81803-60-3 (咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯,Ethyl imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate)

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结构式：

咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯MOL文件

CAS号：

81803-60-3

中文名称：

咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯

英文名称：

Ethyl imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate

分子式：

C₁₀H₁₀N₂O₂

分子量：

190.198602199554

咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯(81803-60-3)名称与标识符

名称

中文别名：

咪唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸乙酯;咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯;

英文别名：

Ethyl imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate;ethyl 1H-imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate;Ethyl imidazo[1,5-a]pyridine-3-carboxylate (ACI);

标识符

MDL：

MFCD10697855

InChIKey：

YDWAMSXHNSBIGG-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H10N2O2/c1-2-14-10(13)9-11-7-8-5-3-4-6-12(8)9/h3-7H,2H2,1H3

SMILES：

O=C(C1N2C(C=CC=C2)=CN=1)OCC

咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯(81803-60-3)物化性质

实验特性

溶解度 : 微溶 (1.1 g/L) (25 ºC),
密度 : 1.22±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 3
重原子数量 : 14

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咪唑并[1,5-a]吡啶-3-羧酸乙酯(81803-60-3)合成路线

合成路线：1 步

4755-77-5

3731-51-9

_97%

81803-60-3

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Tetrahydrofuran ; rt

参考文献：

Imidazopyridine CB2 agonists: Optimization of CB2/CB1 selectivity and implications for in vivo analgesic efficacy

Trotter, B. Wesley; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(8), 2354-2358

合成路线：1 步

4755-77-5

3731-51-9

_91%

81803-60-3

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane ; -5 - 0 °C; 2 h, -5 - 0 °C
1.2 Reagents: Trifluoroacetic anhydride Solvents: Dichloromethane ; -15 - -10 °C; 12 h, -15 - -10 °C

参考文献：

Efficient Preparation of Imidazo[1,5-a]pyridine-1-carboxylic Acids

Tverdiy, Dmytro O.; et al, Synthesis, 2016, 48(23), 4269-4277

合成路线：1 步

39484-31-6

_70%

81803-60-3

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus oxychloride ; 10 - 45 min, 150 - 180 °C

参考文献：

Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

Arvapalli, Venkata Satyanarayana; et al, Tetrahedron Letters, 2010, 51(2), 284-286

合成路线：1 步

46460-25-7

_29%

81803-60-3

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic anhydride , 2-Methoxypyridine Solvents: 1,2-Dichloroethane ; 2 min, rt; rt → 65 °C; 24 h, 65 °C; 65 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water

参考文献：

Triflic Anhydride Mediated Synthesis of Imidazo[1,5-a]azines

Pelletier, Guillaume; et al, Organic Letters, 2013, 15(9), 2290-2293

合成路线：2 步

2459-07-6

459-73-4

81803-60-3

反应条件：

1.1 Solvents: 1,4-Dioxane ; 1 h, 200 °C
2.1 Reagents: Phosphorus oxychloride ; 10 - 45 min, 150 - 180 °C

参考文献：

Microwave-assisted organic synthesis of 3-substituted-imidazo[1,5-a]pyridines

Arvapalli, Venkata Satyanarayana; et al, Tetrahedron Letters, 2010, 51(2), 284-286

合成路线：1 步

81803-59-0

_55%

81803-60-3

80537-14-0

参考文献：

Vinyl azides in heterocyclic synthesis. Part 3. Isolation of azirine trimers (1,3,8-triazatricyclo[4.3.0.03,5]non-7-enes) and intramolecular interception of nitrile ylides by neighboring π-bonds or nucleophiles

Hickey, Deirdre M. B.; et al, Journal of the Chemical Society, 1986, (6), 1119-22

合成路线：2 步