52977-37-4 (8-Bromo-DPN,Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-bromo-, P'→5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt)

快速询单

结构式：

8-Bromo-DPNMOL文件

CAS号：

52977-37-4

中文名称：

8-Bromo-DPN

英文名称：

Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-bromo-, P'→5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt

分子式：

C₂₁H₂₆BrN₇O₁₄P₂

分子量：

742.321165561676

8-Bromo-DPN(52977-37-4)名称与标识符

名称

英文别名：

nicotinamide-8-bromoadenine dinucleotide;NBrAD;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-bromo-, P'-5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-beta-D-ribofuranosylpyridinium inner salt; Nicotinamide 8-bromoadenine dinucleotide ; 8-Bromo-NAD+;8-Bromo-DPN;Adenosine 5'-(trihydrogen diphosphate), 8-bromo-, P'→5'-ester with 3-(aminocarbonyl)-1-β-D-ribofuranosylpyridinium, inner salt;52977-37-4;[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [[(2R,3S,4R,5R)-5-(3-carbamoylpyridin-1-ium-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphate;8-Bromo-NAD+;Nicotinamide 8-bromoadenine dinucleotide;

标识符

InChIKey：

ISNAGOUAZGHQIY-NAJQWHGHSA-N

Inchi：

1S/C21H26BrN7O14P2/c22-21-27-11-16(23)25-7-26-18(11)29(21)20-15(33)13(31)10(42-20)6-40-45(37,38)43-44(35,36)39-5-9-12(30)14(32)19(41-9)28-3-1-2-8(4-28)17(24)34/h1-4,7,9-10,12-15,19-20,30-33H,5-6H2,(H5-,23,24,25,26,34,35,36,37,38)/t9-,10-,12-,13-,14-,15-,19-,20-/m1/s1

SMILES：

BrC1=NC2C(N)=NC=NC=2N1[C@H]1[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@H]([N+]3C=CC=C(C(N)=O)C=3)O2)O)O)O1)O)O

8-Bromo-DPN(52977-37-4)物化性质

计算特性

精确分子量 : 741.01964g/mol
氢键供体数量 : 7
氢键受体数量 : 18
可旋转化学键数量 : 11
同位素质量 : 741.01964g/mol
重原子数量 : 45
复杂度 : 1160
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 8
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -5
拓扑分子极性表面积 : 321

8-Bromo-DPN(52977-37-4)推荐厂家更多厂家(1)

公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	微信	询单
上海楷森生物科技有限公司	17558870519 175-58870519	赵经理	3003926540		询单

8-Bromo-DPN(52977-37-4)合成路线

合成路线：2 步

2946-39-6

154591-45-4

52977-37-4

反应条件：

1.1R:(EtO)3P=O, R:POCl3, 15 min, 0°C; 1 h, 0°C
1.2S:H2O, 1 h, rt
1.3R:KOH, S:H2O, rt, pH 7.6
2.1R:(PhO)2P(=O)Cl, R:Bu3N, S:Dioxane, S:DMF, 2-3 h, rt
2.2R:C5H5N, R:Bu3N, S:DMF, 2-3 h, rt
2.3R:NH3, S:H2O, S:MeOH, 15 min, 0°C

参考文献：

Variable-Temperature NMR Spectroscopy, Conformational Analysis, and Thermodynamic Parameters of Cyclic Adenosine 5'-Diphosphate Ribose Agonists and Antagonists

By Saatori, Sarah-Marie et al, Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(5), 2554-2569

合成路线：1 步

53-84-9

_82%

52977-37-4

反应条件：

1.1R:AcONa, R:Br2, S:H2O, 45 min, rt, pH 4.5

参考文献：

Detection of Cytochrome P450 Substrates by Using a Small-Molecule Droplet Array on an NADH-Immobilized Solid Surface

By Takayama, Hiroshi et al, ChemBioChem, 2011, 12(18), 2748-2752

合成路线：1 步

53-84-9

52977-37-4

反应条件：

1.1R:Br2, rt, pH 4; 2 h, rt

参考文献：

Synthesis and characterization of 8-(6-aminohexyl)-amino-NADH

By Ma, Hong-jing et al, Guocheng Gongcheng Xuebao, 2009, 9(5), 975-980

合成路线：2 步

2946-39-6

1094-61-7

52977-37-4

反应条件：

1.1R:POCl3, R:(EtO)3P=O, S:(EtO)3P=O, 0°C; 0°C; 3 h, rt
1.2R:H2O, R:C5H5N, 30 min, rt
2.1S:H2O, 30 min, rt, pH 3.9
2.2R:NaHSO3, S:H2O, rt

参考文献：

Synthesis of cyclic adenosine 5'-diphosphate ribose analogs: a C2' endo/syn "southern" ribose conformation underlies activity at the sea urchin cADPR receptor

By Moreau, Christelle et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2011, 9(1), 278-290

合成路线：1 步

53-84-9

52977-37-4

反应条件：

1.1R:Br2, S:H2O

参考文献：

Synthesis of fluorinated NAD as a soluble coenzyme for enzymatic chemistry in fluorous solvents and carbon dioxide

By Panza, Janice L. et al, Tetrahedron, 2002, 58(20), 4091-4104

合成路线：1 步