821-11-4 (反式-2-丁烯-1,4-二醇,trans-2-Butene-1,4-diol)

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结构式：

反式-2-丁烯-1,4-二醇MOL文件

CAS号：

821-11-4

中文名称：

反式-2-丁烯-1,4-二醇

英文名称：

trans-2-Butene-1,4-diol

安全信息：

分子式：

C₄H₈O₂

分子量：

88.1051216125488

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)名称与标识符

名称

中文别名：

反-2-丁烯-1,4-二醇;2-丁烯-1,4-二醇;trans-2-Butene-1,4-diol 反-2-丁烯-1,4-二醇;反式-2-丁烯-1,4-二醇;(2E)-丁-2-烯-1,4-二醇;

英文别名：

2-Butene-1,4-diol,(2E)-;trans-2-Butene-1,4-diol;(+-)-2t-Brom-cyclopropan-r-carbonsaeure;(+-)-trans-2-Brom-cyclopropancarbonsaeure;(1SR,2RS)-2-bromocyclopropanecarboxylic acid;(E)-1,4-dihydroxy-2-butene;(E)-2-butene-1,4-diol;2-BUTENE-1,4-DIOL;cis 2-butene-1,4-diol;Cyclopropanecarboxylicacid,2-bromo;trans-1,4-dihydroxy-2-butene;trans-2-bromocyclopropanecarboxylic acid;Penitricin C;trans-2-Buten-1,4-diol;(E)2-Butene-1,4-Diol;(E)-but-2-ene-1,4-diol;but-2-ene-1,4-diol;2-butene-1,4-diol, (2E)-;Agrisynth B2D;Caswell No. 120;(2E)-2-Butene-1,4-diol;2-Butene, 1,4-dihydroxy-;2-Buten-1,4-diol;(2E)-but-2-ene-1,4-diol;1,4-DIHYDROXY-2-BUTENE;EPA Pesticide Chemical Code 220100;ORTVZLZNOYNASJ-OWOJBTEDSA-N;0P6354W2W1;2-Butene-1,4-diol,c&t;(2E)-2-Butene-1;(2E)-2-Butene-1,4-diol (ACI);2-Butene-1,4-diol, (E)- (8CI);2-Butene-1,4-diol, trans- (6CI);

标识符

MDL：

MFCD00063207

InChIKey：

ORTVZLZNOYNASJ-OWOJBTEDSA-N

Inchi：

1S/C4H8O2/c5-3-1-2-4-6/h1-2,5-6H,3-4H2/b2-1+

SMILES：

C(/CO)=C\CO

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)物化性质

实验特性

LogP : -0.47280
PSA : 40.46000
折射率 : 1.502 (589.3 nm 20 ºC)
沸点 : 127°C/10mmHg(lit.)
熔点 : 25°C(lit.)
闪点 : 85.4±16.4 ºC,
溶解度 : 易溶 (236 g/L) (25 ºC),
密度 : 1.059±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),

计算特性

精确分子量 : 88.05240
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 2
重原子数量 : 6
复杂度 : 34.8
疏水参数计算参考值（XlogP） : -0.8
拓扑分子极性表面积 : 40.5

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： EM4970000
WGK Germany： 1
安全说明： S26; S36
风险术语： R22; R36/37/38
危险品标志： Xn
危害声明：H302-H315-H319
警示性声明：P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313-P501
提示语：警告
储存条件： Sealed in dry,2-8°C(BD72355)
危险类别码： 22-36/37/38
信号词： Warning
FLUKA BRAND F CODES： 23

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)国际标准相关数据

EINECS：

5540

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反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)合成路线

合成路线：1 步

110-65-6

_100%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 0 °C; 36 h, rt; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Water ; 0 °C; 30 min, rt

参考文献：

Design and synthesis of a nucleoside and a phosphonate analogue constructed on a branched-threo-tetrofuranose skeleton

Kiran, Y. B.; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(30), 3949-3952

合成路线：1 步

110-65-6

_99%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 16 h, 65 °C

参考文献：

First stereoselective total synthesis of 4(S),5(S)-oxido-17(S)-hydroxy-6(E),8(E),10(Z),13(Z),15(E),19(Z)-docosahexaenoic acid, the biosynthetic precursor of resolvins D3 and D4

Nshimiyimana, Robert; et al, RSC Advances, 2022, 12(19), 11613-11618

合成路线：1 步

110-65-6

_99%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water

参考文献：

Synthesis of stereodefined polysubstituted olefins. 1. Sequential intermolecular reactions involving selective, stepwise insertion of Pd(0) into allylic and vinylic halide bonds. The stereoselective synthesis of disubstituted olefins

Organ, Michael G.; et al, Journal of Organic Chemistry, 2000, 65(23), 7959-7970

合成路线：1 步

1576-98-3

_98%

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether , Ethanol ; 16 h, reflux; cooled

参考文献：

Synthesis, Fluorine-18 Radiolabeling, and Biological Evaluation of N-((E)-4-Fluorobut-2-en-1-yl)-2β-carbomethoxy-3β-(4'-halophenyl)nortropanes: Candidate Radioligands for In Vivo Imaging of the Brain Dopamine Transporter with Positron Emission Tomography

Stehouwer, Jeffrey S.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 53(15), 5549-5557

合成路线：1 步

1576-98-3

_72%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , 1,4-Dioxane ; 12 h, 80 °C; 80 °C → rt
1.2 Reagents: Triethylamine ; neutralized

参考文献：

Axinellamines as Broad-Spectrum Antibacterial Agents: Scalable Synthesis and Biology

Rodriguez, Rodrigo A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(43), 15403-15413

合成路线：1 步

623-91-6

_80%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride ; 1 h, -60 °C → -20 °C

参考文献：

Synthetic scheme for the preparation of 13C-labeled 2,7-dimethylocta-2,4,6-triene-1,8-dial, the central part of carotenoids

Van Wijk, Arjan A. C.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2002, (24), 4217-4221

合成路线：1 步

240815-59-2

_95%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Silica

参考文献：

A new, facile method for detrifluoroacetylation of esters with triethylamine pretreated silica gel

Ou, Ligong; et al, Organic Preparations and Procedures International, 1999, 31(3), 333-335

合成路线：1 步

110-57-6

_94%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Water Solvents: Water

参考文献：

Preparation of 2-butene-1,4-diol based on 1,4-dichloro-2-butene

Ovchinnikova, T. F.; et al, Osnovn. Organ. Sintez i Neftekhimiya, 1977, (7), 49-53

合成路线：1 步

6117-80-2

_94%

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: (SP-5-41)-Dichloro[[2-(1-methylethoxy-κO)phenyl]methylene-κC][4-[97-(tricyclo[3.… Solvents: Water-d2 ; 24 h, rt

参考文献：

Removable Water-Soluble Olefin Metathesis Catalyst via Host-Guest Interaction

Kim, Cheoljae ; et al, Organic Letters, 2018, 20(3), 736-739

合成路线：1 步

6117-80-2

_56%

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Ruthenium(1+), dichloro[1-[2,6-dimethyl-4-(trimethylammonio)phenyl]-3,5,5-trimet… Solvents: Isopropanol ; 3 h, rt

参考文献：

Towards Sustainable Catalysis - Highly Efficient Olefin Metathesis in Protic Media Using Phase Labelled Cyclic Alkyl Amino Carbene (CAAC) Ruthenium Catalysts

Nagyhazi, Marton; et al, ChemCatChem, 2020, 12(7), 1953-1957

合成路线：1 步

91202-69-6

_90%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Trichloroacetonitrile Solvents: Dichloromethane ; rt → 0 °C
1.2 Reagents: 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene ; 5 min, 0 °C; 40 min, 0 °C; 5 min, rt
1.3 Reagents: Boron trifluoride etherate ; overnight, rt
1.4 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; overnight, rt

参考文献：

Solid-phase synthesis of decalin scaffolds by Robinson annulation with immobilized Nazarov reagents

Roettger, Svenja; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2006, (9), 2093-2099

合成路线：1 步

142-45-0

_85%

821-11-4

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Action of lithium aluminum hydride on acetylenic acids

Benedict, Glen E.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1951, 73, 5444-5

合成路线：1 步

107-18-6

_80%

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Ruthenate(1-), [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene][[5-(2-carb… (PEGA resin supported) Solvents: Water-d2

参考文献：

A solid-supported phosphine-free ruthenium alkylidene for olefin metathesis in methanol and water

Connon, Stephen J.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2002, 12(14), 1873-1876

合成路线：1 步

107-18-6

_78%

821-11-4

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane ; 21 h, reflux

参考文献：

Allyl sulphides in olefin metathesis: catalyst considerations and traceless promotion of ring-closing metathesis

Edwards, Grant A.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2015, 51(3), 515-518

合成路线：1 步

107-18-6

_54%

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: (SP-5-41)-[1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro[[2-(1-m… , 1H-Imidazolium, 1,1′-[(25,26,27,28-tetrapropoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,… Solvents: Water-d2 ; 24 h, 45 °C

参考文献：

Metathesis in pure water mediated by supramolecular additives

Brendgen, Thomas; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2009, 351(3), 303-307

合成路线：1 步

624-49-7

_76%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Toluene ; 2 h, -10 °C; 16 h, rt

参考文献：

Synthesis, radiosynthesis and in vivo preliminary evaluation of [11C]LBT-999, a selective radioligand for the visualization of the dopamine transporter with PET

Dolle, Frederic; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2006, 14(4), 1115-1125

合成路线：1 步

624-49-7

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride

参考文献：

The regio- and stereochemistry of 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral methylenenitrone to 1,2-disubstituted alkenes

Ali, Shaikh A.; et al, Journal of Chemical Research, 2008, (1), 38-47

合成路线：1 步

628-23-9

_67%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran ; 20 min, 0 °C; 0 °C → rt; 12 h, rt; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Ammonium sulfate Solvents: Water

参考文献：

Dual Palladium(II)/Tertiary Amine Catalysis for Asymmetric Regioselective Rearrangements of Allylic Carbamates

Bauer, Johannes Moritz ; et al, Chemistry - A European Journal, 2016, 22(16), 5767-5777

合成路线：1 步

628-23-9

_67%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Stereochemical synthesis of ring E analogs of methyllycaconitine and 4,5-disubstituted oxazolidinones

Orac, Crina M., 2009, , 71(2),

合成路线：1 步

199658-05-4

_62%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: p-Toluenesulfonic acid Solvents: Ethanol , Benzene ; reflux

参考文献：

Solid-phase access to polyhydroxypyrrolizidines by 1,3-dipolar cycloaddition of (S)-3-alkoxypyrroline N-oxide to maleate and crotonate derivatives

Pisaneschi, Federica; et al, Tetrahedron Letters, 2002, 43(33), 5711-5714

合成路线：1 步

897658-88-7

_53%

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: 2,6-Lutidine , 4-(Dimethylamino)pyridine , 1,3-Dichloro-1,1,3,3-tetrakis(1-methylethyl)disiloxane Solvents: Dichloromethane ; 3 h, rt
1.2 Reagents: 2,6-Lutidine , 4-(Dimethylamino)pyridine Solvents: Dichloromethane ; overnight, rt
1.3 Reagents: Formic acid Solvents: Dichloromethane ; 10 min, rt

参考文献：

Solid-phase synthesis of decalin scaffolds by Robinson annulation with immobilized Nazarov reagents

Roettger, Svenja; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2006, (9), 2093-2099

合成路线：1 步

6117-80-2

821-11-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Ruthenium(1+), (η5-2,4-cyclopentadien-1-yl)(4-methoxy-2-quinolinecarboxylato-κN1… Solvents: Water-d2 ; > 1 h, rt

参考文献：

Polycondensation of Butenediol: Synthesis of Telechelic 2-Butene-1,4-diol Oligomers

Kiesewetter, Matthew K.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2011, 133(41), 16390-16393

合成路线：2 步

821-06-7

127-08-2

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium bromide Solvents: Tetrahydrofuran ; 14 h, rt
2.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol , 1,4-Dioxane ; 12 h, 80 °C; 80 °C → rt
2.2 Reagents: Triethylamine ; neutralized

参考文献：

Axinellamines as Broad-Spectrum Antibacterial Agents: Scalable Synthesis and Biology

Rodriguez, Rodrigo A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2014, 136(43), 15403-15413

合成路线：2 步

821-06-7

127-08-2

821-11-4

反应条件：

1.1 Solvents: Acetic acid ; 21 h, reflux; reflux → rt
2.1 Catalysts: Hydrochloric acid Solvents: Diethyl ether , Ethanol ; 16 h, reflux; cooled

参考文献：

Stehouwer, Jeffrey S.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 53(15), 5549-5557

合成路线：2 步

1421337-36-1

821-11-4

反应条件：

1.1 Reagents: Chloroacetone Catalysts: Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Methanol ; 5 min, rt
1.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: Water ; 12 h, rt
2.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Toluene ; 10 h, rt
2.2 Reagents: Methanol Solvents: Toluene , Water

参考文献：

Increasing the Efficiency of the Transannular Diels-Alder Strategy via Palladium(II)-Catalyzed Macrocyclizations

Iafe, Robert G.; et al, Organic Letters, 2013, 15(3), 582-585

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)上下游

顺-4-(四氢吡喃-2-氧)-2-丁烯-1-醇

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4)参考资料

Reaxys RN：

1719691

Beilstein：

1(4)2660

PubChem CID：

175854

反式-2-丁烯-1,4-二醇(821-11-4) MSDS

基础信息

反-2-丁烯-1,4-二醇 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： trans-2-Butene-1,4-diol
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
    急性毒性（经口）      第4级
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        吞咽有害。
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]      食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
  [废弃处置]      根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
  反-2-丁烯-1,4-二醇      修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      反-2-丁烯-1,4-二醇
    百分比：      >95.0%(GC)
  CAS编码：      821-11-4
    俗名：      trans-1,4-Dihydroxy-2-butene
    分子式：      C4H8O2

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
  反-2-丁烯-1,4-二醇      修改号码：5

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-块状
    颜色：      白色-极淡的黄色
    气味：        无味
  pH:        无数据资料
    熔点：      25°C
  沸点/沸程      127 °C/1.3kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    蒸气密度：      3.0
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        易溶于
  [其他溶剂]
    易溶于：      丙酮, 乙醇
    溶于：      甲醇, 醚
    极微溶于：        苯

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):
  反-2-丁烯-1,4-二醇      修改号码：5

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A