123-76-2 (乙酰丙酸,4-oxopentanoic acid)

CAS号:
123-76-2
中文名称:
乙酰丙酸
英文名称:
4-oxopentanoic acid
安全信息:
分子式:
C5H8O3
分子量:
116.115221977234
简介:
乙酰丙酸,亦称戊隔酮酸、左旋糖酸、果糖酸,是水解生产的重要产品之一。易溶于水及部分有机溶剂,但不溶于汽油、煤油、松节油和四氯化碳等。常压蒸馏几乎不分解,长时间加热则失水而生成不饱和的γ-内酯。
植物源:

乙酰丙酸(123-76-2)名称与标识符

名称

中文别名:
乙酰丙酸;3-酮-正戊酸;4-酮正戊酸;4-氧代-戊酸;左旋酸;左旋糖酸;二十四烷醇;Y-戊酮酸;4-戊酮酸;Levulinic Acid 乙酰丙酸;果糖酸;4-戊酮-1-酸;4-氧代戊酸;乙酰丙酸,laevulinic acid,AR;乙酰基丙酸;果糖衍酸;乙醯丙酸;4-酮戊酸;Γ-戊酮酸;乙酰丙酸 左旋糖酸 果糖酸;
英文别名:
Levulinic acid;2-Acetopropionicacid;3-acetyl-propionicaci;3-Keto-n-velericacid;4-Keto-n-valericacid;4-Oxo-pentanoic acid (levulinic acid);4-oxo-pentanoicaci;4-oxovaleric;4-oxo-valericaci;laevulinic acid;4-Oxopentanoic acid;LEVULINIC ACID(RG);3-Acetylpropionic Acid;4-Oxopentanoic acid,4-Oxovaleric acid;4-Oxovaleric Acid;gamma-Ketovaleric acid;Levulic acid;4-Oxo-pentanoic acid;LEVA;usafcz-1;levulinic;FEMA 2627;laevulicacid;LA;USAF cz-1;Laevulic acid;Acetopropionic acid;3-ketobutane-1-carboxylic acid;Levulinsaeure;Laevulinsaeure;beta-acetylpropionic acid;4-ketovaleric acid;123-76-2;591-64-0;Valeric acid, 4-oxo-;D70802;L0042;SBI-0633496.0002;Levulinic acid, calcium salt;FEMA No. 2627;Diasporal;SR-01000944838-1;.beta.-Acetylpropionic acid;levulenic acid;betaAcetylpropionic acid;PENTANOIC ACID,4-OXO MFC5 H8 O3;Levulinic acid, natural, 99%, FG;3-Ketobutane-1-carboxylate;4-ketopentanoic acid;EINECS 204-649-2;4-Oxopentansaeure;3Acetylpropionic acid;gamma-ketovalerate;CHEBI:45630;BBL027404;levulinate;Valeric acid, 4oxo;LMFA01060006;.gamma.-Ketovaleric acid;NS00012787;4-Oxopentanoicacid;NCGC00256314-01;SR-01000944838;AKOS000119608;Propionic acid, 3acetyl;GEO-04255;STK802043;4Oxovaleric acid;beta-acetylpropionate;LEVULINIC ACID [MI];CS-0015813;Levulinic acid, >=97%, FG;Levulinic acid, analytical standard;NSC 3716;DB-003710;4-03-00-01560 (Beilstein Handbook Reference);RYX5QG61EI;J-521643;laevulinate;WLN: QV2V1;3-acetylpropionate;Levulinic acid, 98%;4-Oxopentanoic acid, 4-ketovaleric acid;SCHEMBL20868;g-Ketovalerate;gammaOxovaleric acid;b-Acetylpropionate;Propionic acid, 3-acetyl-;NSC3716;3Acetylpropionsaeure;CHEMBL1235931;LEVULINIC ACID [FHFI];CAS-123-76-2;Pentanoic acid, 4-oxo;4-oxovalerate;Laevulinic acid; 4-Oxopentanoic acid; 4-Oxovaleric acid; gamma-Ketovaleric acid; Levulic acid; 4-Oxo-pentanoic acid;Valeric acid, 4-oxo-(levulinic acid);AI3-03377;4Ketovaleric acid;gammaOxopentanoic acid;DB02239;F2191-0253;LEVULINIC ACID [FCC];Pentanoic acid, 4oxo;BDBM82191;4oxopentanoic acid;Q903322;4-ketovalerate;NSC-3716;Acetylpropionic acid;3Ketobutane1carboxylic acid;J-004982;DTXSID8021648;PB48051;s6207;3-Acetylpropionsaeure;VS-08535;Acidum laevulinicum;NCGC00259034-01;NCGC00249052-01;gammaKetovaleric acid;Pentanoic acid, 4-oxo-;b-Acetylpropionic acid;Tox21_201483;PENTANOIC ACID,4-OXO MFC5 H8 O3;magnesium laevulinate;UNII-RYX5QG61EI;LEVULINIC ACID [INCI];MFCD00002796;EN300-20219;levulate;g-Ketovaleric acid;HY-Y0839;Z104477318;CALCIUM LEVULATE;4Oxopentansaeure;BRN 0506796;Tox21_302729;DTXCID701648;GYB18552;4-Oxovaleric acid;3-Acetylpropionic acid;FL37560;Levulinic acid (Standard);HY-Y0839R;

标识符

MDL:
MFCD00002796
InChIKey:
JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
SMILES:
CC(CCC(=O)O)=O
BRN:
506796

乙酰丙酸(123-76-2)物化性质

实验特性

  • LogP : 0.44020
  • PSA : 54.37000
  • Merck : 5472
  • 折射率 : 1.4396-1.4426
  • 水溶性 : Soluble in water ( 675g/L at 20°C).
  • 沸点 : 245-246 °C(lit.)
  • 熔点 : 30-33 °C (lit.)
  • 蒸气压 : 1 mmHg ( 102 °C)
  • 闪点 : 华氏:208.4 °F
    摄氏:98 °C
  • FEMA : 2627
  • 溶解度 : 675g/l
  • 颜色与性状 : 白色片状或叶状体结晶
  • 溶解性 : 易溶于水、醇、醚类等有机溶剂。不溶于汽油、煤油、四氯化碳等非极性有机溶剂。
  • 敏感性 : Light Sensitive
  • 密度 : 1.134 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

  • 精确分子量 : 116.04700
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 3
  • 可旋转化学键数量 : 3
  • 同位素质量 : 116.047
  • 重原子数量 : 8
  • 复杂度 : 106
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 3
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 54.4A^2

乙酰丙酸(123-76-2)安全信息

乙酰丙酸(123-76-2)国际标准相关数据

EINECS:
204-649-2

乙酰丙酸(123-76-2)海关数据

海关编码:
2915509000
海关数据:

中国海关编码:

2915509000

概述:

2915509000 丙酸盐和酯. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途

监管条件:

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别:

R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary:

2915509000 propionic acid, its salts and esters。supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。general tariff:30.0%

乙酰丙酸(123-76-2)生产方法和用途

方法:
棉子壳或玉米芯制糖醛后的残渣(糠醛渣)或废山芋渣用稀酸加压水解可制得乙酰丙酸。将糖醛渣加入10%稀盐酸中,其固化液为1:1.75,混合均匀后投入水解锅,以0.2MPa压力的蒸汽蒸煮8-10h。然后将水解后的稀液过滤、浓缩至浓度50%左右。再进行减压精馏,收集130℃(2.67kPa)以上馏分即得成品。原料消耗定额:山芋渣打7000kg/t、盐酸(折100%)1800kg/t。另一种制法由糖醇经重排、水解而制得。将4%的盐酸溶液加入反应锅,搅拌加热至97-100℃,缓缓加入糠醇、乙醇、水的混合液。加毕,再搅拌30min。过滤,滤液于80℃(21.3kPa)减压浓缩,得粗品乙酰丙酸液。然后减压蒸馏,收集160-170℃(2.67kPa)馏分,再重新蒸馏一次,得精制乙酰丙酸,收率75%左右。
采用塑料桶包装,外加木箱加固。贮存于阴凉、干燥、通风处。远离火源。按易燃化学品规定贮运。
用途:
用作医药、香料、涂料的原料,并用作溶剂
用作生化试剂,也用于有机合成
该品的应用范围很广。乙酰丙酸即可作为羧酸又可作为酮发生反应,通过酯化、卤化、加氢、氧化脱氢、缩合等,制取各种产品,包括树脂、医药、香料、溶剂、涂料和油墨、橡胶和塑料助剂、润滑油添加剂、表面活性剂等。在医药工业中、其钙盐(果糖酸钙)可制静脉注射剂。作为营养药,有助于骨质的形成并维持神经和肌肉的正常兴奋性,还用于生产消炎痛、植物激素。乙酰丙酸制取的双酚酸可制造水溶性树脂,应用于造纸工业生产过滤纸。乙酰丙酸也是农药、染料的中间体。
生化研究。制造酯类和药物。叶绿素合成的抑制剂。

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乙酰丙酸(123-76-2)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Catalytic Transformation of Biomass-Derived Hemicellulose Sugars by the One-Pot Method into Oxalic, Lactic, and Levulinic Acids Using a Homogeneous H2SO4 Catalyst
By Sobus, Natalia and Czekaj, Izabela, Catalysts, 2023, 13(2), 349
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Comparison of Homogeneous and Heterogeneous Catalysts for Glucose-to-Fructose Isomerization in Aqueous Media
Choudhary, Vinit; Pinar, Ana B.; Lobo, Raul F.; Vlachos, Dionisios G.; Sandler, Stanley I., ChemSusChem, 2013, 6(12), 2369-2376

乙酰丙酸(123-76-2)相关文献

乙酰丙酸(123-76-2)参考资料

Reaxys RN:
506796
Beilstein:
3,671
PubChem CID:

乙酰丙酸(123-76-2) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 乙酰丙酸按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 乙酰丙酸4-oxopentanoic acid
CAS NO.: 123-76-2
MDL:MFCD00002796
InChIKey:JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽有害。可能导致皮肤过敏反应。造成严重眼损伤。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 4

皮肤致敏物 类别 1

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 1

标签要素:
象形图:
警示词: 危险
危险性说明:

H302 吞咽有害

H317 可能导致皮肤过敏反应

H318 造成严重眼损伤

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

  • 事故响应:

    —— P301+P312 如误吞咽: 如感觉不适,呼叫解毒中心/ 医生

    —— P330 漱口。

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹: 求医/就诊。

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

    —— P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    —— P310 立即呼叫解毒中心/医生

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽有害。可能导致皮肤过敏反应。造成严重眼损伤。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
4-oxovaleric acid100%123-76-2
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
4-oxovaleric acid123-76-2GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 透明淡黄色液体在熔点后

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 40.02°C。备注:其他细节不可用。

沸点、初沸点和沸程(°C): 225.99°C。备注:其他细节不可用。

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 57°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 3.786 Pa。温度:25°C。

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.134 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): log Pow = -0.49。备注:其他细节不可用。

溶解性: 水溶性:674 600 mg / L。备注:其他细节不可用。

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 - rat - 3 000 mg/kg bw.

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: LC50 - Pimephales promelas - 4 556.39 mg/L - 96 h.

溞类急性活动抑制试验: EC50 - Daphnia magna - 3 038.622 mg/L - 48 h.

藻类生长抑制试验: EC50 - microalgae - 375.014 mg/L - 72 h.

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 4-oxovaleric acid CAS: 123-76-2
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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