=CH(CH2)7COOH+ 2NaOH→CH3(CH2)5CH(OH)CH3+ NaOOC(CH2)8COONa+H2NaOOC(CH2)3COONa+H2SO4→HOOC(CH2)8COOH+Na2SO4(2)以肥酸(己二酸)为原料合成。己二酸与甲醇进行酯化反应,生成己二酸二甲酯,采用离子交换膜进行电解氧化成二聚物,即癸二酸二甲酯,再与****反应,生成二钠盐,再用盐酸(或硫酸)中和,可制得皮脂酸。
用编织袋或麻袋内衬塑料袋包装,每袋净重25、40、45或50kg。贮存于阴凉通风处,防火防潮。勿与液酸和碱混放。按易燃品规定贮运。
用途:
用作耐寒增塑剂、树脂及尼龙等的原料
用作分析试剂等
主要用作癸二酸酯类增塑剂和尼龙塑模树脂的原料,还可用作耐高温润滑油的原料。其主要酯类产品是甲酯、异丙酯、丁酯、辛酯、壬酯和苯甲酯,常用酯是癸二酸二丁酯和癸二酸二辛酯。癸二酸增塑剂可广泛用在聚氯乙烯、醇酸树脂、聚酯树脂和聚酰胺模塑树脂中,由于其低毒和耐高温的性能,所以经常用于一些特殊用途的树脂中。用癸二酸生产的尼龙模塑树脂具有较高的韧性和较低的吸湿性,也可加工成很多特殊用途的产品。癸二酸还是橡胶的软化剂、表面活性剂、涂料及香料的原料。
气相色谱减尾剂,分离分析脂肪酸,可用于沉淀及定量测定钍,并使钍与铈及其他稀土元索分离。增塑剂、合成树脂和合成纤维。

癸二酸(111-20-6)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A predictive mechanistic model of drug release from surface eroding polymeric nanoparticles
Stiepel, Rebeca T.; et al, Journal of Controlled Release (2022, Journal of Controlled Release (2022), 351, 883-895, 351, 883-895
合成路线:1 步
参考文献:
Cellular Delivery of Hoechst 33342 Anticancer Drug from Crosslinked Poly(thioether anhydrides): A Cytotoxicity and Efficacy Study
Mohammed, Halimatu S.; et al, ACS Symposium Series (2020, ACS Symposium Series (2020), 1350, 63-77, 1350, 63-77
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Biodegradable interstitial release polymer loading a novel small molecule targeting Axl receptor tyrosine kinase and reducing brain tumor migration and invasion
Yen, S.-Y.; et al, Oncogene (2016, Oncogene (2016), 35(17), 2156-2165, 35(17), 2156-2165
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
γ-Irradiation Stability of Saturated and Unsaturated Aliphatic Polyanhydrides-Ricinoleic Acid Based Polymers
Teomim, Doron; et al, Biomacromolecules (2001, Biomacromolecules (2001), 2(3), 1015-1022, 2(3), 1015-1022
合成路线:2 步
参考文献:
Cellular Delivery of Hoechst 33342 Anticancer Drug from Crosslinked Poly(thioether anhydrides): A Cytotoxicity and Efficacy Study
Mohammed, Halimatu S.; et al, ACS Symposium Series (2020, ACS Symposium Series (2020), 1350, 63-77, 1350, 63-77

癸二酸(111-20-6)谱图信息

1H NMRVarianWater
1H NMR
GC-MSGC-EI-TOF
GC-MS

癸二酸(111-20-6)上下游

癸二酸(111-20-6)相关文献

癸二酸(111-20-6)参考资料

Reaxys RN:
1210591
Beilstein:
1210591
PubChem CID:

癸二酸(111-20-6) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 癸二酸按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 癸二酸Sebacic acid
CAS NO.: 111-20-6
MDL:MFCD00004440
InChIKey:CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

GHS危险性类别:

无危害分类

标签要素:
象形图: 无危险图标
警示词: 无警示词。
危险性说明:

防范说明:
  • 预防措施:

    —— 无

  • 事故响应:

    —— 无

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— 无

物理和化学危险:
健康危害:
环境危害:
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
Sebacic acid100%111-20-6
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 新鲜空气,休息。
皮肤接触: 冲洗,然后用水和肥皂清洗皮肤。
眼晴接触: 用大量水冲洗(如可能易行,摘除隐形眼镜)。
食 入: 漱口。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

可燃的。微细分散的颗粒物在空气中形成爆炸性混合物。

灭火注意事项及防护措施:

泡沫,干粉,二氧化碳。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

将泄漏物清扫进有盖的容器中,如果适当,首先润湿防止扬尘。个人防护用具:适应于该物质空气中浓度的颗粒物过滤呼吸器。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

禁止明火。防止粉尘沉积,密闭系统,防止粉尘爆炸型电气设备和照明。

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

与强氧化剂和强碱分开存放。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
Sebacic acid111-20-6GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

防止粉尘扩散!

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:局部排气通风。

手防护:防护手套。

眼睛防护:安全眼镜。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 约135°C。备注:根据DSC曲线估算。

沸点、初沸点和沸程(°C): 备注:发病温度。

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 121°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 0 Pa。温度:25°C。备注:推断。

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.207。温度:20°C。

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): log Pow = 1.5。温度:23°C。

溶解性: 水溶性:224mg/L。温度:20°C。 pH值:4。备注:±14.3 mg / L。.乙醚。

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 以粉末或颗粒形状与空气混合,可能发生粉尘爆炸。如果在干燥状态,由于搅拌、空气输送和注入等能产生静电。与碱类和氧化剂发生激烈反应。
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 - rat (male/female) - > 5 000 mg/kg bw.

吸入: 无资料

经皮: LD50 - rat (male/female) - > 2 000 mg/kg bw.

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

见注解。

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

见注解。

吸入危害:

扩散时,可较快地达到空气中颗粒物公害污染浓度,尤其是粉末。

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: LC50 - Scophthalmus maximus - > 18 mg/L - 96 h.

溞类急性活动抑制试验: LC50 - Acartia tonsa - 18 mg/L - 48 h.

藻类生长抑制试验: EL50 - Skeletonema costatum - 38.7 mg/L - 72 h.

对微生物的毒性: EC20 - activated sludge, domestic - > 1 000 mg/L - 3 h. Remarks:Respiration rate.

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Sebacic acid CAS: 111-20-6
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

其他信息:

沸腾前分解。分解温度未见文献报道。对接触该物质的健康影响,尚未进行充分调查。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
免责声明:

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