126609-61-8 (2-Azido-NAD,Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2-azido-, P'→5' ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt (9CI))

CAS号:
126609-61-8
中文名称:
2-Azido-NAD
英文名称:
Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2-azido-, P'→5' ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt (9CI)
分子式:
C21H26N10O14P2
分子量:
704.437264919281

2-Azido-NAD(126609-61-8)名称与标识符

名称

英文别名:
Adenosine5'-(trihydrogen diphosphate), 2-azido-, P'®nicotinamide 2-azidoadenine dinucleotide;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-azido-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxy-hydroxy-phosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl phos;2-Azidoadenosine dinucleotide;2-Azido-NAD;2N3NAD;5' ester with 3-(aminocarbonyl)-1-b-D-ribofuranosylpyridinium, inners;5' ester with 3-(aminocarbonyl)-1-b-D-ribofuranosylpyridinium, innersalt (9CI);Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2-azido-, P'-5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-beta-D-ribofuranosylpyridinium hydroxide, inner salt;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 2-azido-, P'→5' ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt (9CI);126609-61-8;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-2-azidopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphate;

标识符

InChIKey:
VTOZZJOLJUEVPD-NAJQWHGHSA-N
Inchi:
1S/C21H26N10O14P2/c22-16-11-18(27-21(26-16)28-29-24)31(7-25-11)20-15(35)13(33)10(44-20)6-42-47(39,40)45-46(37,38)41-5-9-12(32)14(34)19(43-9)30-3-1-2-8(4-30)17(23)36/h1-4,7,9-10,12-15,19-20,32-35H,5-6H2,(H5-,22,23,26,27,36,37,38,39,40)/t9-,10-,12-,13-,14-,15-,19-,20-/m1/s1
SMILES:
P(=O)(O)(OP(=O)([O-])OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H]([N+]2C=CC=C(C(N)=O)C=2)O1)O)O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3C(N)=NC(N=[N+]=[N-])=NC2=3)O1)O)O

2-Azido-NAD(126609-61-8)物化性质

实验特性

  • PSA : 369.85

计算特性

  • 精确分子量 : 704.11078
  • 氢键供体数量 : 7
  • 氢键受体数量 : 20
  • 可旋转化学键数量 : 12
  • 同位素质量 : 704.11051954g/mol
  • 重原子数量 : 47
  • 复杂度 : 1280
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 8
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 1
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -4.8
  • 拓扑分子极性表面积 : 335Ų

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2-Azido-NAD(126609-61-8)合成路线

合成路线:3 步
反应条件:
参考文献:
Bioorthogonally Functionalized NAD+ Analogues for In-Cell Visualization of Poly(ADP-Ribose) Formation
By Wallrodt, Sarah et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(27), 7660-7664