80418-12-8 ((R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇,(R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol)

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结构式：

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇MOL文件

CAS号：

80418-12-8

中文名称：

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇

英文名称：

(R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol

分子式：

C₈H₆BrF₃O

分子量：

255.031852245331

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(80418-12-8)名称与标识符

名称

中文别名：

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇;(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙烷;

英文别名：

(R)-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol;(1R)-1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol;1-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethanol;2,2,2-trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethanol;4'-bromo-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethanol;rac-1-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethanol;(R)-2,2,2-Trifluoro-1-(4-bromophenyl)ethanol;(αR)-4-Bromo-α-(trifluoromethyl)benzenemethanol (ACI);Benzenemethanol, 4-bromo-α-(trifluoromethyl)-, (R)- (ZCI);DTXSID10505334;EN300-1937558;A9952;SCHEMBL1589426;AKOS015855370;CS-0112561;(1R)-1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol;80418-12-8;(R)-1-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-ol;MFCD14707648;BS-50319;DB-075682;

标识符

MDL：

MFCD14707648

InChIKey：

PHWPRSZULISLMK-SSDOTTSWSA-N

Inchi：

1S/C8H6BrF3O/c9-6-3-1-5(2-4-6)7(13)8(10,11)12/h1-4,7,13H/t7-/m1/s1

SMILES：

[C@H](C1C=CC(Br)=CC=1)(O)C(F)(F)F

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(80418-12-8)物化性质

实验特性

LogP : 3.04480
PSA : 20.23000
沸点 : 282.8±40.0 ºC (760 Torr),
熔点 : 55-56 ºC
闪点 : 124.8±27.3 ºC,
溶解度 : Very 微溶 (0.82 g/L) (25 ºC),
密度 : 1.665±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 253.95500
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 253.95541g/mol
重原子数量 : 13
复杂度 : 163
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2.9
拓扑分子极性表面积 : 20.2Å²

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(80418-12-8)安全信息

HazardClass： IRRITANT

(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(80418-12-8)海关数据

海关编码：

2906299090

海关数据：

中国海关编码：

2906299090

概述：

2906299090 其他芳香醇. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2906299090 other aromatic alcohols。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%

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(R)-1-(4-溴苯基)-2,2,2-三氟乙醇(80418-12-8)合成路线

合成路线：1 步

16184-89-7

_99%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Di-μ-chlorobis[(1,2,5,6-η)-1,5-cyclooctadiene]diiridium , Ferrocene, 1-[bis[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]phosphino]-2-[(1R)-1-[[(1R,2S… Solvents: Isopropanol ; 2 h, 25 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen Solvents: Toluene ; 16 h, 40 atm, rt

参考文献：

Asymmetric hydrogenation of trifluoromethyl ketones: application in the synthesis of Odanacatib and LX-1031

Zhu, Tiao-Zhen; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2021, 8(14), 3705-3711

合成路线：1 步

16184-89-7

_98%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Catalysts: NADH , Alcohol dehydrogenase Solvents: Water ; 30 min, pH 7.5, 30 °C
1.2 Solvents: Isopropanol ; 2 h, 30 °C

参考文献：

Combined batch and continuous flow procedure to the chemo-enzymatic synthesis of biaryl moiety of Odanacatib

Lopes, Raquel de Oliveira; et al, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, 104, 101-107

合成路线：1 步

16184-89-7

_96%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Reagents: Silver acetate Catalysts: (3aS)-1-Butyltetrahydro-3,3-diphenyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole Solvents: Toluene ; -50 °C; 30 min, -50 °C; -50 °C → -70 °C
1.2 Solvents: Toluene ; 3 h, -70 °C; 2 h, -70 °C → -55 °C; 4 h, -55 °C; 14 h, -55 °C → 15 °C

参考文献：

A Practical Enantioselective Synthesis of Odanacatib, a Potent Cathepsin K Inhibitor, via Triflate Displacement of an α-Trifluoromethylbenzyl Triflate

O'Shea, Paul D.; et al, Journal of Organic Chemistry, 2009, 74(4), 1605-1610

合成路线：1 步

81290-20-2

1122-91-4

_87%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Potassium phenoxide , (4bR,26bR)-12,13,15,16,18,19,34,35,37,38,40,41-Dodecahydro-10,21-diiodotetranaph… Solvents: Toluene ; 30 min, rt
1.2 2 h, -50 °C → -40 °C
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 1 h, rt

参考文献：

Synthesis of novel C2-symmetric chiral crown ethers and their application to enantioselective trifluoromethylation of aldehydes and ketones

Kawai, Hiroyuki; et al, Journal of Fluorine Chemistry, 2009, 130(8), 762-765

合成路线：1 步

81290-20-2

1122-91-4

_81%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Cinchonanium, 1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9-hydroxy-6′-methoxy-, … , [1,3-Bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]fluoroc… Solvents: Toluene ; 10 min, -78 °C
1.2 -78 °C; 2 h, -78 °C
1.3 Reagents: Water
1.4 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt

参考文献：

The enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes by quaternary ammonium bromide and (IPr)CuF at low catalyst loading

Wu, Shaoxiang; et al, Journal of Fluorine Chemistry, 2013, 148, 19-29

合成路线：1 步

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1122-91-4

_81%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Cinchonanium, 1-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-9-hydroxy-6′-methoxy-, … , [1,3-Bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene]fluoroc… Solvents: Toluene ; 10 min, -78 °C
1.2 -78 °C; 2 h, -78 °C
1.3 Reagents: Water ; -78 °C
1.4 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; rt

参考文献：

Asymmetric trifluoromethylation of aromatic aldehydes by cooperative catalysis with (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt

Wu, Shaoxiang; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2012, 10(47), 9334-9337

合成路线：1 步

84750-93-6

_77%

80418-12-8

反应条件：

1.1 Reagents: Selectfluor Catalysts: 9,10-Anthracenedione, sulfonyl-, sodium salt (1:1) Solvents: Acetonitrile , Water ; 8 h, 80 °C
1.2 Reagents: Glucose Catalysts: Alcohol dehydrogenase Solvents: Water ; overnight, pH 6.5, rt

参考文献：

Enantiocomplementary synthesis of vicinal fluoro alcohols through photo-bio cascade reactions

Zhang, Yu; et al, Green Chemistry, 2022, 24(20), 7889-7893

合成路线：1 步

_98%

反应条件：

1.1 Catalysts: N-[(1R,2R)-1,2-Diphenyl-2-[(phenylmethyl)amino]ethyl]-P,P-diphenylphosphinic ami… Solvents: Toluene ; 15 min, 0 °C
1.2 Solvents: Toluene ; 0 °C; 30 min, 0 °C; 0 °C → -20 °C
1.3 48 h, -20 °C
1.4 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Chemo- and Enantioselective Addition and β-Hydrogen Transfer Reduction of Carbonyl Compounds with Diethylzinc Reagent in One Pot Catalyzed by a Single Chiral Organometallic Catalyst

Huang, Huayin; et al, Journal of Organic Chemistry, 2015, 80(24), 12614-12619

合成路线：1 步

_85%

反应条件：

1.1 Reagents: NAD Catalysts: Glucose dehydrogenase , Alcohol dehydrogenase Solvents: Water , 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium ; 1 h, 30 °C; pH 6.8

参考文献：

Enzymatic ketone reductions with co-factor recycling: Improved reactions with ionic liquid co-solvents

Hussain, Waqar; et al, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2008, 55(1-2), 19-29

合成路线：1 步

_21%

反应条件：

1.1 Catalysts: Triacylglycerol lipase Solvents: Toluene ; 48 h, 32 °C

参考文献：

Enzymatic resolution by CALB of organofluorine compounds under conventional condition and microwave irradiation

Ribeiro, Sandra S.; et al, Journal of Fluorine Chemistry, 2013, 154, 53-59

合成路线：1 步

16184-89-7

80418-12-8

80418-13-9

反应条件：

1.1 Catalysts: NADPH , Alcohol dehydrogenase Solvents: Water ; 30 min, pH 7.5, 30 °C
1.2 Solvents: Isopropanol ; 24 h, 30 °C

参考文献：

Combined batch and continuous flow procedure to the chemo-enzymatic synthesis of biaryl moiety of Odanacatib

Lopes, Raquel de Oliveira; et al, Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 2014, 104, 101-107

合成路线：1 步

16184-89-7

80418-12-8

80418-13-9

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose Solvents: Ethanol , Water ; 24 h, 30 °C

参考文献：

Continuous flow whole cell bioreduction of fluorinated acetophenone

de Oliveira Lopes, Raquel; et al, Tetrahedron, 2014, 70(20), 3239-3242

合成路线：2 步

16184-89-7

80418-12-8

1450757-42-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium borohydride Solvents: Methanol ; 45 min, cooled
1.2 Reagents: Water ; cooled
2.1 Catalysts: Triacylglycerol lipase Solvents: Toluene ; 48 h, 32 °C

参考文献：

Enzymatic resolution by CALB of organofluorine compounds under conventional condition and microwave irradiation

Ribeiro, Sandra S.; et al, Journal of Fluorine Chemistry, 2013, 154, 53-59