542-92-7 (环戊二烯,cyclopentadiene)

结构式：

环戊二烯MOL文件

CAS号：

542-92-7

中文名称：

环戊二烯

英文名称：

cyclopentadiene

分子式：

C₅H₆

分子量：

66.1011414527893

简介：

环戊二烯是一种化学活性很高的脂环烃，分子式C5H6。存在于煤焦油中。石油馏分如石脑油或瓦斯油裂解时，也生成环戊二烯。无色液体。容易与不饱和化合物发生反应，生成数目众多的环状化合物。环戊二烯含有活性亚甲基，能与醛、酮缩合，生成有颜色的富烯衍生物。环戊二烯与过渡金属的盐作用，可生成茂金属化合物，例如二茂铁。

管制类

环戊二烯(542-92-7)名称与标识符

名称

中文别名：

环戊二烯;1,3 环戊二烯;茂;1,3-环戊二烯;

英文别名：

cyclopentadiene;1,3-Cyclopentadiene;1,3-Cyclopentadiene,potassium complex;cyclopentadienalpotassium;cyclopentadienyl;Cyclopentadienylpotassium;cyclopentanediene;cyclopentdiene;POTASSIUM CYCLOPENTADIENIDE;Potassium,2,4-cyclopentadien-1-yl;FT-0656719;1.3-cyclopentadiene pound Dimer form pound(c);5DFH9434HF;AKOS025295445;EC 208-835-4;Q424390;CHEMBL3188826;Pentole;EINECS 208-835-4;Tox21_302134;FT-0659414;NCGC00255341-01;cyclo pentadiene;cyclopentadien;cyclopenta-1,3-diene;NS00006170;542-92-7;InChI=1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H;AT31522;DTXSID0027191;ghl.PD_Mitscher_leg0.1205;CYCLOPENTADIENE [MI];CAS-542-92-7;Q2209035;1,3-CYCLOPENTADIENE [HSDB];cyclo-pentadiene;CHEBI:30664;Pyropentylene;DTXCID007191;A818675;UNII-5DFH9434HF;R-Pentine;26912-33-4;HSDB 2514;DB-013019;

标识符

InChIKey：

ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2

SMILES：

C1C=CC=C1

环戊二烯(542-92-7)物化性质

实验特性

LogP : 1.50250
PSA : 0.00000
折射率 : nD16 1.44632
沸点 : bp760 41.5-42.0°
熔点 : -85°; mp 32.5°
蒸气压 : 400 mmHg
闪点 : (oc) 77 °F
溶解度 : Insoluble
颜色与性状 : 无色液体，有类似萜烯气味。[1]
稳定性 : Stable at room temperature. Incompatible with oxidizing agents, acids and a wide variety of other compounds. May form peroxides in storage. May undergo spontaneous polymerisation. Decomposes on heating. Highly flammable. Mixtures with air are explosive.
溶解性 : 不溶于水，混溶于乙醇、乙醚、苯、四氯化碳，溶于二硫化碳、丙酮、乙酸、苯胺等。[13]
酸度系数(pKa) : 16(at 25℃)
密度 : d40 0.8235; d410 0.8131; d420 0.8021; d425 0.7966; d430 0.7914

计算特性

精确分子量 : 66.04700
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 66.0469501914g/mol
重原子数量 : 5
复杂度 : 58.1
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0Å²

环戊二烯(542-92-7)安全信息

安全术语： 3.2
包装等级： III
包装类别： III
危险等级： 3.2
危险品运输编号： UN 1993
PackingGroup： III
毒性： LD50 of dimer orally in rats: 0.82 g/kg (Smyth)
HazardClass： 3.2

环戊二烯(542-92-7)国际标准相关数据

EINECS：

208-835-4

环戊二烯(542-92-7)生产方法和用途

方法：

工业上环戊二烯主要来源于煤炼焦过程所得粗苯中的苯前馏分，以及烃类裂解制乙烯时副产的C5馏分。在裂解C5馏分中，环戊二烯含约10-15%，是环戊二烯的主要来源；轻苯精炼加工中所得的苯前馏分内含环戊二烯约30%，利用环戊二烯易受热二聚的特性，首先在100-130℃温度下加热混合馏分，使环戊二烯二聚成双环戊二烯，经蒸馏得到粗双环戊二烯。再经高温解聚反应得高纯度的环戊二烯。合成法制备环戊二烯有以下方法。（1）以环戊烯或环戊烷为原料，用活性氧铝（84%）、氧化铬（14%）、氧化钾2%为催化剂，于600℃、2.7-3.3kPa下脱氢而得。（2）由1,4-戊二烯脱氢环化制环戊二烯；（3）由1,3-戊二烯脱氢、环化制环戊二烯。

其制备方法是由煤焦油苯前馏分分离得到较纯的环戊二烯二聚体，经高温裂解和分馏得到环戊二烯单体。将环戊二烯二聚体加入用载热油循环加热的二聚体裂解釜中，当釜温达到165℃时，二聚体热解明显加快，通过直接与热解釜连接的填料塔进行分馏。环戊二烯从塔顶蒸出，控制冷却水量，收集塔顶温度在39～43℃的馏分即为所需产物，环戊二烯收率为58％左右。此过程为间歇法中温裂解。若改为连续管道高温裂解，则反应收率可达90％以上。

用途：

环戊二烯在农药上用于合成杀虫剂氯丹、硫丹的中间体四氯环戊烷，也可用于生产杀虫剂吡虫啉的中间体，此外，它主要用于树脂工业，合成橡胶等。

主要用于石油树脂和合成橡胶。以环戊二烯为第三单体合成乙丙橡胶。环戊二烯性质活泼，作为有机合成工业的原料已显得起来越重要。主要利用途经如下。1.环戊二烯聚合反应的应用环戊二烯能聚合成双环戊二烯、三环戊二烯、四或五环戊二烯等聚合物，其中以双环戊二烯用途最大。它是多种合成橡胶和乙丙橡胶(EpDM)的第三单体。环戊二烯和双环戊二烯热聚合，可制得石油树脂，用于增粘剂、增塑剂、涂料、防腐剂和油墨等。2.环戊二烯加成反应的应用环戊二烯选择加氢制环戊烯是工业生产环戊烯的主要方法。3.双烯加成反应的应用环戊二烯极易与烯烃进行Diels-Alder双烯加成反应，通常生成双环[2.2.1]庚烯衍生物。通过双烯加成可将环戊二烯转化生成许多有用的衍生物。如环戊二烯与乙烯加成生成降冰片烯；与丁二烯反应生成5-乙烯基-2-降冰片烯（VNB），再转位生成5-乙叉-2-降冰片稀（ENB）；与间戊二烯反应生成5-丙烯基-2-降冰片烯（PNB）；与顺丁烯二酸酐反应生成双环[2.2.1]庚-5-烯-2,3-二羧酸酐（降冰片二酸酐）。此外，环戊二烯分别与丙烯、丙烯腈、异戊二烯经Diels-Alder反应制得5-甲基-2-降冰片烯、5-氰基-2-降冰片烯、5-或6-甲基四氢茚等都是合成树脂的单体。4.卤化反应的利用卤素和卤氢酸能迅速地加到环戊二烯的不饱和双键上而生成许多衍生物，如六氯环戊二烯有很大的工业价值，是合成农药艾氏剂、狄氏剂、氯丹、硫丹、遍地克、草完降、灭蚊灵、碳氯灵、七氯等农药原料。5.缩合反应的作用环戊二烯中的亚甲基非常活泼，能够与各种醛、酮等进行缩合生成大量的衍生物。丙酮和环戊二烯反应生成的二甲基甲叉茂能与丁二烯共聚制备橡胶。6.氧化反应的应用工业上利用环戊二烯或含环戊二烯的混合物气相催化氧化制取马来酸酐。7.合成异氰酸酯类化合物环戊二烯与丙烯腈加成生成2-氰基降冰片烯，再经羧基合成等反应制得二异氰酸酯化合物。它们都是聚氨酯塑料的原料。8.合成多元醇化合物双环戊二烯经羧基合成得到二醛，再加氢即可制得二元醇。它可在聚氨酯生产上行到应用，如用作增塑剂。与甲苯二异氰酸酯、己二酸反应，则可制得热塑性聚氨酯塑料。六氯环戊二烯与二乙酰基环戊烯加成反应后制成的多元醇，再与4，4'二异氰酸酯二苯基甲烷反应生成耐冲击热稳定性能优异的聚合物。9.合成檀香醇由环戊二烯作原料可制取β-檀香醇。此外，环戊二烯与溴代巴豆酸作原料经一系列反应也可制取β-檀香醇。β-檀香醇是一种香气优雅、留香持久的名贵香料之一。10.合成大比重高能烃类燃料由于双环戊二烯和环戊二烯的密度高，燃烧时产生很高的热值，这种性能使之成为优良的高能燃料。

环戊二烯(542-92-7)相关文献

1. Highly fluorescent aryl-cyclopentadienyl ligands and their tetra-nuclear mixed metallic potassium–dysprosium clusters
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2. Catalyzed chain growth polymerisation of ethylene using lanthanidocenes/dialkylmagnesium: further developments and one pot synthesis of narrow dispersed high molecular weight fatty alcohols
T. Chenal,M. Drelon,B. Marsh,F. F. Silva,M. Visseaux,A. Mortreux Catal. Sci. Technol. 2020 10 6809
3. Photo-oxidation of 1,3-cyclopentadiene using partially quaternized poly(1-vinylimidazole)-bound ruthenium(II) complexes
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4. Synthesis and structural characterization of amido scorpionate rare earth metals complexes
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9. From the parent phosphinidene–carbene adduct NHCPH to cationic P4-rings and P2-cycloaddition products
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10. Ruthenium complexes of sterically-hindered pentaarylcyclopentadienyl ligands
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环戊二烯(542-92-7) MSDS

基础信息

国标编号:	32021	CAS No.:	542-92-7
中文名称:	环戊二烯	英文名称:	cyclopentadiene
分子式:	C₅H₆	分子量:	66.1011414527893

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入。
健康危害：本品有麻醉作用，对皮肤及粘膜有强烈刺激作用。
急性中毒：先出现呼吸道刺激症状及兴奋症状，继而转入麻醉期，患者进入沉睡状态。若抢救治疗及时，2～3天痊愈。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LC503900mg/m3(大鼠吸入)
亚急性和慢性毒性：大鼠暴露于1.5g/m3，2.5个月，出现体重下降，血红蛋白和红细胞数减少，病理检查见实质性器官的脂肪性或颗粒性变。

危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。高温时能强烈分解。与氧化剂能发生强烈反应。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
空气中：样品用活性炭管收集，再用气相色谱法分析
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 5mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似的物质吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩)。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1,3- 环戊二烯
化学品英文名称：	1,3-cyclopentadiene
中文名称 2 ：	茂
英文名称 2 ：
技术说明书编码：	140
CAS No. ：	542-92-7
分子式：	C₅H₆
分子量：	66.10

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分	含量	CAS No.
1,3-环戊二烯		542-92-7

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	本品有麻醉作用，对皮肤及粘膜有强烈刺激作用。急性中毒：先出现呼吸道刺激症状及兴奋症状，继而转入麻醉期，患者进入沉睡状态。若抢救治疗及时， 2 ～ 3 天痊愈。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品易燃，具强刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少 15 分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。高温时能强烈分解。与氧化剂能发生强烈反应。高速冲击、流动、激荡后可因产生静电火花放电引起燃烧爆炸。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用干燥的砂土或类似物质吸收，也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃ 。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	5
TLVTN ：	ACGIH 75ppm,203mg/m3
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩）。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色液体，有类似萜烯气味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-85
沸点 ( ℃ ) ：	42.5
相对密度 ( 水 =1) ：	0.80
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	无资料
饱和蒸气压 (kPa) ：	无资料
燃烧热 (kJ/mol) ：	703
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	无资料
引燃温度 ( ℃ ) ：	640
爆炸上限 %(V/V) ：	无资料
爆炸下限 %(V/V) ：	无资料
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。
主要用途：	用作有机合成中间体，及制造农药杀虫剂氯丹等。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、酸类。
避免接触的条件：	受热、光照。
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ：无资料 LC50 ： 39000 mg/m3( 大鼠吸入 )
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32021
UN 编号：	无资料
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工, 具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。