120-72-9 (吲哚,Indole)

吲哚(120-72-9)名称与标识符

名称

中文别名:
吲哚;1H-吲哚;苯并吡咯;氮茚;2,3-苯并吡咯;氮杂茚;熔吲哚;吲哚,苯并吡咯;氮杂茚苯并吡咯;苯并[D]吡咯;Indole 吲哚;N-BOC-2-叠氮基乙胺;吲哚 标准品;吲哚,CP;吲哚,GCS;吲哚,Indole;吲哚\;吲哚粗品;氮茚, 2,3-苯并吡咯,苯并吡咯;吲哚,Indole,分析标准品;吲哚乙酸氧化酶活性检测试剂盒;柯凡克试剂;合成法吲哚;吲哚 溶液;吲哚,99%;
英文别名:
1H-Indole;1-BENZAZOLE;1-BENZO(B)PYRROLE;1H-BENZO[B]PYRROLE;2,3-BENZOPYRROLE;BENZO(B)PYRROLE;FEMA 2593;1-Azaindene;1H-Indol;Benzaole;Benzopyrrole;Ketole;Indole, (1-Benzazole);Indole perfume;Indole industrial;Molten indole;INDOLE, 1000MG, NEAT;Indole;Indole solution;INDOLE(RG);2,3-Benzopyrole;Indol;IndoleGr;NSC 1964;Benzazole;Caswell No. 498B;Indol [German];Indole (natural);FEMA No. 2593;EPA Pesticide Chemical Code 025000;Benzo[b]pyrrole;SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N;8724FJW4M5;Indole, 99+%;DSSTox_CID_737;DSSTox_RID_75761;DSSTox_GSID_20737;IND;120-72-9;

标识符

MDL:
MFCD00005607
InChIKey:
SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C8H7N/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6,9H
SMILES:
N1([H])C([H])=C([H])C2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12
BRN:
107693

吲哚(120-72-9)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.16790
  • PSA : 15.79000
  • Merck : 4963
  • 折射率 : 1.6300
  • 水溶性 : 2.80 g/L (25 ºC)
  • 沸点 : 253-254 °C(lit.)
  • 熔点 : 51-54 °C (lit.)
  • 闪点 : 华氏:249.8 °F
    摄氏:121 °C
  • FEMA : 2593
  • 溶解度 : methanol: 0.1 g/mL, clear
  • 浓度 : 2000 μg/mL in methanol
  • 颜色与性状 : 无色片状结晶,有强烈粪便臭味。
  • PH值 : 5.9 (1000g/l, H2O, 20℃)
  • 稳定性 : Stable, but may be light or air sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, iron and iron salts.
  • 溶解性 : 溶于热水和苯,易溶于乙醇、乙醚和甲苯。
  • 敏感性 : Light Sensitive
  • 密度 : 1.22

计算特性

  • 精确分子量 : 117.05800
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 0
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 117.057849
  • 重原子数量 : 9
  • 复杂度 : 101
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 2.1
  • 互变异构体数量 : 无
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 15.8

吲哚(120-72-9)安全信息

吲哚(120-72-9)国际标准相关数据

EINECS:
4421

吲哚(120-72-9)海关数据

海关编码:
2933990090
海关数据:

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

吲哚(120-72-9)生产方法和用途

方法:
GC,NMR
其制备方法是以邻氨基乙苯为原料,在氮气流中,于三氯化铝存在下脱氢环化即得吲哚。也可从焦油洗油中分离取得。
由3-羟基吲哚、3-羟基-2-羟基吲哚或靛蓝还原而得。由煤焦油的220~260℃馏分中分出。
吲哚有很多生产方法。1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。
用途:
用作测定亚硝酸盐的试剂,也用于香料及医药的制造
是香料、医药、植物生长激素药的原料
吲哚是植物生长调节剂吲哚乙酸、吲哚丁酸的中间体。
可广泛用于茉莉、紫丁香、橙花、栀子、忍冬、荷花、水仙、依兰、草兰、白兰等花香型香精。也常与甲基吲哚共用来拟配人造灵猫香,极微量可用于巧克力、悬钩子、草莓、苦橙、咖啡、坚果、乳酪、葡萄及果香复方等香精中。
GB 27 60一96规定为允许使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、坚果、葡萄、草莓、树莓、巧克力、什锦水果、茉莉及百合等香精。
吲哚主要用作香料、染料、氨基酸、农药的原料。吲哚本身也是一种香料,常用于茉莉、紫丁香、荷 花和兰花等日用香精配方,用量一般在千分之几。
检定金和亚硝酸盐,测定钾和亚硝酸盐,测定钾和亚硝酸盐。制造茉莉型香料。制药工业。 吡咯与苯并联的化合。有两种并合方式,分别称为吲哚和异吲哚。吲哚及其同系物和衍生物广泛存在于自然界。例如,吲哚最早是由靛蓝降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油内;精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;粪便中含有3-甲基吲哚;许多瓮染料是吲哚的衍生物;动物的一个必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很强的天然物质,如生物碱、植物生长素等,都是吲哚的衍生物。 无色至浅黄色叶片状结晶。有粪臭,但稀释后有愉快香味。具有强烈的粪臭味,高度稀释的溶液有香味,暴露于空气及光线中则变红色。能随水蒸气挥发。溶于热水、热乙醇、乙醚、苯和石油醚。可以作为香料使用。吲哚是一种亚胺,具有弱碱性;杂环的双键一般不发生加成反应;在强酸的作用下可发生二聚合和三聚合作用;在特殊的条件下,能进行芳香亲电取代反应,3位上的氢优先被取代,如用磺酰氯反应,可以得到3-氯吲哚。3位上还可发生多种反应,如形成格氏试剂,与醛缩合,以及发生曼尼希反应等。低毒,半数致死量(大鼠,经口)1000mg/kg。有刺激性。 吲哚及其同系物可用多种方法合成,其中以费歇尔合成法最普遍,它是用酮或醛的芳香腙在酸性条件作用,发生重排反应而制成。在这一反应中,所用的酮必须有一个一级碳原子与羰基相连,才能得到吲哚。
生产方法:
1.从洗油馏分提取 在高温煤焦油中,约含吲哚0.10%-0.16%。一般可从煤焦油和洗油馏分提取。将洗油馏分经碱洗、酸洗,得到甲基萘馏分,然后在60块理论板的高效塔中精馏,切取出225-256℃馏分段,加氢氧化钾熔融。反应在170-240℃进行2-4h,搅拌至停止冒泡为止。静置,把下层吲哚钾放出冷却,打碎后在低温下用苯洗涤除油。然后在50-70℃进行水解得到粗吲哚油,将其在20块理论板的蒸馏塔内蒸馏,取回流比8-10:1,切取塔顶温度170-256℃馏分,冷却,结晶、离心过滤,即得精制吲哚。再经过压榨,使含油量在3%以下,用乙醇重结晶,得纯度度为99%的精制吲哚。 2.由邻氨基乙苯催化脱氢制得。邻氨基乙苯在氮气流中,在硝酸铝(或三氧化二铝)存在下,在550℃脱氢环化,经减压蒸馏得到二氢吲哚。再在640℃脱氢,得到吲哚。其他的制法还有由邻硝基甲苯和草酸酯反应,生成邻硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸,最后与石灰一起干馏而得产品;将苯胺与乙炔在600-650℃加热合成吲哚;将邻羧基苯基甘氨酸经3-羟基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚;以浓硝酸或铬酸氧化静蓝得到吲哚醌,后者与锌粉进行蒸馏可得吲哚。将混合硝基肉桂酸与10份氢氧化钾粉末,加铁屑后加热将混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成,以费歇尔合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性条件下作用,发生类似联苯胺的重排反应,而生成吲哚。

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吲哚(120-72-9)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Production of indole-3-acetic acid and related indole derivatives from L-tryptophan by Rubrivivax benzoatilyticus JA2
Mujahid, Md.; et al, Applied Microbiology and Biotechnology, 2011, 89(4), 1001-1008

吲哚(120-72-9)谱图信息

1H NMRVarianWater
1H NMR
13C NMRVarianCDCl3
13C NMR
GC-MS
GC-MS

吲哚(120-72-9)上下游

吲哚(120-72-9)相关文献

吲哚(120-72-9)参考资料

Reaxys RN:
107693
Beilstein:
107693
PubChem CID:

吲哚(120-72-9) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 吲哚按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 吲哚Indole
CAS NO.: 120-72-9
MDL:MFCD00005607
InChIKey:SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽有害。皮肤接触会中毒。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

急性经皮肤毒性 类别 3

标签要素:
象形图:
警示词: 危险
危险性说明:

H302 吞咽有害

H311 皮肤接触会中毒

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P361+P364 立即脱掉所有沾染的衣服, 清洗后方可重新使用

  • 安全储存:

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。皮肤接触会中毒。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
Indole100%120-72-9
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
Indole120-72-9GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色晶体带有一种令人不愉快的气味

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 约52°C。

沸点、初沸点和沸程(°C): 约253°C。气压:约762 mm Hg。

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 约110°C。气压:约101 325 Pa。

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 约0.012 mm Hg。温度:约25°C。

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 约1.22 g/cm³。温度:20°C。

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): log Pow = 约2.24。备注:定量构效关系。

溶解性: 水溶性:约3 560 mg / L。温度:25°C。 pH值:约5.9。

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 - rat (male) - ca. 1 000 mg/kg bw.

吸入: 无资料

经皮: LD50 - rabbit (male) - ca. 790 mg/kg bw.

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: LC50 - ca. 19.76 mg/L - 96 h. Remarks:QSAR.

溞类急性活动抑制试验: LC50 - ca. 2 mg/L - 48 h.

藻类生长抑制试验: EC50 - ca. 37.3 mg/L - 96 h.

对微生物的毒性: EC50 - >= 242.5 - <= 283.19 mg/L - 3 h.

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN2811(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 有机毒性固体,未另作规定的(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 6.1(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅰ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Indole CAS: 120-72-9
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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