837364-89-3 (2,4-二氟-5-碘吡啶,2,4-Difluoro-5-iodopyridine)

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结构式：

2,4-二氟-5-碘吡啶MOL文件

CAS号：

837364-89-3

中文名称：

2,4-二氟-5-碘吡啶

英文名称：

2,4-Difluoro-5-iodopyridine

分子式：

C₅H₂F₂IN

分子量：

240.977360248566

2,4-二氟-5-碘吡啶(837364-89-3)名称与标识符

名称

中文别名：

2,4-二氟-5-碘吡啶;

英文别名：

2,4-Difluoro-5-iodopyridine;PYRIDINE, 2,4-DIFLUORO-5-IODO-;2,4-Difluoro-5-iodopyridine (ACI);AKOS015962658;CS-0005563;FD10678;EN300-225713;2,4-Difluoro-5-iodo-pyridine;MFCD09029864;5-iodo-2,4-difluorpyridine;AC-25206;AS-59553;SCHEMBL4713024;SY260879;DTXSID90479261;837364-89-3;DB-075965;

标识符

MDL：

MFCD09029864

InChIKey：

GTAAUJUZQSTFHD-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C5H2F2IN/c6-3-1-5(7)9-2-4(3)8/h1-2H

SMILES：

FC1C=C(F)C(I)=CN=1

2,4-二氟-5-碘吡啶(837364-89-3)物化性质

计算特性

精确分子量 : 240.92000g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 240.92000g/mol
重原子数量 : 9
复杂度 : 101
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 2
拓扑分子极性表面积 : 12.9Å²

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2,4-二氟-5-碘吡啶(837364-89-3)合成路线

合成路线：1 步

837364-88-2

_67%

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
1.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502

合成路线：1 步

837364-88-2

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; -70 °C
1.2 Solvents: Water

参考文献：

Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem

Schlosser, Manfred; et al, Organic Letters, 2005, 7(1), 127-129

合成路线：2 步

34941-90-7

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylamine , Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -100 °C; 45 min, -100 °C
1.2 Reagents: Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, -75 °C
1.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; -75 °C
2.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
2.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502

合成路线：2 步

837364-90-6

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; -75 °C
1.2 Reagents: Iodine
2.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; -70 °C
2.2 Solvents: Water

参考文献：

Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem

Schlosser, Manfred; et al, Organic Letters, 2005, 7(1), 127-129

合成路线：2 步

837364-97-3

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine chloride
2.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; -70 °C
2.2 Solvents: Water

参考文献：

Rerouting Nucleophilic Substitution from the 4-Position to the 2- or 6-Position of 2,4-Dihalopyridines and 2,4,6-Trihalopyridines: The Solution to a Long-Standing Problem

Schlosser, Manfred; et al, Organic Letters, 2005, 7(1), 127-129

合成路线：3 步

837364-98-4

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Copper sulfate Solvents: Water ; 25 min, reflux
2.1 Reagents: Diisopropylamine , Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -100 °C; 45 min, -100 °C
2.2 Reagents: Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, -75 °C
2.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; -75 °C
3.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
3.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502

合成路线：4 步

837364-96-2

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 25 °C
2.1 Reagents: Copper sulfate Solvents: Water ; 25 min, reflux
3.1 Reagents: Diisopropylamine , Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -100 °C; 45 min, -100 °C
3.2 Reagents: Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, -75 °C
3.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; -75 °C
4.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
4.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502

合成路线：5 步

837364-95-1

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 50 °C
2.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 25 °C
3.1 Reagents: Copper sulfate Solvents: Water ; 25 min, reflux
4.1 Reagents: Diisopropylamine , Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -100 °C; 45 min, -100 °C
4.2 Reagents: Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, -75 °C
4.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; -75 °C
5.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
5.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502

合成路线：6 步

3512-17-2

994-30-9

837364-89-3

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 45 min, -100 °C
1.2 45 min, -75 °C
2.1 Reagents: Hydrazine Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 50 °C
3.1 Reagents: Tetrabutylammonium fluoride Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, 25 °C
4.1 Reagents: Copper sulfate Solvents: Water ; 25 min, reflux
5.1 Reagents: Diisopropylamine , Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -100 °C; 45 min, -100 °C
5.2 Reagents: Iodine Solvents: Tetrahydrofuran ; 15 min, -75 °C
5.3 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; -75 °C
6.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, -75 °C; 30 min, -75 °C
6.2 Solvents: Water

参考文献：

Regiochemically flexible substitutions of di-, tri-, and tetrahalopyridines: the trialkylsilyl trick

Schlosser, Manfred; et al, Journal of Organic Chemistry, 2005, 70(7), 2494-2502