180587-75-1 ((R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤,(R)-9-2-(Diethylphosphonomethoxy)propyl Adenine)

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结构式：

(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤MOL文件

CAS号：

180587-75-1

中文名称：

(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤

英文名称：

(R)-9-2-(Diethylphosphonomethoxy)propyl Adenine

分子式：

C₁₃H₂₂N₅O₄P

分子量：

343.31868

API：

Tenofovir

(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤(180587-75-1)名称与标识符

名称

中文别名：

(7-氯-1,3-苯并二氧杂环戊烷-5-基)甲醇;(R)-9-[2-(二乙基膦甲氧基)丙基]腺嘌呤;(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤;二-O-甲基-α-乙基-DL-多巴;替诺福韦二乙酯;替诺福韦杂质B;替诺福韦杂质V;泰诺福韦异构体二乙酯;泰诺福韦二乙酯 (PMPA二乙酯);(R)-9-[2-(二乙基磷酰甲氧基)丙基]腺嘌呤;

英文别名：

(R)-9-[2-(Diethylphosphonomethoxy)propyl] Adenine;9-[(2S)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl]purin-6-amine;Phosphonic acid,[[(1R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]-, diethyl ester;tenofovir diethyl ester;Diethyl Tenofovir;Tenofovir disoproxil Impurity V;(R)-9-[2-(Diethylphosphonomethoxy)propy] Adenine;(R)-diethyl (1-(6-aMino-9H-purin-9-yl)propan-2-yloxy)Methylphosphonate;[[(1R)-2-(6-AMino-9H-purin-9-yl)-1-Methylethoxy]Methyl]phosphonic Acid Diethyl Ester;P-[[(1R)-2-(6-AMino-9H-purin-9-yl)-1-Methylethoxy]Methyl]phosphonic Acid Diethyl Ester;(R)-Diethyl (((1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate;9-[(2R)-2-(diethoxyphosphorylmethoxy)propyl]purin-6-amine;Phosphonic acid, P-[[(1R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-methylethoxy]methyl]-, diethyl ester;[[(1R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-1- methylethoxy]methyl]phosphonic Acid Diethyl Ester;J-011533;GCOFRXOOFANVPB-SNVBAGLBSA-N;SCHEMBL1393451;(R)-9-[2-(diethylphosphonomethoxy)propyl]adenine;diethyl ({[(2R)-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yl]oxy}methyl)phosphonate;(R)-9-[2-(diethoxyphosphinylmethoxy)propyl]adenine;180587-75-1;Diethyl [[(2R)-1-(6-Amino-9H-purin-9-yl)propan-2-yloxy]methyl]phosphonate;DB-310298;

标识符

InChIKey：

GCOFRXOOFANVPB-SNVBAGLBSA-N

Inchi：

InChI=1S/C13H22N5O4P/c1-4-21-23(19,22-5-2)9-20-10(3)6-18-8-17-11-12(14)15-7-16-13(11)18/h7-8,10H,4-6,9H2,1-3H3,(H2,14,15,16)/t10-/m1/s1

SMILES：

P(CO[C@H](C)CN1C=NC2=C(N([H])[H])N=CN=C12)(=O)(OCC)OCC

(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤(180587-75-1)物化性质

实验特性

LogP : 2.61840
PSA : 124.19000
熔点 : 107-109°C

计算特性

精确分子量 : 343.14100
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 8
可旋转化学键数量 : 9
同位素质量 : 343.14094120g/mol
重原子数量 : 23
复杂度 : 406
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.2
拓扑分子极性表面积 : 114Å²

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(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤(180587-75-1)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butanol , Phenylmagnesium chloride Solvents: N-Methyl-2-pyrrolidone ; 75 °C

参考文献：

An Improved Process for the Preparation of Tenofovir Disoproxil Fumarate

Riley, Darren L.; Walwyn, David R.; Edlin, Chris D., Organic Process Research & Development, 2016, 20(4), 742-750

(R)-9-[2-(二乙基膦酰甲氧基)丙基]腺嘌呤(180587-75-1)上下游

泰诺福韦富马酸替诺福韦酯 L-(+)-9-(2-羟基丙基)腺嘌呤 (R)-9-(2-羟基丙基)腺嘌呤 (R)-1-((5-aMino-6-chloropyriMidin-4-yl)aMino)propan-2-ol 泰诺福韦中间体羟甲基磷酸二乙酯对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯

206184-49-8(9-[(R)-2-(磷酰甲氧基)丙基]腺嘌呤) 116384-53-3([[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]膦酸二乙酯) 147127-19-3((S)-9-(2-膦酰甲氧基丙基)腺嘌呤) 147127-20-6(泰诺福韦) 106941-25-7(阿德福韦) 120-73-0(嘌呤) 796844-14-9(4-[2,4-双(三氟甲基)苄氧基]-3-甲氧基苯甲醛) 794522-91-1(3-(1,2,4-triazol-1-yl)propan-1-amine;hydrochloride)

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