3485-14-1 (环己西林,Cyclacillin)

CAS号:
3485-14-1
中文名称:
环己西林
英文名称:
Cyclacillin
分子式:
C15H23N3O4S
分子量:
341.425822496414
简介:
环己西林(氨环烷西林) ,抗菌谱及抗菌作用与氨苄西林相似。口服吸收迅速而充分。对产青霉素酶金葡菌的作用较氨苄西林强2倍;而对其它细菌的抗菌活性均较差。临床上主要用于敏感菌引起的呼吸道感染、尿路感染及皮肤感染,不良反应较氨苄西林低。

环己西林(3485-14-1)名称与标识符

名称

中文别名:
环己西林;环青霉素;
英文别名:
4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[(1-aminocyclohexyl)carbonyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S,5R,6R)-;(2S,5R,6R)-6-[(1-aminocyclohexanecarbonyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylicacid, 6-[[(1-aminocyclohexyl)carbonyl]amino]-3,3...;Cyclacillin;CYCLACILLIN, USP STANDARD;6-(1-aminocyclohexanecarboxamido)penicillanic acid;Calthor;Ciclacillin;Citosarin;Cyclapen;Syngacillin;Ultracillin;Vipicil;(2S,5R,6R)-6-(1-aminocyclohexaneamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Ciclacillin (JP17/INN);72ZJ154X86;EINECS 222-470-8;Bastcillin;Ciclacillinum;Cyclapen-W (TN);AC 98;CS-0006169;Ciclacilline [INN-French];6-(1-Aminocyclohexylcarboxamido)penicillanic acid;BRD-K89046952-001-03-4;DTXSID9022861;Orfilina;4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic Acid, 6-(((1-aminocyclohexyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-,(2S-(2alpha,5alpha,6beta))-;DTXCID002861;WY4508;CICLACILLIN (MART.);EN300-19766309;Aminocyclohexylpenicillin;6-(1-Aminocyclohexanecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid;DB01000;Cyclacillin (USAN);HMS1571O22;(2S,5R,6R)-6-(((1-aminocyclohexyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid;Vastcillin (TN);Ciclacillum;Wyvital;Noblicil;BSPBio_001260;CICLACILLIN [WHO-DD];MLS002694856;Vastcillin;Tox21_110534;AC-PC;HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N;Prestwick1_001120;CHEBI:31444;CHEMBL1200356;4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(1-aminocyclohexanecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-;HY-16158;Penicillin, (aminocyclohexyl)-;UNII-72ZJ154X86;BPBio1_001385;(2S,5R,6R)-6-[(1-aminocyclohexane)amido]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Wy-4508;CYCLACILLIN [VANDF];NSC88789;(2S,5R,6R)-6-{[(1-aminocyclohexyl)carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;C-12104;SCHEMBL33900;NCGC00179238-01;NSC-88789;SPBio_003120;CYCLACILLIN [ORANGE BOOK];Ciclacilline;BRN 0938663;D01334;Q5119441;AB00514059;Prestwick3_001120;Ciclacillinum [INN-Latin];NCI60_041965;Ciclacilina;Prestwick0_001120;Cyclapen-W;Aminocyclohexyl penicillin;(1-Aminocyclohexyl)penicillin;Ciclacilina [INN-Spanish];CICLACILLIN [MART.];NCGC00016629-01;GTPL4817;4-Thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid, 6-(((1-aminocyclohexyl)carbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-, (2S-(2alpha,5alpha,6beta))-;NSC 88789;CAS-3485-14-1;3485-14-1;(2S,5R,6R)-6-((1-Aminocyclohexanecarbonyl)amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylic acid;Cyclacillin [USAN:USP];WY 4508;Peamezin;6beta-(1-aminocyclohexanecarboxamido)-2,2-dimethylpenam-3alpha-carboxylic acid;Prestwick2_001120;Ciclacillin [INN];CICLACILLIN [JAN];WLN: T45 ANV ESTJ F1 F1 GVQ CMV- AL6TJ AZ;6-(1-Aminocyclohexanecarboxamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;Cyclacillin [USAN];BDBM50350474;CYCLACILLIN [MI];Ciclacillin (JP18/INN);CYCLACILLIN (200 MG);DA-70129;

标识符

MDL:
MFCD00864980
InChIKey:
HGBLNBBNRORJKI-WCABBAIRSA-N
Inchi:
1S/C15H23N3O4S/c1-14(2)9(12(20)21)18-10(19)8(11(18)23-14)17-13(22)15(16)6-4-3-5-7-15/h8-9,11H,3-7,16H2,1-2H3,(H,17,22)(H,20,21)/t8-,9+,11-/m1/s1
SMILES:
S1C(C)(C)[C@H](C(=O)O)N2C([C@H]([C@@H]12)NC(C1(CCCCC1)N)=O)=O

环己西林(3485-14-1)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.30880
  • PSA : 138.03000
  • 折射率 : 1.631
  • 沸点 : 649.6°Cat760mmHg
  • 熔点 : 182-183° (anhydrate) (Hou, Poole); mp 156-158° (dec) (Alburn et al.)
  • 闪点 : 346.7°C
  • 酸度系数(pKa) : pK1, pK2 in water: 2.68, 7.50; in 50% dioxane: 4.16, 7.04(at 25℃)
  • 比旋光度 : D25 +268° (water)
  • 密度 : 1.4

计算特性

  • 精确分子量 : 341.14100
  • 氢键供体数量 : 3
  • 氢键受体数量 : 7
  • 可旋转化学键数量 : 4
  • 同位素质量 : 341.141
  • 重原子数量 : 23
  • 复杂度 : 559
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 3
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 4
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 138A^2

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