51-21-8 (5-氟尿嘧啶,5-Fluorouracil)

CAS号:
51-21-8
中文名称:
5-氟尿嘧啶
英文名称:
5-Fluorouracil
安全信息:
分子式:
C4H3FN2O2
分子量:
130.0772
简介:
5-Fluorouracil (5-FU) 是一种尿嘧啶的类似物 (nucleoside antimetabolite/analog),是一种有效的抗肿瘤药。5-Fluorouracil 通过抑制胸苷酸合成酶影响嘧啶的合成,从而耗尽细胞内dTTP 池。5-Fluorouracil 诱导细胞凋亡 (apoptosis),可用作化学敏化剂。5-Fluorouracil 还可抑制 HIV 病毒。5-Fluorouracil (5-FU) 可破坏外泌体特异性的 rRNA。

5-氟尿嘧啶(51-21-8)名称与标识符

名称

中文别名:
5-氟尿嘧啶;5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;5-氟脲嘧啶;双喃呋啶;氟尿嘧啶;2,4-二羟基-5-氟嘧啶;5-氟尿嘧啶,5FU;5-Fluorouracil 5-氟尿嘧啶;5氟尿嘧啶;5-氟尿嘧啶 标准品;5-氟尿嘧啶(5-氟脲嘧啶);5-氟尿嘧啶,BR;氟二氧嘧啶;氟尿嘧啶(双喃呋啶);氟脲嘧啶 EP标准品;氟脲嘧啶,5-氟脲嘧啶;氟脲嘧啶杂质混合 EP标准品;磺胺嘧啶钠;5-氟脲嘧啶,5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮;二喃氟啶;氟胞嘧啶杂质A(EP) 标准品;氟脲嘧啶;双呋啶;双喃;5-氟尿嘧啶,医药级,纯度:>99%;5-氟尿嘧啶(对照品);
英文别名:
Fluorouracil;1-FLUORO-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE;2,4-DIHYDROXY-5-FLUOROPYRIMIDINE;5-FLUORO-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE;5-FLUORO-2,4(1H,3H)-PYRIMIDINEDIONE;5-FLUORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE;5-fluoro-2,4-pyrimidinedione;5-FLUOROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE;5-Fluoropyrimidine-2,4-dione;5-FU;[180]-5-Fluorouracil;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-;2,4-dioxo-5-fluoropyrimidine;3h)-pyrimidinedione,5-fluoro-4(1h;5-faracil;5-Flouracyl;5-fluor-2,4(1h,3h)-pyrimidindion;5-Fluor-2,4-dihydroxypyrimidin;5-Fluorouracil;5-Fluorouracil (5-FU, 5-Fluoracil);Fluorouracil (5-Fluoracil, 5-FU);2,4-Dihydroxy-5-fluoropyrimidine,5-FU,5-Fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione;2,4-Dihydroxy-5-fluoropyriMidine;5-fluoro-2,4-dioxopyrimidine;5-fluoro-uracile;Arumel;Efudex;Efudix;Efurix;Fluri;Fluril;U-8953;Ulup;Fluoroplex;Adrucil;Carac;Fluracil;Fluoroblastin;Kecimeton;Carzonal;Timazin;5-Fluoracil;Queroplex;Fluracilum;Phthoruracil;Fluro Uracil;Fluorouracilum;Ftoruracil;5 Fluorouracil;Effluderm (free base);Fluorouracilo;Fluroblastin;Phtoruracil;F;Fluoroplex (TN);FLUOROURACIL [MI];s1209;5-fluoro-pyrimidine-2,4-diol;DTXSID2020634;AKOS008044307;NCGC00015442-08;HMS2091F19;NCGC00015442-04;5 FU;5-Fluoruracil;FLUOROURACIL [USP-RS];Spectrum_000841;5-fluorpyrimidin-2,4-diol;2,3H)-Pyrimidinedione, 5-fluoro-;A7567;SPBio_000291;BCP9000239;KBioSS_001321;U3P01618RT;5-Fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione (5-FU);5-Fluoruracil [German];U 8953;Fluorouracil, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;5-Fluorouracil, analytical standard;EINECS 200-085-6;CHEBI:46345;5-Fluorouracil, certified reference material, TraceCERT(R);1004-03-1;BRD-K24844714-001-02-1;NCGC00015442-09;5-fluoro uracil;NCGC00015442-07;NCGC00254023-01;HMS500C16;FLUCYTOSINE IMPURITY A [EP IMPURITY];2,4-Pyrimidinedione, 5-fluoro-;EU-0100536;Fluorouracil, Pharmaceutical Secondary Standard; 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标识符

MDL:
MFCD00006018
InChIKey:
GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C4H3FN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
SMILES:
FC1=C([H])N([H])C(N([H])C1=O)=O
BRN:
127172

5-氟尿嘧啶(51-21-8)物化性质

实验特性

  • LogP : -0.79770
  • PSA : 65.72000
  • Merck : 14,4181
  • 折射率 : 1.542
  • 水溶性 : 12.2 g/L 20 oC
  • 沸点 : 190-200°C/0.1mmHg
  • 熔点 : 282-286?°C (dec.)(lit.)
  • 闪点 : 196.5°C
  • 溶解度 : H2O: 10 mg/mL, clear
  • 颜色与性状 : 白色至几乎白色结晶粉末
  • PH值 : 4.3-5.3 (10g/l, H2O, 20℃)
  • 稳定性 : Stable. Light sensitive. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
  • 溶解性 : 溶于水,微溶于乙醇。在氯仿中几乎不溶,在稀盐酸或****溶液中溶解。
  • Fluka : 10-23
  • 敏感性 : Air Sensitive
  • 密度 : 1.53 g/cm3

计算特性

  • 精确分子量 : 130.01800
  • 氢键供体数量 : 2
  • 氢键受体数量 : 3
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 130.018
  • 重原子数量 : 9
  • 复杂度 : 199
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : -0.9
  • 互变异构体数量 : 9
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 58.2

5-氟尿嘧啶(51-21-8)安全信息

5-氟尿嘧啶(51-21-8)国际标准相关数据

EINECS:
200-085-6

5-氟尿嘧啶(51-21-8)海关数据

海关编码:
2933599090
海关数据:

中国海关编码:

2933599090

概述:

2933599090. 其他结构上有嘧啶环的化合物(包括其他结构上有哌嗪环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933599090. other compounds containing a pyrimidine ring (whether or not hydrogenated) or piperazine ring in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

5-氟尿嘧啶(51-21-8)生产方法和用途

方法:
HPLC,NMR
2-甲硫基-5-氟尿嘧啶在酸性条件下回流制得。
由氟乙酸乙酯经缩合,环合水解而得。1.缩合,环合将甲醇钠甲醇溶液投入干燥的不锈钢反应锅内,搅拌下减压浓缩至甲醇钠成白色粉末,冷却至50℃,加入甲苯,再冷至10℃以下,滴加甲酸乙酯。加完后仍保持10℃以下滴加氟乙酸乙酯。加毕,在30℃左右搅拌反应8小时。静置,得淡黄色稠厚的混合物。在缩合物中加入甲醇和甲基异尿素硫酸盐,搅拌加热至66-70℃回流反应6h。常压回收甲醇至反应物呈现稀糊状时,再减压蒸至粘稠状为止。加水加热溶解,加入活性炭。过滤,滤液用浓盐酸酸化至pH3-4,析出结晶,冷却过滤,用冷水洗涤滤饼,以沸水调浆浸泡过认,过滤,冷水洗涤,干燥,得5-氟-4-羟基-2-四氧基嘧啶(C5H5FN2O2)。2.水解上述环合产物5-氟-4-羟基-2-甲氧基嘧啶加入20%盐酸中,在60℃水解4h,经后处理即得5-氟尿嘧啶。
用途:
抗肿瘤药。对多种肿瘤如消化道肿瘤、乳腺癌、卵巢癌、绒毛膜上皮癌、子宫颈癌、肝癌、膀胱癌、皮肤癌(局部涂抹)、外阴白斑(局部涂抹)等均有一定疗效。不良反应主要有骨髓移植、消化道反应。严重者可有腹泻,局部注射部位静脉炎,少数可有神经系统反应如小脑变性、共济失调。用药期间应严格检查血象。
生化研究,抗肿瘤药。
该品为抗肿瘤药,也用于合成氟胞嘧啶。5-氟尿嘧啶在生化研究中可用于研究稻,麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。
核酸代谢,研究稻、麦穗子分化,遗传代谢测定,植物生长发育研究。

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5-氟尿嘧啶(51-21-8)谱图信息

1H NMRJEOLDMSO-d6+HCl
1H NMR
GC-MSEI-B
GC-MS

5-氟尿嘧啶(51-21-8)相关文献

5-氟尿嘧啶(51-21-8)参考资料

Reaxys RN:
127172
Beilstein:
127172
PubChem CID:

5-氟尿嘧啶(51-21-8) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 5-氟脲嘧啶按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 5-氟尿嘧啶5-Fluorouracil
CAS NO.: 51-21-8
MDL:MFCD00006018
InChIKey:GHASVSINZRGABV-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

吞咽会中毒。皮肤接触有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。可能导致遗传性缺陷。可能对生育能力或胎儿造成伤害。

GHS危险性类别:

急性经口毒性 类别 3

急性经皮肤毒性 类别 4

皮肤腐蚀 / 刺激 类别 2

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

特异性靶器官毒性 一次接触 类别 3

生殖细胞致突变性 类别 1B

生殖毒性 类别 1B

标签要素:
象形图:
警示词: 危险
危险性说明:

H301 吞咽会中毒

H312 皮肤接触有害

H315 造成皮肤刺激

H319 造成严重眼刺激

H335 可引起呼吸道刺激

H340 可能导致遗传性缺陷

H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P270 使用本产品时不要进食、饮 水或吸烟。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P271 只能在室外或通风良好处使 用。

    —— P201 使用前取得专用说明。

    —— P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。

  • 事故响应:

    —— P301+P310 如误吞咽: 立即呼叫解毒中心/医生

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P330 漱口。

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

    —— P332+P313 如发生皮肤刺激: 求医/就诊。

    —— P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    —— P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

    —— P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

    —— P308+P313 如接触到或有疑虑: 求医/就诊。

  • 安全储存:

    —— P405 存放处须加锁。

    —— P403+P233 存放在通风良好的地方。保 持容器密闭。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 吞咽会中毒。皮肤接触有害。造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。可能导致遗传性缺陷。可能对生育能力或胎儿造成伤害。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
Fluorouracil100%51-21-8
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
Fluorouracil51-21-8GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 白色至几乎白色结晶粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 282-286 °C (dec.)(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 190-200°C/0.1mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 64°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.53 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 水溶性:12.2 g/L 20 ºC

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: LD50 Dog oral 30 mg/kg

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: EC50; Species: Pimephales promelas (Fathead minnow); Conditions: fresh water; static, temperature 24 deg C; Concentration: 400000 ug/L (95% confidence limit: 170000 to 910000 ug/L) for 5 days Effect: growth; abnormal /formulated product

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN2811(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 有机毒性固体,未另作规定的(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 6.1(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅰ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Fluorouracil CAS: 51-21-8
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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