112345-60-5 (Carba-NAD,Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl] ester, inner salt)

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结构式：

Carba-NADMOL文件

CAS号：

112345-60-5

中文名称：

Carba-NAD

英文名称：

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl] ester, inner salt

分子式：

C₂₂H₂₉N₇O₁₃P₂

分子量：

661.452286481857

Carba-NAD(112345-60-5)名称与标识符

名称

英文别名：

Adenosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl]ester, inner salt;Adenosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-di...;Adenosine5'-(trihydrogen diphosphate),P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl]ester;carbanicotinamide adenine dinucleotide;5'-O-{[({[(1R,2R,3S,4R)-4-(3-carbamoylpyridinium-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methoxy}phosphinato)oxy](hydroxy)phosphoryl}adenosine;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'-((4-(3-(aminocarbonyl)pyridinio)-2,3-dihydroxycyclopentyl)methyl) ester, hydroxide, inner salt, (1R-(1alpha,2beta,3beta,4alpha))-;Carba-NAD; Carbanicotinamide adenine dinucleotide ; Carba-NAD;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[[4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl] ester, inner salt, [1R- (1α,2β,3β,4α)]-;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[[(1R,2R,3S,4R)-4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl] ester, inner salt;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(1R,2R,3S,4R)-4-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl phosphate;C22-H29-N7-O13-P2;C22H29N7O13P2;CARBA-NICOTINAMIDE-ADENINE-DINUCLEOTIDE;D0JD1O;112345-60-5;SCHEMBL16445201;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-[[4-[3-(aminocarbonyl)pyridinio]-2,3-dihydroxycyclopentyl]methyl] ester, inner salt, [1R-(1α,2β,3β,4α)]-;

标识符

InChIKey：

DGPLSUKWXXSBCU-VGXGLJSLSA-N

Inchi：

1S/C22H29N7O13P2/c23-19-14-21(26-8-25-19)29(9-27-14)22-18(33)17(32)13(41-22)7-40-44(37,38)42-43(35,36)39-6-11-4-12(16(31)15(11)30)28-3-1-2-10(5-28)20(24)34/h1-3,5,8-9,11-13,15-18,22,30-33H,4,6-7H2,(H5-,23,24,25,26,34,35,36,37,38)/t11-,12-,13-,15-,16+,17-,18-,22-/m1/s1

SMILES：

P(=O)([O-])(OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3C(N)=NC=NC2=3)O1)O)O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](C1)[N+]1C=CC=C(C(N)=O)C=1)O)O

Carba-NAD(112345-60-5)物化性质

实验特性

沸点 : °Cat760mmHg
闪点 : °C
密度 : g/cm3

计算特性

精确分子量 : 661.13
氢键供体数量 : 7
氢键受体数量 : 17
可旋转化学键数量 : 11
同位素质量 : 661.13
重原子数量 : 44
复杂度 : 1120
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 8
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : _5.4
拓扑分子极性表面积 : 312A^2

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Carba-NAD(112345-60-5)合成路线

合成路线：1 步

127061-48-7

2230771-74-9

_36%

112345-60-5

反应条件：

1.1R:R:MgCl2, R:Cleland's reagent, S:H2O, rt, pH 7.5
1.2R:60 min, rt
1.316 h, rt

参考文献：

Synthesis of Stable NAD+ Mimics as Inhibitors for the Legionella pneumophila Phosphoribosyl Ubiquitylating Enzyme SdeC

By Madern, Jerre M. et al, ChemBioChem, 2020, 21(20), 2903-2907

合成路线：7 步

反应条件：

1.120 min, 100°C
1.1R:Me-morpholineoxide, C:OsO4, S:CHMe2CH2CH2OH, S:H2O, S:t-BuOH, 1-4 h, 70°C
1.2R:NaHSO3, 45 min, 70°C → rt
2.1R:HCl, S:MeOH, heated; 18 h, 25°C
3.1R:BHEt3- •Li+, S:THF, 0°C; 30 min, 0°C
3.2R:HF, S:H2O, 10 min, 0°C
3.3R:LiOH, S:H2O, 25°C, pH 13
4.1S:MeOH, 25°C
4.2R:AcONa, 2 h, 25°C
4.3R:NH4OH, S:H2O, 10 min, 25°C
5.1R:POCl3, S:(MeO)3PO, 5 min, 0°C; 1 h, 0°C
5.2R:H2O, 40 min, 0°C
5.3R:AcONa, S:MeOH, rt
6.1R:MnCl2, R:C5H5N, R:p-MeC6H4SO3H, S:H2NCHO, 20 h, rt
6.2R:EDTA, S:MeOH, S:H2O, pH 8

参考文献：

Synthesis of Carba-NAD and the Structures of Its Ternary Complexes with SIRT3 and SIRT5

By Szczepankiewicz, Bruce G. et al, Journal of Organic Chemistry, 2012, 77(17), 7319-7329