2596-55-6 (Ap A,Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5'-ester with adenosine)

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结构式：

Ap AMOL文件

CAS号：

2596-55-6

中文名称：

Ap A

英文名称：

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5'-ester with adenosine

分子式：

C₂₀H₂₆N₁₀O₁₃P₂

分子量：

676.427164554596

Ap A(2596-55-6)名称与标识符

名称

英文别名：

Adenosine5'-(trihydrogen diphosphate), P'®5'-ester with adenosine;Adenosine5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'®5'-ester with adenosine (8CI);Adenosine 5'-diphosphate, 5'®5'-ester with adenosine (6CI);Adenosine 5'-pyrophosphate, 5'-ester with adenosine (7CI);Ap2A;Diadenosine5',5'-pyrophosphate;Diadenosine 5'-pyrophosphate;Diadenosine pyrophosphate;P1,P2-Di(adenosine-5') diphosphate; P1,P2-Di(adenosine-5') diphosphate; Diadenosine 2 pyrophosphate; Diadenosine 5'-pyrophosphate; Diadenosine 5',5'-pyrophosphate; Ap A; Adenosine 5'-pyrophosphate, 5'-ester with adenosine (7CI); Adenosine 5'-diphosphate, 5'→5'-ester with adenosine (6CI);Adenosine 5'-(trihydrogen pyrophosphate), 5'→5'-ester with adenosine (8CI);Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'→5'-ester with adenosine;2596-55-6;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 5'-5'-ester with adenosine;Adenosine monophosphate-adenosine;AP-A;Adenosine 5'-diphosphate, 5'→5'-ester with adenosine (6CI);Diadenosine 5',5'-pyrophosphate;

标识符

InChIKey：

WCHSQACWYIQTKL-XPWFQUROSA-N

Inchi：

1S/C20H26N10O13P2/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(34)11(32)8(41-19)2-39-44(35,36)43-45(37,38)42-14-12(33)7(1-31)40-20(14)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26)/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-/m1/s1

SMILES：

P(=O)(O)(OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@H](N2C=NC3C(N)=NC=NC2=3)O1)O)O)O[C@H]1[C@H](N2C=NC3C(N)=NC=NC2=3)O[C@H](CO)[C@H]1O

Ap A(2596-55-6)物化性质

实验特性

折射率 : 1.981
沸点 : 1143.9°Cat760mmHg
闪点 : 645.6°C
密度 : 2.43

计算特性

精确分子量 : 676.116
氢键供体数量 : 8
氢键受体数量 : 21
可旋转化学键数量 : 10
同位素质量 : 676.116
重原子数量 : 45
复杂度 : 1160
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 8
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : _5.5
拓扑分子极性表面积 : 341Å²

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Ap A(2596-55-6)合成路线

合成路线：2 步

288-32-4

4578-31-8

2596-55-6

反应条件：

1.1R:S:H2O, S:MeCN, 1 h, 40°C
2.1

参考文献：

One-pot synthesis of nucleotides in water medium

By Depaix, Anais et al, Phosphorus, 2019, 194(4-6), 335-336

合成路线：1 步

4578-31-8

_39%

2596-55-6

反应条件：

1.1R:R:1H-Imidazole, S:H2O, S:MeCN, 16 h, 40°C

参考文献：

One-Pot Synthesis of Nucleotides and Conjugates in Aqueous Medium

By Depaix, Anais et al, European Journal of Organic Chemistry, 2017, 2017(2), 241-245

合成路线：1 步

61-19-8

2596-55-6

56-65-5

反应条件：

1.1R:R:Na4P2O7, R:NaOH, C:MgCl2, S:H2O, 0°C, pH 7.5
1.2R:EtN=C=N(CH2)3NMe2 •HCl, 10 s, 0°C; 0°C

参考文献：

Spontaneous formation of RNA strands, peptidyl RNA, and cofactors

By Jauker, Mario et al, Angewandte Chemie, 2015, 54(48), 14564-14569

合成路线：1 步

反应条件：

1.1R:R:1H-Imidazole, S:D2O, 1 h, 37°C
1.218 h, 37°C
1.3C:Alkaline phosphatase, S:H2O, 24 h, 30°C, pH 8

参考文献：

A Simple Synthesis of Sugar Nucleoside Diphosphates by Chemical Coupling in Water

By Tanaka, Hidenori et al, Angewandte Chemie, 2012, 51(46), 11531-11534

合成路线：1 步

61-19-8

2596-55-6

反应条件：

1.1

参考文献：

Product class 16: phosphoric acid and derivatives

By McKenna, C. E. et al, Science of Synthesis, 2009, 42, 779-921

合成路线：8 步

反应条件：

1.1S:C5H5N, 30 min, rt; overnight, rt
1.2S:MeOH, rt
1.3R:p-MeC6H4SO3H, S:CH2Cl2, 1 h, rt
2.1R:S:C5H5N, 30 min, rt
2.2S:H2O, rt; 30 min, rt
3.1R:Me3SiN=CMeOSiMe3, S:MeCN, 1 h, rt
3.2R:rt
3.3R:Et3N, S:MeOH, rt
1.1S:C5H5N, 30 min, rt; overnight, rt
1.2S:MeOH, rt
1.3R:p-MeC6H4SO3H, S:CH2Cl2, 1 h, rt
2.1R:S:C5H5N, 30 min, rt
2.2S:H2O, rt; 30 min, rt
3.1S:MeCN, rt
4.1R:I2
5.1S:DMF
5.2R:NH4OH, S:H2O, rt

参考文献：

Efficient Chemical Synthesis of AppDNA by Adenylation of Immobilized DNA-5'-monophosphate

By Dai, Qing et al, Organic Letters, 2009, 11(5), 1067-1070

合成路线：3 步

反应条件：

1.1S:H2O, S:t-BuOH, 3 h, reflux; overnight, reflux; reflux → rt
1.2S:MeOH, S:Et2O, rt
1.1S:MeOH, 30 min, rt
2.1S:C5H5N, 72 h, rt
2.2R:NaOH, S:H2O, rt, pH 8

参考文献：

Simple Synthesis of P1P2-Diadenosine 5'-Pyrophosphate

By Millo, Enrico et al, Synthetic Communications, 2008, 38(19), 3260-3269

合成路线：8 步

反应条件：

1.1R:EtN(Pr-i)2, R:PCl3, S:THF, 10 min, 0°C; 45 min, 0°C
1.1R:EtN(Pr-i)2, R:PCl3, S:THF, 10 min, 0°C; 45 min, 0°C
2.1R:EtN(Pr-i)2, 10 min, 0°C; 25 min, 0°C
2.2R:EtN(Pr-i)2, S:H2O, 10 min, 0°C; 10 min, 0°C
3.1R:EtN(Pr-i)2, 10 min, 0°C; 25 min, 0°C
4.1R:(polymer-bound)R:EtN(Pr-i)2, S:THF, 24 h, 4°C
5.1R:S:THF, S:DMSO, 48 h, rt
6.1R:t-BuOOH, S:Me(CH2)8Me, S:THF, 2.5 h, rt
7.1R:DBU, S:THF, 48 h, rt

参考文献：

Solid-Phase Synthesis of Symmetrical 5',5'-Dinucleoside Mono-, Di-, Tri-, and Tetraphosphodiesters

By Ahmadibeni, Yousef and Parang, Keykavous, Organic Letters, 2007, 9(22), 4483-4486

合成路线：1 步

反应条件：

1.1R:4-Ethylmorpholine, C:Pb(NO3)2, S:H2O, 1 d, 20°C, pH 7.3

参考文献：

Chiral Selection in Oligoadenylate Formation in the Presence of a Metal ion Catalyst or Poly(U) Template

By Osawa, Kazuomi et al, Origins of Life and Evolution of Biospheres, 2005, 35(3), 213-223

合成路线：1 步

32452-40-7

61-19-8

_40%

2596-55-6

反应条件：

1.1R:N-Methylmorpholine, R:HCl, C:MnCl2, S:H2O

参考文献：

Divalent metal ion-catalyzed pyrophosphate bond formation in aqueous solution. Synthesis of nucleotides containing polyphosphate

By Sawai, H. et al, Nucleosides & Nucleotides, 1992, 11(2-4), 773-85

合成路线：1 步

61-19-8

_85%

2596-55-6

反应条件：

1.1R:Et3N, R:PPh3, R:2-PySSPy-2, S:DMF
1.2R:NaClO4, S:Et2O, S:Me2CO

参考文献：

Unexpectedly facile synthesis of symmetrical P1,P2-dinucleoside 5'-pyrophosphates

By Kanavarioti, Anastassia et al, Tetrahedron Letters, 1991, 32(43), 6065-8

合成路线：1 步

61-19-8

20816-58-4

_43%

2596-55-6

反应条件：

1.1C:MnCl2

参考文献：

Facile synthesis of nucleotides containing polyphosphates by manganese(II) and cadmium(II) ion-catalyzed pyrophosphate bond formation in aqueous solution

By Shimazu, Masamitsu et al, Tetrahedron Letters, 1990, 31(2), 235-8

合成路线：1 步

61-19-8