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5536-17-4 (阿糖腺苷,Vidarabine)

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结构式：
阿糖腺苷结构式图片|5536-17-4结构式图片
阿糖腺苷MOL文件
CAS号：
5536-17-4
中文名称：
阿糖腺苷
英文名称：
Vidarabine
分子式：
C10H13N5O4
分子量：
267.241321325302
简介：
Vidarabine (Ara-A) 是核苷类抗生素，分离自链霉菌，能抗单纯性疱疹和水痘-带状疱疹病毒。Vidarabine 对 HSV-1 和 HSV-2 的 IC50 值分别为 9.3 μg/ml 和 11.3 μg/ml。Vidarabine 还具有抗正痘病毒 (orthopoxvirus) 活性。
API：
Vidarabine
相关分类：
其他 > 化学试剂
溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > 酸/酯类
溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Nucleosides, nucleotides, and analogues > Purine nucleosides
溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Nucleosides, nucleotides, and analogues > Purine nucleosides > Purine nucleosides
核糖核苷酸及其衍生物

阿糖腺苷(5536-17-4)名称与标识符

名称

中文别名：
阿糖腺苷;9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤;9-Β-D-阿拉伯呋喃糖腺嘌呤,9-Β-D-ARABINOFURANOSYLADENINE MONOHYDRATE;阿糖腺嘌呤;腺嘌呤阿拉伯糖苷,ADENINE ARABINOSIDE;腺嘌吟阿拉伯糖苷;3-二甲胺基苯甲酸甲酯;9-(β-D-阿糖呋喃基)腺嘌呤;阿糖腺苷 USP标准品;腺嘌呤9-β-D-阿糖;阿糖腺嘌吟;阿糖腺苷 ​;
英文别名：
Vidarabine;9-beta-D-Arabinosyladenine;(2R,3S,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;6-Amino-9-b-D-arabinofuranosylpurine;9H-Purin-6-amine, 9.β.-D-arabinofuranosyl-;9-β-D-Arabinofuranosyl-adenine;Adenine 9-beta-D-arabinofuranoside;Adenine 9-β-D-arabinofuranoside;ADENINE-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE;9-β-D-Arabinofuranosyladenine;Adenine Arabinoside;Ara-A;ara-adenosine;Arabinosyladenine;arasena-a;b-Ara-A;ci673;ci-673;CI763;vidarabin;VIDARBINE;vira-a;Spectrum4_000782;araA;UNII-3XQD2MEW34;V0098;9-.beta.-D-Arabinofuranosyl-9H-purine-6-amine;9-ss -D-Arabinofuranosyladenine;6-Amino-9-beta-D-arabinofuranosylpurine;Adenine 9-ss -D-arabinofuranoside;Vidarabine (Vira-A);BCP27778;beta-D-Arabinofuranosyladenine;BRN 0624881;Vidarabina;RAB;MLS001066352;SCHEMBL110914;Q415107;Spectrum5_001429;SR-01000765435-2;5536-17-4;Arabinosyl adenine;9-beta-D-Arabinofuranosyladenine;SPECTRUM1500609;HSDB 6514;Vidarabine (monohydrate);KBio3_001500;Vira A;NC00547;KBio2_004986;HY-B0277;AB00430250_12;Vidarabine (JAN);Spongoadenosine;KBio1_000191;Vidarabine anhydrous;Adenine 9-beta;-D-arabinofuranoside;KBio2_007554;9-beta-Arabinoadenosine;BSPBio_002000;D06298;Adenine, 9beta-D-arabinofuranosyl-;KBioGR_001224;OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N;DB00194;9-(beta-D-arabinofuranosyl)-9H-adenine;beta-D-Arabinosyladenine;Adenine-9-beta-D-arabinofuranoside;VIDARABINE [MI];DTXSID80873976;BDBM50144936;HMS1921K05;NCGC00178869-01;Vidarabine, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard;(+)-Cyclaradine;SBI-0051555.P002;AB00430250-09;DS-1755;3XQD2MEW34;NSC 247519;PDSP1_001036;CCRIS 3383;Arabinoside adenine;V0175;Spectrum2_001336;EINECS 226-893-9;Spectrum3_000580;6-amino-9-(beta-D-arabinofuranosyl)purine;2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol;9-BETA-D-ARABINOFURANOSYL-ADENINE;DivK1c_000191;9-beta-D-arabinofuranosyl adenine;SR-05000001737;9H-Purin-6-amine, 9beta-D-arabinofuranosyl-;Adenine, 9-beta-D-arabinofuranosyl-;HMS3259I08;9beta-D-Arabinofuranosyladenine;Armes (TN);Vidarabine, anhydrous;NSC-247519;HMS2090F06;CI 673;KBio2_002418;CHEBI:45327;NSC757383;AKOS015919711;HMS2230N24;9H-adenin-9-yl beta-D-arabinofuranoside;VIDARABINE [HSDB];9-(beta-D-Arabinofuranosyl)adenine;HMS3714I18;Vira ATM;NCGC00023673-08;MLS001333133;Araadenosine;Adenine beta-D-arabinofuranoside;CCG-39634;(2R,3S,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol;GTPL4806;HMS500J13;SMR000471872;Adenine 9-ss-D-arabinofuranoside;VIDARABINE [WHO-DD];9--D-arabinofuranosyl-9H-purin-6-amine;PDSP2_001020;HMS2092C16;SMP1_000312;HG1001;Vidarabinum [INN-Latin];AI3-52821;Pharmakon1600-01500609;MFCD00065471;9-beta-D-arabinofuranosyl-9H-purin-6-amine;SR-01000765435;9-b-d-arabinofuranosyladenine;Adenine 9-beta-D-arabinofuranoside, >=99%;NS00124064;AB00430250-08;NSC-404241;MLS001333134;Vidarabinum;9H-Purin-6-amine, 9-beta-D-arabinofuranosyl-;Vidarabina [DCIT];9-ss-D-Arabinofuranosyladenine;IDI1_000191;NSC-757383;s1784;SW199234-2;(2R,3S,4S,5R)-2-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;NINDS_000191;EN300-6477965;Vidarabine [INN];SR-05000001737-1;SPBio_001491;9H-Purin-6-amine, 9-.beta.-D-arabinofuranosyl-;CHEMBL1090;Spectrum_001894;9-.beta.-D-Arabinofuranosyl-9H-purin-6-amine;AB00430250_11;KBioSS_002424;(2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;Xylosyl A;NCIOpen2_003303;VIRDARABINE;NSC91041;SCHEMBL63363;FT-0661426;Adenine, 9-.alpha.-D-arabinofuranosyl-;OIRDTQYFTABQOQ-UHFFFAOYSA-N;NSC7359;EN300-297293;NSC-7359;.beta.-D-Arabinosyladenine;6-Amino-9.beta.-D-ribofuranosyl-9H-purine;NSC87676; 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标识符

MDL：
MFCD00065471
InChIKey：
OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N
Inchi：
1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7+,10-/m1/s1
SMILES：
O1[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@@H]1N1C=NC2C(N)=NC=NC1=2)O)O

阿糖腺苷(5536-17-4)物化性质

实验特性

  • LogP : -1.39880
  • PSA : 139.54
  • Merck : 13,10039
  • 折射率 : 1.7610 (estimate)
  • 水溶性 : Soluble in DMF (10 mg/ml), 0.5 M HCl (50 mg/ml), DMSO (53 mg/ml at 25°C), ethanol (<1 mg/ml at 25°C), and water (3 mg/ml at 25°C).
  • 沸点 : 410.43°C (rough estimate)
  • 熔点 : 260-265 °C (dec.)
  • 颜色与性状 : White to Yellow Solid
  • 溶解性 : 微溶于水、甲醇，几乎不溶于乙醚。
  • 比旋光度 : D27 -5° (c = 0.25)
  • 密度 : 1.3382 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 267.09689
  • 氢键供体数量 : 4
  • 氢键受体数量 : 9
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 267.09675391g/mol
  • 重原子数量 : 19
  • 复杂度 : 335
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 4
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值（XlogP） : -1.1
  • 互变异构体数量 : 3
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 140

阿糖腺苷(5536-17-4)安全信息

阿糖腺苷(5536-17-4)国际标准相关数据

EINECS：
226-893-9

阿糖腺苷(5536-17-4)海关数据

海关编码：
29349990

阿糖腺苷(5536-17-4)生产方法和用途

方法：
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料经选择性对甲苯磺酰化，水解脱磷，溴化，乙酰化得8-羟基-N，3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷，在甲醇-氨中环化，再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷，经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水，甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸，醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷方法二、以尿苷为原料先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应，然后在碱性(pH=9)条件下水解得到阿糖尿苷，经嘧啶核苷磷酸化酶水解，温度60℃，脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸，经嘌呤核苷磷酸化酶催化，与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。尿苷[三氯氧化磷，二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→[60℃]阿糖腺苷。
用途：
有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用，用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎，也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时，可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制，主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用，孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。

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阿糖腺苷(5536-17-4)相关文献

阿糖腺苷(5536-17-4) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 阿糖腺苷 按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日 最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称： 阿糖腺苷Vidarabine
CAS NO.： 5536-17-4
MDL：MFCD00065471
InChIKey：OIRDTQYFTABQOQ-UHTZMRCNSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述：

怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。

GHS危险性类别：

生殖毒性 类别 2

标签要素：
象形图：
警示词： 警告
危险性说明：

H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害

防范说明：
  • 预防措施：

    —— P201 使用前取得专用说明。

    —— P202 在阅读并明了所有安全措施 前切勿搬动。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

  • 事故响应：

    —— P308+P313 如接触到或有疑虑： 求医/就诊。

  • 安全储存：

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置：

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险： 无资料
健康危害： 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
环境危害： 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分 浓度或浓度范围(质量分数，%) CAS No.
Vidarabine 100% 5536-17-4
第4部分 急救措施
急 救：
吸 入： 如果吸入，请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触： 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感，就医。
眼晴接触： 分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入： 漱口，禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告： 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示： 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂：

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火，直流水可能导致可燃性液体的飞溅，使火势扩散。

特别危险性：

无资料

灭火注意事项及防护措施：

消防人员须佩戴携气式呼吸器，穿全身消防服，在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音，必须马上撤离。

隔离事故现场，禁止无关人员进入。

收容和处理消防水，防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序：

建议应急处理人员戴携气式呼吸器，穿防静电服，戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区，无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施： 收容泄漏物，避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料：

小量泄漏：尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖，抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项：

操作人员应经过专门培训，严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触，避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装，应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触（禁配物参见第10部分）。

搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手，禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储（禁配物参见第10部分）。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值：
组分名称 CAS 标准来源 限值 备注
Vidarabine 5536-17-4 GBZ 2.1——2007

MAC：

PC-TWA：

PC-STEL：
生物限制：

无资料

监测方法：

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定（系列标准）, EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制：

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作，防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明，并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备：

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴携气式呼吸器。

手防护：戴橡胶耐油手套。

眼睛防护：戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护：穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状： 白色至灰白色结晶粉末

气味： 无资料

pH值： 无资料

熔点/凝固点（°C）： 260-265ºC (dec.)

沸点、初沸点和沸程（°C）： 676.3ºC at 760mmHg

自燃温度（°C）： 无资料

闪点（°C）： 362.8ºC

分解温度（°C）： 无资料

爆炸极限［％（体积分数）］： 无资料

蒸发速率［乙酸（正）丁酯以1计］： 无资料

饱合蒸气压（kPa）： 无资料

易燃性（固体、气体）： 无资料

相对密度(水以1计)： 2.08g/cm3

蒸气密度（空气以1计）： 无资料

气味阈值（mg/m³）： 无资料

n-辛醇/水分配系数（lg P）： 无资料

溶解性： 无资料

黏度： 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性： 正常环境温度下储存和使用，本品稳定。
危险反应： 无资料
避免接触的条件： 静电放电、热、潮湿等。
禁配物： 无资料
危险的分解产物： 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性：

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀：

无资料。

呼吸或皮肤过敏：

无资料。

生殖细胞突变性：

无资料。

致癌性：

无资料。

生殖毒性：

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触：

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触：

无资料

吸入危害：

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性：

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性：

无资料。

生物富集或生物积累性：

无资料。

土壤中的迁移性：

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品：

尽可能回收利用。

如果不能回收利用，采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物：

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项：

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号)： 非危险货物（仅供参考，请核实）
联合国运输名称： 非危险货物（仅供参考，请核实）
联合国危险性分类： 非危险货物（仅供参考，请核实）
包装类别： 非危险货物（仅供参考，请核实）
包装方法： 按照生产商推荐的方法进行包装，例如：开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱等。
海洋污染物(是/否)： 否
运输注意事项：

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋，防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准，对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Vidarabine CAS: 5536-17-4
中华人民共和国职业病防止法：

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例：

危险品化学品目录（2015）: 未列入

易制爆危险化学品名录（2017）: 未列入

重点监管的危险化学品名录：

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法（试行）：

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例：

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法：

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息：

本版为第1.0版，按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献：

【1】国际化学品安全规划署：国际化学品安全卡（ICSC），网址：http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构，网址：http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台，网址：http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库，网址：http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库，网址：http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署：综合危险性信息系统，网址：http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部：应急响应指南，网址：http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库，网址：http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写：

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration)， 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average)， 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit)， 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问，请联系 sds@xixisys.com 咨询。
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目录

1.基本信息 2.名称与标识符 2.1.名称 2.2.标识符 3.物化性质 3.1.实验特性 3.2.计算特性 4.安全信息 5.国际标准相关数据 6.海关数据 7.生产方法和用途 8.推荐厂家 9.相关文献 10.阿糖腺苷 MSDS
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