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59366-91-5 (西藏鬼臼脂醇,2(3H)-Furanone,4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(R)-hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-,(3R,4S)-rel-)

结构式：

西藏鬼臼脂醇结构式图片|59366-91-5结构式图片

西藏鬼臼脂醇MOL文件

CAS号：

59366-91-5

中文名称：

西藏鬼臼脂醇

英文名称：

2(3H)-Furanone,4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(R)-hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-,(3R,4S)-rel-

分子式：

C₂₂H₂₄O₈

分子量：

416.421167373657

植物源：

相关分类：

植物提取物 > 植物源 > 莲叶桐

溶剂及有机化学品 > 有机化合物 > Lignans, neolignans and related compounds > Furanoid lignans > Dibenzylbutyrolactone lignans

西藏鬼臼脂醇(59366-91-5)名称与标识符

名称

中文别名：

西藏鬼臼脂醇;

英文别名：

2(3H)-Furanone,4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(R)-hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-,(3R,4S)-rel-;podorhizol;(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(R)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one;(3alpha(R*),4beta)-(+-)-4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-dihydro-3-(hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)-2(3H)-furanone;59366-91-5;rel-(3R,4S)-4-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)dihydro-3-[(R)-hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-2(3H)-furanone;CHEBI:37394;(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(S)-hydroxy(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one;DTXSID701108349;SCHEMBL4740063;Q27117133;CHEMBL512541;(3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[(S)-hydroxy-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one;

标识符

InChIKey：

UNWCWBJEKCTIML-GKCIPKSASA-N

Inchi：

1S/C22H24O8/c1-25-17-8-13(9-18(26-2)21(17)27-3)20(23)19-14(10-28-22(19)24)6-12-4-5-15-16(7-12)30-11-29-15/h4-5,7-9,14,19-20,23H,6,10-11H2,1-3H3/t14-,19-,20-/m0/s1

SMILES：

O1C([C@H]([C@H](C2C=C(C(=C(C=2)OC)OC)OC)O)[C@@H](CC2=CC=C3C(=C2)OCO3)C1)=O

西藏鬼臼脂醇(59366-91-5)物化性质

实验特性

PSA : 92.68

计算特性

精确分子量 : 416.14712
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 8
可旋转化学键数量 : 7
同位素质量 : 416.14711772g/mol
重原子数量 : 30
复杂度 : 572
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 3
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.2
拓扑分子极性表面积 : 92.7Å²

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1. Synthesis of (±)-podorhizone via intermediate α-hydroxyalkylation of a β-benzyl γ-butyrolactone
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2. Asymmetric synthesis of dibenzylbutyrolactones and aryltetralin lignan lactones by tandem conjugate addition to a chiral butenolide
Andrew Pelter,Robert S. Ward,D. Martin Jones,Peter Maddocks J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993 2621
3. The biosynthesis of shikimate metabolites
P. M. Dewick Nat. Prod. Rep. 1988 5 73
4. Asymmetric synthesis, stereochemistry and rearrangement reactions of naturally occurring 7′-hydroxylignano-9,9′-lactones
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5. Highly enantiospecific synthesis of 4-alkyl and 4,5-dialkyl substituted 4,5-dihydrofuran-2(3H)-ones from optically active (E)- and (Z)-alk-1-enyl p-tolyl sulphoxides: application to the synthesis of lignan lactones
Hiroshi Kosugi,Katsuya Tagami,Akira Takahashi,Hiroshi Kanna,Hisashi Uda J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989 935
6. The synthesis of lignans and neolignans
R. S. Ward Chem. Soc. Rev. 1982 11 75
7. Lignans, neolignans and related compounds
Robert S. Ward Nat. Prod. Rep. 1999 16 75
8. Index pages
Nat. Prod. Rep. 1993 10 I1
9. Ligans and neolignans
D. A. Whiting Nat. Prod. Rep. 1985 2 191
10. An update on bioactive plant lignans
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