78-86-4 (氯代仲丁烷,2-Chlorobutane)

结构式：

氯代仲丁烷MOL文件

CAS号：

78-86-4

中文名称：

氯代仲丁烷

英文名称：

2-Chlorobutane

安全信息：

分子式：

C₄H₉Cl

分子量：

92.5672605037689

简介：

2-氯丁烷（手性化合物），有机化合物，别名仲丁基氯、氯代仲丁烷。无色透明液体，有类似醚的气味，微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂，易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。主要用于有机合成，及用作溶剂等。

氯代仲丁烷(78-86-4)名称与标识符

名称

中文别名：

氯代仲丁烷;2-氯-3-甲基丙烷;2-氯代丁烷;氯代第二丁烷;氯化第二丁基;2-氯丁烷;仲丁基氯;氯代仲辛烷;氯代仲丁烷,2-Chlorobutane;2-氯丁烷,98+%;2-氯丁烷,仲丁基氯,氯代第二丁烷,氯代仲丁烷,2-氯-3-甲基丙烷;2-氯丁烷,2-氯代丁烷,氯代第二丁烷,仲丁基氯,2-氯-3-甲基丙烷;

英文别名：

2-Chlorobutane;Chlorobutane, 2- Sec-butyl chloride;(2RS)-chlorobutane;1-Methylpropyl chloride;2-Butylchloride;2-Chlorbutan;2-Chloro-3-methylpropane;2-chloro-butan;Butane,2-chloro-;2-chloro-butane;Butane,2-chloro;s-butyl chloride;sec.-butyl chloride;sec-C4H9Cl;sec-Butyl Chloride;1-methylpropylchloride;Butane,2-chloro-,(±)-;sec-Butylchloride(DL);Butane, 2-chloro-, (.+/-.)-;2-CHLOROBUTANE, (+/-)-;Butane, 2-chloro-, (R)-;Q209347;AKOS017278376;Butane, 2-chloro-;NCGC00257958-01;C4H9Cl;SEC-BUTYL CHLORIDE [MI];NCGC00248593-01;FT-0611931;3-01-00-00277 (Beilstein Handbook Reference);J-509019;AKOS000119802;MFCD00000871;EC 201-151-7;CAS-78-86-4;2-Chlorobutane [UN1127] [Flammable liquid];Butano, 2-cloro-;BRN 1718770;Chlorobutane, 2-; (Sec-butyl chloride);2-Chlorobutane [UN1127] [Flammable liquid];(r)-2-chlorobutane;CCRIS 9391;1-chloro-1-methylpropane;78-86-4;2-Chlorobutane, purum, >=98.0% (GC);DTXSID9023966;2-Chlorobutane, >=99%;EN300-19789;Tox21_200404;AV999R2773;SEC-BUTYL CHLORIDE DL-FORM [MI];EINECS 201-151-7;UNII-AV999R2773;(+/-)-2-Chlorobutane;LS-45626;68990-22-7;CHEMBL346529;UN 1127;CHEBI:166855;DTXCID303966;NS00001593;2-Chlorobutane (ACI);(±)-2-Chlorobutane;1Methylpropyl chloride;secButyl chloride;DB-021188;SEC-BUTYL CHLORIDE DL-FORM;Butane, 2chloro;

标识符

MDL：

MFCD00000871

InChIKey：

BSPCSKHALVHRSR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C4H9Cl/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3

SMILES：

ClC(CC)C

BRN：

1718770

氯代仲丁烷(78-86-4)物化性质

实验特性

LogP : 2.02370
PSA : 0.00000
Merck : 1561
折射率 : n20/D 1.396(lit.)
水溶性 : 不溶
沸点 : 68°C
熔点 : −140 °C (lit.)
闪点 : 华氏：5 °F
摄氏：-15 °C
溶解度 : 1.0g/l
颜色与性状 : 无色透明液体，有类似醚的气味。[1]
PH值 : 7 (H2O, 20℃)Aqueous solution
稳定性 : Stable. Flammable - note low flash point. May form explosive mixtures with air. Incompatible with strong oxidizing agents.
溶解性 : 微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。[13]
密度 : 0.873 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 92.03930
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 92.039278
重原子数量 : 5
复杂度 : 19.6
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

氯代仲丁烷(78-86-4)安全信息

符号： GHS02
RTECS号： EJ6475000
WGK Germany： 2
安全术语： 3
安全说明： S16-S29-S7/9-S9
包装等级： II
包装类别： II
风险术语： R11
危险等级： 3
危险品标志： F
危险品运输编号： UN 1127 3/PG 2
危害声明：H225
警示性声明：P210
提示语：危险
储存条件：易燃物区域
PackingGroup： II
危险类别码： 11
信号词： Danger
TSCA： Yes
爆炸极限值(explosive limit)： 2.0-8.8%(V)
HazardClass： 3

氯代仲丁烷(78-86-4)国际标准相关数据

EINECS：

201-151-7

氯代仲丁烷(78-86-4)海关数据

海关编码：

29031980

海关数据：

中国海关编码：

29031980

氯代仲丁烷(78-86-4)合成路线

合成路线：1 步

78-92-2

_100%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Trichloromethylsilane Catalysts: Bismuth trichloride

参考文献：

Activation of the silicon-halogen bond by bismuth(III) halides. Halogenation of alcohols: perspective and mechanism

labrouillere, Mireille; Le roux, Christophe; Oussaid, Abdelouahad; Gaspard-Iloughmane, Hafida; Dubac, Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, 132(5-6), 522-30

合成路线：1 步

78-92-2

_100%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Trichloromethylsilane Catalysts: Bismuth trichloride

参考文献：

Bismuth(III) chloride-catalyzed chlorination of alcohols by chlorosilanes

Labrouillere, Mireille; Le Roux, Christophe; Gaspard-Iloughmane, Hafida; Dubac, Jacques, Synlett, 1994, (9), 723-4

合成路线：1 步

78-92-2

_97%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethylformamide , Trichloroisocyanuric acid Solvents: Dichloromethane ; 3 h, 25 °C
1.2 2 min

参考文献：

Trichloroisocynuric acid/dimethyl formamide as efficient reagent for chlorodehydration of alcohols under conventional and ultrasonic conditions

Venkanna, Purugula; Kumar, Mukka Satish; Rajanna, Kamatala Chinna; Ali, Mir Moazzam, Synthesis and Reactivity in Inorganic, 2015, 45(1), 97-103

合成路线：1 步

78-92-2

_96%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus(1+), chlorotriphenyl-, (T-4)-, phosphorodichloridate (1:1) Solvents: Benzene

参考文献：

New aspect of nucleophilic reactivity of tertiary phosphine oxides. R3PO-POCl3 binary system

Kazantseva, M. V.; Timokhin, B. V.; Rokhin, A. V.; Blazhev, D. G.; Golubin, A. I.; et al, Russian Journal of General Chemistry (Translation of Zhurnal Obshchei Khimii), 2001, 71(8), 1233-1235

合成路线：1 步

1113-78-6

_94%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitrogen trichloride Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Formation of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds via organoboranes and organoborates

Negishi, Ei-Ichi; Idacavage, Michael J., Organic Reactions (Hoboken, 1985, 33,

合成路线：1 步

1113-78-6

_94%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Nitrogen trichloride Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Organoboranes for synthesis. 12. The reaction of organoboranes with nitrogen trichloride. A convenient procedure for the conversion of alkenes into alkyl chlorides via hydroboration

Brown, Herbert C.; De Lue, Norman R., Tetrahedron, 1988, 44(10), 2785-92

合成路线：1 步

624-64-6

_91%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphoric acid , Potassium iodide

参考文献：

The peroxide effect in the addition of reagents to unsaturated compounds and in rearrangement reactions

Mayo, Frank R.; Walling, Cheves, Chem. Rev., 1940, 27, 351-412

合成路线：1 步

78-92-2

_80%

78-86-4

反应条件：

1.1 Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Conversion of alcohols to alkyl chlorides with silica chloride

Mohanazadeh, F.; Momeni, A. R., Organic Preparations and Procedures International, 1996, 28(4), 492-494

合成路线：1 步

438471-98-8

_80%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Chloride

参考文献：

A new method for the conversion of optically active alcohols to halides with inversion of configuration

Stevens, Calvin L.; Morrow, Duane; Lawson, John, Journal of the American Chemical Society, 1955, 77, 2341-2

合成路线：1 步

6795-87-5

_76%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Acetyl chloride , Tin tetrachloride ; -80 °C; 1 h, 0 °C

参考文献：

Cleavage reactions of optically active sec-butyl methyl ether

Burwell, Robert L. Jr.; Elkin, Lloyd M.; Maury, Lucien G., Journal of the American Chemical Society, 1951, 73, 2428-31

合成路线：1 步

78-92-2

_75%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid

参考文献：

Physical properties and chemical constitution. VIII. Alkyl chlorides, bromides and iodides

Vogel, Arthur I., Journal of the Chemical Society, 1943, 636, 636-47

合成路线：1 步

78-92-2

_69%

78-86-4

参考文献：

Factors in the formation of isomerically and optically pure alkyl halides. VI. The preparation of optically pure 2-halobutanes

Goodwin, Dennis George; Hudson, Harry R., Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, 1968, (11), 1333-6

合成路线：1 步

78-92-2

_65%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Carbon tetrachloride , Trioctylphosphine Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Replacement of alcoholic hydroxyl groups by halogens and other nucleophiles via oxyphosphonium intermediates

Castro, Bertrand R., Organic Reactions (Hoboken, 1983, 29,

合成路线：1 步

78-92-2

_62%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorodimethylsilane Catalysts: Diethyl tartrate , Gallium chloride Solvents: Dichloromethane ; 4 h, rt
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Direct chlorination of alcohols with chlorodimethylsilane catalyzed by a gallium trichloride/tartrate system under neutral conditions

Yasuda, Makoto; Shimizu, Kenji; Yamasaki, Satoshi; Baba, Akio, Organic & Biomolecular Chemistry, 2008, 6(15), 2790-2795

合成路线：1 步

78-76-2

_40%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Cupric chloride

参考文献：

Regio- and stereoselectivity of substitution of 2-halobutanes by chlorine and stereochemistry of chlorine addition to 2-butenes with copper(II) chloride

Misono, Makoto; Takeyasu, Hiromitsu; Yoneda, Yukio, Nippon Kagaku Kaishi, 1980, (12), 1844-9

合成路线：1 步

408309-28-4

_39%

78-86-4

反应条件：

1.1 Solvents: Diethylene glycol diethyl ether

参考文献：

Configuration of 2-chlorobutane and 2-chlorobutyric acid

Freudenberg, Karl; Lwowski, Walter, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, 597, 141-7

合成路线：1 步

78-92-2

_25%

78-86-4

反应条件：

1.1 Reagents: Methanesulfonic acid , 1-Butyl-3-methylimidazolium chloride

参考文献：

Mild Conversion of Alcohols to Alkyl Halides Using Halide-Based Ionic Liquids at Room Temperature

Ren, Rex X.; Wu, Jeff Xin, Organic Letters, 2001, 3(23), 3727-3728

合成路线：1 步

76085-60-4

56-23-5

_12%

78-86-4

参考文献：

Two ways of forming alkenes and carboxylic acids during thermal transformations of diacyl peroxides

Stankevich, A. I.; Skakovskii, E. D.; Zyat'kov, I. P.; El'nitskii, A. P.; Ol'dekop, Yu. A., Vestsi Akademii Navuk BSSR, 1984, (5), 71-5

氯代仲丁烷(78-86-4)上下游

醋酸仲丁酯 (R)-(-)-2-丁醇仲丁基氯化镁 3,5-二甲基-4-庚酮 (S)-( )-2-丁醇 1-乙基-3-甲基咪唑氯辛-叔丁基(八羟基)杯[8]芳烃

氯代仲丁烷(78-86-4)参考资料

Reaxys RN：

1718770

Beilstein：

1(4)248

PubChem CID：

6563

氯代仲丁烷(78-86-4) MSDS

基础信息

国标编号:	32033	CAS No.:	78-86-4
中文名称:	氯代仲丁烷	英文名称:	2-Chlorobutane
分子式:	C₄H₉Cl	分子量:	92.5672605037689
蒸汽压:

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收对身体有害。对眼睛、皮肤有刺激性。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD5017460mg/kg(大鼠经口)；20000mg/kg(兔经皮)
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.5mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救可撤离时，佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴乳胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2- 氯丁烷
化学品英文名称：	2-chlorobutane
中文名称 2 ：	仲丁基氯
英文名称 2 ：	sec-butylchloride
技术说明书编码：	203
CAS No. ：	78-86-4
分子式：	C₄H₉Cl
分子量：	92.57

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分	含量	CAS No.
2-氯丁烷		78-86-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害，对眼睛、皮肤有刺激性。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受高热分解产生有毒的腐蚀性烟气。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法：	喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水灭火无效。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，加强通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	0.5
TLVTN ：	未制定标准
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，佩戴隔离式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶耐油手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色透明液体，有类似醚的气味。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-131.3
沸点 ( ℃ ) ：	68.2
相对密度 ( 水 =1) ：	0.87
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	3.2
饱和蒸气压 (kPa) ：	无资料
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	247.5
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	<0
引燃温度 ( ℃ ) ：	无资料
爆炸上限 %(V/V) ：	1.8
爆炸下限 %(V/V) ：	10.1
溶解性：	微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成，及用作溶剂。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ： 17460 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 20000 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的卤化氢通过酸洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32033
UN 编号：	1127
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。