82827-08-5 (5-硝基-1(2H)-异喹啉酮,5-nitro-1(2H)-isoquinolinone)

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结构式：

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮MOL文件

CAS号：

82827-08-5

中文名称：

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮

英文名称：

5-nitro-1(2H)-isoquinolinone

分子式：

C₉H₆N₂O₃

分子量：

190.15554189682

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮(82827-08-5)名称与标识符

名称

中文别名：

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮;

英文别名：

5-nitroisoquinolin-1(2H)-one;1(2H)-Isoquinolinone,5-nitro-;5-Nitro-2H-isoquinolin-1-one;5-nitro-1(2H)-isoquinolinone;5-Nitroisocarbostyril;5-nitroisocarbostyryl;5-nitroisoquinoline-1(2H)-one;5-nitroisoquinolinone;5-Nitroisoquinolin-1-ol;5-Nitro-1(2H)-isoquinolinone (ACI);Isocarbostyril, 5-nitro- (6CI, 7CI);NSC 27502;SMR000337884;5-nitroisoquinolone;10B-099;Z1198152453;EN300-199687;CHEMBL1507000;82827-08-5;HMS2600H12;5-Nitroisoquinolin-1 (2H)-one;NSC-27502;NSC27502;MLS000755861;AKOS001577956;AB05013;GMDPUTAUKHHDCI-UHFFFAOYSA-N;MFCD00232024;F11849;5-NITRO-1,2-DIHYDROISOQUINOLIN-1-ONE;SCHEMBL307488;DB-075882;AKOS015965616;DTXSID60282704;CS-0131950;Oprea1_757115;

标识符

MDL：

MFCD00232024

InChIKey：

GMDPUTAUKHHDCI-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C9H6N2O3/c12-9-7-2-1-3-8(11(13)14)6(7)4-5-10-9/h1-5H,(H,10,12)

SMILES：

O=C1C2C=CC=C(C=2C=CN1)[N+](=O)[O-]

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮(82827-08-5)物化性质

实验特性

LogP : 1.95950
PSA : 78.68000
沸点 : 479.1±45.0 °C at 760 mmHg
熔点 : 252-254 ºC
蒸气压 : 0.0±1.2 mmHg at 25°C
闪点 : 243.5±28.7 °C
密度 : 1.419

计算特性

精确分子量 : 190.03800
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 1
同位素质量 : 190.03784206g/mol
重原子数量 : 14
复杂度 : 295
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.2
拓扑分子极性表面积 : 74.9Å²

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮(82827-08-5)安全信息

5-硝基-1(2H)-异喹啉酮(82827-08-5)海关数据

海关编码：

2933790090

海关数据：

中国海关编码：

2933790090

概述：

2933790090 其他内酰胺. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:9.0% 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933790090. other lactams. VAT:17.0%. Tax rebate rate:9.0%. . MFN tariff:9.0%. General tariff:20.0%

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5-硝基-1(2H)-异喹啉酮(82827-08-5)合成路线

合成路线：1 步

57554-78-6

_94%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Methanesulfonyl chloride , Water ; 1 - 8 min, rt

参考文献：

Fast, Base-Free and Aqueous Synthesis of Quinolin-2(1H)-ones under Ambient Conditions

Xie, Long-Yong; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2017, 5(11), 10407-10412

合成路线：1 步

58142-97-5

_88%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Regioselectivity of the amination of some nitroisoquinolines by liquid ammonia/potassium permanganate

Wozniak, Marian; et al, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, (7), 653-7

合成路线：1 步

58142-97-5

_82%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid Solvents: Acetic acid ; 40 h, 100 °C

参考文献：

5-Benzamidoisoquinolin-1-ones and 5-(ω-Carboxyalkyl)isoquinolin-1-ones as Isoform-Selective Inhibitors of Poly(ADP-ribose) Polymerase 2 (PARP-2)

Sunderland, Peter T.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2011, 54(7), 2049-2059

合成路线：1 步

19493-44-8

_63%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Potassium nitrate Solvents: Water ; 0 °C → rt; 3 h, rt
1.2 Reagents: Water ; cooled
1.3 Reagents: Sodium bicarbonate ; neutralized
1.4 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Tetrahydrofuran , Water ; 15 h, reflux

参考文献：

Discovery of Benzopyridone-Based Transient Receptor Potential Vanilloid 1 Agonists and Antagonists and the Structural Elucidation of Their Activity Shift

Thorat, Shivaji A.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 64(1), 370-384

合成路线：1 步

19658-76-5

_55%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfur trioxide , Sulfuric acid , Nitric acid Solvents: Water

参考文献：

Regioselectivity of the amination of some nitroisoquinolines by liquid ammonia/potassium permanganate

Wozniak, Marian; et al, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, (7), 653-7

合成路线：1 步

59382-59-1

4637-24-5

_39%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Solvents: Dimethylformamide ; 16 h, reflux
1.2 Reagents: Silica Solvents: Hexane , Ethyl acetate
1.3 Reagents: Ammonia Solvents: 2-Methoxyethanol ; 4 h, reflux

参考文献：

Reductive cyclization of 2-cyanomethyl-3-nitrobenzoates

Woon, Esther C. Y.; et al, Letters in Organic Chemistry, 2006, 3(8), 619-621

合成路线：1 步

164992-16-9

_34%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Phosphorus tribromide Solvents: 1,2-Dichloroethane
1.2 Reagents: Water

参考文献：

A new synthetic route to isoquinolin-1(2H)-one derivatives from 3-hydroxyphthalide

Sugimoto, Akiko; et al, Synthesis, 1995, (4), 431-4

合成路线：1 步

90771-65-6

_23%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Dichloromethane ; 1 h, -78 °C

参考文献：

Reductive cyclization of 2-cyanomethyl-3-nitrobenzoates

Woon, Esther C. Y.; et al, Letters in Organic Chemistry, 2006, 3(8), 619-621

合成路线：1 步

928032-30-8

_23%

82827-08-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Mercuric acetate Solvents: 1,2-Dichlorobenzene ; 30 h, reflux

参考文献：

Synthesis and mechanistic study of isoquinolinones from cinnamoyl azides

Chuang, Ta-Hsien; et al, Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, 2006, 53(2), 413-420

合成路线：1 步

42792-95-0

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Cesium carbonate Catalysts: Benzamide, 2-(2,4,5,7-tetrabromo-3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)-N-[3-(triethoxys… , TCL 40100 Solvents: Acetonitrile ; 18 h, 30 - 35 °C

参考文献：

Polydopamine-Coated Polyurethane Foam as a Structured Support for the Development of an Easily Reusable Heterogeneous Photocatalyst Based on Eosin Y

Peng, Han; et al, Catalysts, 2023, 13(3),

合成路线：2 步

1013-96-3

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxalyl chloride Solvents: Dichloromethane ; 0.25 h, rt; 5 h, rt
1.2 Reagents: Sodium azide Solvents: Acetone ; 2 h, 0 °C
2.1 Catalysts: Mercuric acetate Solvents: 1,2-Dichlorobenzene ; 30 h, reflux

参考文献：

Synthesis and mechanistic study of isoquinolinones from cinnamoyl azides

Chuang, Ta-Hsien; et al, Journal of the Chinese Chemical Society (Taipei, 2006, 53(2), 413-420

合成路线：2 步

反应条件：

1.1 Solvents: Acetonitrile ; 4 h, rt
2.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Dichloromethane ; 1 h, -78 °C

参考文献：

Reductive cyclization of 2-cyanomethyl-3-nitrobenzoates

Woon, Esther C. Y.; et al, Letters in Organic Chemistry, 2006, 3(8), 619-621

合成路线：2 步

39830-65-4

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
2.1 Reagents: Triethylamine , Phosphorus tribromide Solvents: 1,2-Dichloroethane
2.2 Reagents: Water

参考文献：

A new synthetic route to isoquinolin-1(2H)-one derivatives from 3-hydroxyphthalide

Sugimoto, Akiko; et al, Synthesis, 1995, (4), 431-4

合成路线：2 步

59382-59-1

82827-08-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Dimethylformamide dimethyl acetal Solvents: Dimethylformamide
2.1 Reagents: Ammonia

参考文献：

Novel 5-HT3 antagonists. Isoquinolinones and 3-aryl-2-pyridones

Matsui, Toshiaki; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1992, 35(18), 3307-19

合成路线：3 步

59382-59-1

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Benzoyl peroxide , Bromine Solvents: Carbon tetrachloride ; 49 h, reflux
2.1 Solvents: Acetonitrile ; 4 h, rt
3.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Dichloromethane ; 1 h, -78 °C

参考文献：

Reductive cyclization of 2-cyanomethyl-3-nitrobenzoates

Woon, Esther C. Y.; et al, Letters in Organic Chemistry, 2006, 3(8), 619-621

合成路线：2 步

607-32-9

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: m-Chloroperbenzoic acid Solvents: Dichloromethane ; 0 °C; 24 h, rt
2.1 Reagents: Methanesulfonyl chloride , Water ; 1 - 8 min, rt

参考文献：

Fast, Base-Free and Aqueous Synthesis of Quinolin-2(1H)-ones under Ambient Conditions

Xie, Long-Yong; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2017, 5(11), 10407-10412

合成路线：3 步

1532-72-5

82827-08-5

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus oxychloride Solvents: Chloroform ; reflux
2.1 Reagents: Sulfuric acid , Nitric acid Solvents: Water ; 0 °C
3.1 Reagents: Acetic acid ; 100 °C

参考文献：

Design, synthesis, and biological evaluation of isoquinolin-1(2H)-one derivates as tankyrase-1/2 inhibitors

Yao, Haiping; et al, Pharmazie, 2021, 76(4), 132-137

合成路线：3 步

39830-64-3

334-88-3

82827-08-5

反应条件：

1.1 Solvents: Diethyl ether , Chloroform
2.1 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol
3.1 Reagents: Triethylamine , Phosphorus tribromide Solvents: 1,2-Dichloroethane
3.2 Reagents: Water

参考文献：

A new synthetic route to isoquinolin-1(2H)-one derivatives from 3-hydroxyphthalide

Sugimoto, Akiko; et al, Synthesis, 1995, (4), 431-4