829-85-6 (二苯基膦,Diphenylphosphine)

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结构式：

二苯基膦MOL文件

CAS号：

829-85-6

中文名称：

二苯基膦

英文名称：

Diphenylphosphine

安全信息：

分子式：

C₁₂H₁₁P

分子量：

186.189503908157

简介：

二苯基膦是化学物质，分子式是(C6H5)2PH。由氯化二苯基膦与四氢铝锂反应制得。是制备有机磷化合物的中间体及常用膦配体。

二苯基膦(829-85-6)名称与标识符

名称

中文别名：

二苯基膦;二苯基磷;二甲基磷;Diphenylphosphine 二苯基膦;石墨烯;

英文别名：

Diphenylphosphine;PH2PH;AURORA KA-1107;Diphenylphosphin;Diphenyl phospine;Diphenyl-phosphane;diphenylphosphane;DPP;NSC 152123;Phosphine, diphenyl-;F9B5T7O7ZY;GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N;Diphenylphosphine,99%(10Wt%Inhexane);diphenylphospine;diphenyl-Phosphine;Diphenyl phosphine;(diphenyl)phosphine;NSC152123;HPPH2;Diphenylphosphine, 98%;KSC491K2P;GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-;BCP22575;RW2159;GC10090;Diphenylphosphine (ACI);NS00042031;MFCD00003040;SCHEMBL7779011;Diphenylphosphine, 99% (10 wt% in hexanes);AMY39375;SCHEMBL49343;AKOS015840617;EINECS 212-591-4;NSC-152123;829-85-6;UNII-F9B5T7O7ZY;FT-0625280;DIPHENYLPHOSPHINE [MI];DTXSID50232076;EN300-8107138;C12H11P;Q413810;InChI=1/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H;D1020;DB-009715;

标识符

MDL：

MFCD00003040

InChIKey：

GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C12H11P/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H

SMILES：

C1C=CC(PC2C=CC=CC=2)=CC=1

二苯基膦(829-85-6)物化性质

实验特性

LogP : 2.31590
PSA : 13.59000
折射率 : 1.6260-1.6290
水溶性 : Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
沸点 : 280 ºC
熔点 : No data available
蒸气压 : 2 mm Hg ( 110 °C)
闪点 : -18°C (Hexane)
溶解度 : Miscible with ethanol, ether, benzene, concentrated hydrochloric acid. Immiscible with water.
颜色与性状 : 液体。
溶解性 : 未确定
敏感性 : Air & Moisture Sensitive
密度 : 1.07

计算特性

精确分子量 : 186.06000
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 0
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 186.06
重原子数量 : 13
复杂度 : 116
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 0

二苯基膦(829-85-6)安全信息

符号： GHS02 GHS07
WGK Germany： 3
安全术语： 4.2
安全说明： S26-S36
包装等级： I
风险术语： R17; R36/37/38
危险品标志： F Xi
危险品运输编号： UN 2845 4.2/PG 1
危害声明：H250,H315,H319,H335
警示性声明：P222,P231,P261,P305+P351+P338,P422
储存条件：充氩保存
PackingGroup： I
危险类别码： R17;R36/37/38
信号词： Danger
HazardClass： 4.2
FLUKA BRAND F CODES： 8-10-13-23

二苯基膦(829-85-6)国际标准相关数据

EINECS：

212-591-4

二苯基膦(829-85-6)海关数据

海关编码：

2902909090

海关数据：

中国海关编码：

2902909090

概述：

2902909090. 其他芳香烃. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:2.0%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量

Summary：

2902909090 other aromatic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%

二苯基膦(829-85-6)生产方法和用途

用途：

1. 有机中间体、催化剂

生产方法：

1. 由氯化二苯基膦与四氢铝锂反应制得。是制备有机磷化合物的中间体及常用膦配体。

二苯基膦(829-85-6)推荐厂家更多厂家(105)

公司名称	手机号/电话	联系人	QQ	询单
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二苯基膦(829-85-6)合成路线

合成路线：1 步

4559-70-0

_100%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Dichloromethane ; rt; 20 min, rt; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Potassium sodium tartrate , Sodium hydroxide Solvents: Water ; 0 °C

参考文献：

A Versatile Approach for Site-Specific Lysine Acylation in Proteins

Wang, Zhipeng A.; et al, Angewandte Chemie, 2017, 56(6), 1643-1647

合成路线：1 步

4559-70-0

_100%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: 1,1,3,3-Tetramethyldisiloxane Catalysts: Copper(II) triflate Solvents: Toluene ; 2 h, 100 °C

参考文献：

General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines

Li, Yuehui; et al, Journal of the American Chemical Society, 2012, 134(23), 9727-9732

合成路线：1 步

4559-70-0

_99%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: 1,3-Diphenyldisiloxane Solvents: tert-Butyl acetate ; 10 min, 110 °C

参考文献：

Chemoselective Reduction of Phosphine Oxides by 1,3-Diphenyl-Disiloxane

Buonomo, Joseph A.; et al, Chemistry - A European Journal, 2017, 23(58), 14434-14438

合成路线：1 步

603-35-0

_100%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium Solvents: Ammonia

参考文献：

Reductive cleavage of the carbon-phosphorus bond with alkali metals. I. Cleavage of functionalized triphenylphosphines; formation of secondary and primary phosphines

Budzelaar, Peter H. M.; et al, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, 110(10), 420-32

合成路线：1 步

603-35-0

_96%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium Solvents: Tetrahydrofuran ; 24 h, rt; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Water ; 20 min, 0 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; neutralized, 0 °C

参考文献：

Divinyl sulfides/sulfones-based D-π-A-π-D dyes as efficient non-aromatic bridges for π-conjugated compounds

Moncalves, Matias; et al, Dyes and Pigments, 2014, 102, 71-78

合成路线：1 步

603-35-0

_95%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium , Water Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Lithium diphenylphosphide. A convenient source and some reactions

Aguiar, A. M.; et al, Journal of Organic Chemistry, 1962, 27, 1001-5

合成路线：1 步

3878-45-3

_99%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium , Ammonia Solvents: Ammonia
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Methanol , Water

参考文献：

Reductive desulfurization of organosulfur compounds with sodium in liquid ammonia

Yu, Zhengkun; et al, Phosphorus, 1998, 133, 79-82

合成路线：1 步

1101-41-3

_95%

829-85-6

反应条件：

1.1 Catalysts: Stereoisomer of [(1,2-η)-cyclooctene][[N,N′-(1,3-dimethyl-1,3-propanediylidene)b… Solvents: Toluene-d8 ; rt → -195 °C
1.2 Reagents: Hydrogen ; 4 atm, -195 °C; -195 °C → 50 °C; 12 h, 50 °C

参考文献：

Rh-catalyzed P-P bond activation

Geier, Stephen J.; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2008, (1), 99-101

合成路线：1 步

1706-90-7

_95%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Diisobutylaluminum hydride Solvents: Diethyl ether ; 0 °C; 2 h, 0 °C → rt
1.2 Reagents: Dipotassium phosphate Solvents: Water ; 22 °C

参考文献：

A Universally Applicable Methodology for the Gram-Scale Synthesis of Primary, Secondary, and Tertiary Phosphines

Rinehart, N. Ian; et al, Organometallics, 2018, 37(2), 182-190

合成路线：1 步

1499-21-4

_93%

829-85-6

参考文献：

Phosphorus organic compounds. XVI. Routes for the preparation of primary, secondary, and tertiary phosphines

Horner, Leopold; et al, Chemische Berichte, 1958, 91, 1583-8

合成路线：1 步

1079-66-9

_47%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water

参考文献：

The cyanoethylation of aryl phosphines

Mann, Frederick G.; et al, Journal of the Chemical Society, 1952, 4453, 4453-7

合成路线：1 步

41593-58-2

_75%

829-85-6

反应条件：

1.1 Solvents: Ethanol ; 1.5 h, reflux

参考文献：

Catalyst-free alcoholysis of phosphane-boranes: a smooth, cheap, and efficient deprotection procedure

Van Overschelde, Michel; et al, Tetrahedron, 2009, 65(32), 6410-6415

合成路线：1 步

4791-48-4

_73%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Synthesis of hydridophosphines by reduction of phosphorus(III) isothiocyanates and cyanides

Romanov, G. V.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1989, (3), 703-4

合成路线：1 步

1015-37-8

_62%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium , Ammonia Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water
1.3 Reagents: Potassium bisulfate Solvents: Toluene , Water

参考文献：

Reductive cleavage of the halogen-phosphorus and sulfur-phosphorus bonds with alkali metals

Stankiewicz, Marek; et al, Heteroatom Chemistry, 2002, 13(4), 330-339

合成路线：1 步

61582-41-0

_60%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium aluminum hydride Solvents: Diethyl ether

参考文献：

Synthesis of hydridophosphines by reduction of phosphorus(III) isothiocyanates and cyanides

Romanov, G. V.; et al, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, 1989, (3), 703-4

合成路线：1 步

15475-27-1

_45%

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: 18-Crown-6 , Chloro(2-oxo-2-phenylethyl)mercury Solvents: Dimethyl sulfoxide

参考文献：

Electron transfer processes. Part 40. Reaction of alkyl radicals with the diphenylphosphide anion

Russell, Glen A.; et al, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1987, 29(2-4), 271-4

合成路线：1 步

13360-92-4

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Pinacolborane Catalysts: [1,3-Bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-ylidene](2-meth… Solvents: Benzene-d6 ; 15 min, rt

参考文献：

A Copper(I) Platform for One-Pot P-H Bond Formation and Hydrophosphination of Heterocumulenes

Horsley Downie, Thomas M.; et al, ACS Catalysis, 2022, 12(14), 8214-8219

合成路线：1 步

1707-03-5

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Phenylsilane Catalysts: Phosphorus(1+), fluorotris(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-, (T-4)-, tetrakis(2,3,4… Solvents: Bromobenzene-d5 ; 24 h, 45 °C

参考文献：

Metal-Free Phosphine Oxide Reductions Catalyzed by B(C6F5)3 and Electrophilic Fluorophosphonium Cations

Mehta, Meera; et al, Organometallics, 2016, 35(7), 1030-1035

合成路线：1 步

18586-39-5

829-85-6

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene ; 24 h, 100 °C
1.2 Reagents: Chlorotrimethylsilane Solvents: Toluene ; 24 h; rt

参考文献：

Recyclable heterogeneous gold(I)-catalyzed oxidation of internal acylalkynes: Practical access to vicinal tricarbonyls

Hu, Wenli; et al, Tetrahedron Letters, 2021, 68,

合成路线：1 步

18586-39-5

829-85-6

反应条件：

1.1 Solvents: Toluene ; 24 h, 110 °C
1.2 Reagents: Chlorotrimethylsilane Solvents: Toluene ; 24 h, rt

参考文献：

Heterogeneous Gold(I)-Catalyzed Oxidative Ring Expansion of 2-Alkynyl-1,2-Dihydropyridines or -Quinolines Towards Functionalized Azepines or Benzazepines

Niu, Bingbo; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2019, 361(17), 4065-4074

合成路线：1 步

18586-39-5

829-85-6

反应条件：

1.1 Reagents: Chlorotrimethylsilane Solvents: Toluene ; 24 h, rt

参考文献：

Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino E-enamides

Jiang, Minhua; et al, Synthetic Communications, 2021, 51(11), 1700-1711

合成路线：1 步

24630-80-6

829-85-6

参考文献：

Simultaneous preparation of diphenylphosphine and diphenylphosphinic acid

, USSR, , ,

合成路线：1 步

30148-50-6

591-51-5

829-85-6

参考文献：

Nucleophilic substitution of a trimethylsiloxy group in a bis(trimethylsiloxy)phosphine

Livantsov, M. V.; et al, Zhurnal Obshchei Khimii, 1985, 55(7), 1643-4

二苯基膦(829-85-6)上下游

氢碘酸二甲基二苯基碘化鏻 5-phenylbenzo[b]phosphindole 四苯基二膦帕立骨化醇A环 1,2-双(联苯代磷基)-苯二氢二苯磷苯基-4-异丙噁唑 (S)-(-)-1-(2-二苯基膦-1-萘)异喹啉二苯基磷酸钾溶液 2-(二苯基膦基)苯甲酸 2-(二苯基膦基)乙基三乙氧基硅烷 1,6-二(二苯基膦基)己烷 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷（1S,2S）-2-氨基-1-苯基丙基二苯基膦 2-diphenylphosphanylbenzonitrile 2-二苯基膦-2'-甲基联苯硼烷二苯基膦络合物 )-(+)-薄荷脑二苯基膦 (1S,2S)-2-(二苯基膦)环己胺二苯基磷氧 2-二苯基膦苯甲醛 2-喹喔啉胺叔丁基二苯基膦 1-溴-2-(二苯基膦)苯锂二苯基磷化物苄基二苯基膦 1,1-双二苯基膦乙烯 2,2-双(二苯磷)-1,1-联苯三苯基膦苯

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二苯基膦(829-85-6)参考资料

Reaxys RN：

Beilstein：

742504

PubChem CID：

70017

二苯基膦(829-85-6) MSDS

基础信息

二苯基膦

模块 1. 化学品
产品名称： Diphenylphosphine

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害
    发火液体      第1级
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        危险
     危险描述        暴露在空气中自发燃烧
    造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]      远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
    切勿与空气接触。
    处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
二苯基膦

模块 3. 成分/组成信息
  化学名(中文名)：        二苯基膦
    百分比：      >90.0%(GC)
  CAS编码：      829-85-6
    分子式：      C12H11P

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    不适用的灭火剂：        棒状水
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
    物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
    副危险性的防护措施        移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。如果不
    能完全移除泄漏物，仍有可能着火，须足够小心。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：      在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
  /热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
    注意事项：        如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    惰性气体环境下处理。
    切勿接触空气。
    切勿丢弃使用过的设备或旧布。该产品若丢弃在可燃物如纸、旧布等上可能着火。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    存放于惰性气体环境中。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
  光敏, 气敏
    包装材料：        依据法律。
    二苯基膦

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防毒面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        液体
    外观：        透明
    颜色：      无色-微浅黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程      100 °C/0.1kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    蒸气压：      0.27kPa/110°C
    密度：      1.08
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        与空气接触可能自燃。
    避免接触的条件：      火花, 明火, 空气
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 磷氧化物

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    二苯基膦

模块 12. 生态学信息
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。预防燃烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
    联合国分类：      第2项自燃物品。
  UN编号：      2845
    正式运输名称：      自燃液体, 有机的, 不另作详细说明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A