79-68-5 (4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮,4-(2,2,3-Trimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one)

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结构式：

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮MOL文件

CAS号：

79-68-5

中文名称：

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮

英文名称：

4-(2,2,3-Trimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one

分子式：

C₁₄H₂₂O

分子量：

206.323884487152

植物源：

溪荪

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮(79-68-5)名称与标识符

名称

中文别名：

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮;

英文别名：

4-(2,2,3-Trimethyl-6-methylenecyclohexyl)but-3-en-2-one;(3E)-4-(2,2,3-Trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one;3-Buten-2-one,4-(2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-;4-(2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-3-buten-2-one;-(E)-ionone;6-Methyl- γ1WT40UXP7H;3-Buten-2-one, 4-(2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-;.GAMMA.-IRONE, CIS-(+)-;GAMMA-IRONE;(+)-cis-gamma-Irone;3-BUTEN-2-ONE, 4-(2,2,3-TRIMETHYL-6-METHYLENECYCLOHEXYL)-, (1.ALPHA.(E),3.ALPHA.)-(+/-)-;35124-16-4;3-Buten-2-one, 4-((1R,3S)-2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (3E)-rel-;.GAMMA.-IRONE, CIS-(+/-)-;UNII-IOV6OG0LC8;(+)-CIS-.GAMMA.-IRONE;3-BUTEN-2-ONE, 4-(2,2,3-TRIMETHYL-6-METHYLENECYCLOHEXYL)-, (1S-(1.ALPHA.(E),3.ALPHA.))-;(E)-4-[(1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one;(+/-)-cis-gamma-Irone;117894-47-0;(+)-(2R,6S)-CIS-.GAMMA.-IRONE;gamma-Irone, cis-(+/-)-;IS4N6X2NA3;3-Buten-2-one, 4-((1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (3E)-;gamma-Irone, cis-(+)-;EINECS 201-218-0;UNII-IS4N6X2NA3;79-68-5;(+/-)-CIS-.GAMMA.-IRONE;UNII-1WT40UXP7H;3-Buten-2-one, 4-(2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (1S-(1alpha(E),3alpha))-;IOV6OG0LC8;(+)-(2R,6S)-cis-gamma-Irone;3-Buten-2-one, 4-(2,2,3-trimethyl-6-methylenecyclohexyl)-, (1alpha(E),3alpha)-(+/-)-;Q22077110;

标识符

InChIKey：

MVPDTCQYNRKWJA-UZPJXDOOSA-N

Inchi：

1S/C14H22O/c1-10-6-7-11(2)14(4,5)13(10)9-8-12(3)15/h8-9,11,13H,1,6-7H2,2-5H3/b9-8+/t11-,13+/m1/s1

SMILES：

O=C(C)/C=C/[C@H]1C(=C)CC[C@@H](C)C1(C)C

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮(79-68-5)物化性质

实验特性

LogP : 3.76010
PSA : 17.07
折射率 : nD15 1.505
沸点 : bp0.06 85-88°; bp2 114-116°
熔点 : 25°C
闪点 : 118.7ºC
比旋光度 : D20 +2° (methylene chloride)
密度 : d415 0.939

计算特性

精确分子量 : 206.16716
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 206.167
重原子数量 : 15
复杂度 : 297
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 2
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 1
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.5
拓扑分子极性表面积 : 17.1A^2

4-(2,2,3-三甲基-6-亚甲基环己基)-3-丁烯-2-酮(79-68-5)合成路线

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Citral Solvents: Dichloromethane ; 45 min, < -70 °C
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate

参考文献：

Synthesis of irone by cyclization reaction

Hu, Tie; et al, Yingyong Huaxue, 2014, 31(11), 1297-1301

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Reagents: Copper , Zinc Solvents: Diethyl ether , Dichloromethane ; 6 h, rt → 35 °C
2.1 Reagents: Citral Solvents: Dichloromethane ; 45 min, < -70 °C
2.2 Reagents: Sodium bicarbonate

参考文献：

Synthesis of irone by cyclization reaction

Hu, Tie; et al, Yingyong Huaxue, 2014, 31(11), 1297-1301

合成路线：3 步

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Acetone ; 4 h, 45 °C
1.2 Solvents: Acetic acid ; pH 6 - 7
2.1 Reagents: Copper , Zinc Solvents: Diethyl ether , Dichloromethane ; 6 h, rt → 35 °C
3.1 Reagents: Citral Solvents: Dichloromethane ; 45 min, < -70 °C
3.2 Reagents: Sodium bicarbonate

参考文献：

Synthesis of irone by cyclization reaction

Hu, Tie; et al, Yingyong Huaxue, 2014, 31(11), 1297-1301