84-59-3 (2,6-二溴-1,5-萘二酚,2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol)

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结构式：

2,6-二溴-1,5-萘二酚MOL文件

CAS号：

84-59-3

中文名称：

2,6-二溴-1,5-萘二酚

英文名称：

2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol

分子式：

C₁₀H₆Br₂O₂

分子量：

317.961441516876

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)名称与标识符

名称

中文别名：

2,6-二溴-1,5-二羟基萘;2,6-Dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene 2,6-二溴-1,5-二羟基萘;2,6-二溴萘-1,5-二醇;2,6-二溴-1,5-萘二酚;

英文别名：

2,6-Dibromonaphthalene-1,5-diol;2,6-Dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene;1,5-Naphthalenediol,2,6-dibromo-;2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol;1,5-Naphthalenediol, 2,6-dibromo-;1,5-Dihydroxy-2,6-dibromonaphthalene;GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N;NSC62684;zlchem 186;1, 2,6-dibromo-;ZLB0177;WLN: L66J BQ CE GQ HE;STK378142;3009AC;VZ20737;FCH13;2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol (ACI);NSC 62684;D3BHJ6NH78;SY056250;DTXSID00232889;SCHEMBL2367986;EINECS 201-543-8;2,6-dibromo-1,5-di hydroxynaphthalene;D85425;MFCD00021473;AKOS003602218;DTXCID80155380;UNII-D3BHJ6NH78;NS00038562;2,6-dibromo-1,5-dihydroxy naphtha-lene;DB-010905;CS-0157296;D2593;BS-44028;84-59-3;NSC-62684;

标识符

MDL：

MFCD00021473

InChIKey：

GHJUWGHWJYULLK-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H6Br2O2/c11-7-3-1-5-6(10(7)14)2-4-8(12)9(5)13/h1-4,13-14H

SMILES：

BrC1C(O)=C2C(C(=C(C=C2)Br)O)=CC=1

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)物化性质

实验特性

LogP : 3.77600
PSA : 40.46000
折射率 : 1.766
沸点 : 397.4°C at 760 mmHg
闪点 : 194.2°C
颜色与性状 : 针状结晶
溶解性 : 于乙醚，微溶于氯仿，不溶于四氯化碳
密度 : 2.081

计算特性

精确分子量 : 315.87300
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 315.873
重原子数量 : 14
复杂度 : 190
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.8
互变异构体数量 : 3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 40.5

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)安全信息

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)国际标准相关数据

EINECS：

62684

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)海关数据

海关编码：

2908199090

海关数据：

中国海关编码：

2908199090

概述：

HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)生产方法和用途

用途：

用于有机合成基本性质

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)推荐厂家更多厂家(27)

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2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)合成路线

合成路线：1 步

83-56-7

_89%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Chloroform ; 0 °C; 0 °C → rt; 3 h, rt

参考文献：

Highly fluorescent red-light emitting bis(boranils) based on naphthalene backbone

Urban, Mateusz; Durka, Krzysztof ; Jankowski, Piotr; Serwatowski, Janusz; Lulinski, Sergiusz, Journal of Organic Chemistry, 2017, 82(15), 8234-8241

合成路线：1 步

83-56-7

_82%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine , Bromine Solvents: Acetone ; rt → 80 °C; 0.5 h, 80 °C; 1 h, 80 °C

参考文献：

Polymers for organic photovoltaics based on 1,5-bis(2-hexyldecyloxy)-naphthalene, thiophene, and benzothiadiazole

Carle, Jon E.; Jorgensen, Mikkel; Krebs, Frederik C., Journal of Photonics for Energy, 2011, 1, 011111/1-011111/10

合成路线：1 步

83-56-7

_80%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Acetic acid ; 3 h, 80 °C

参考文献：

Polymerization of phenylacetylenes by binuclear rhodium catalysts with different para-binucleating phenoxyiminato linkages

Wu, Xiaolu; Zhang, Pengfei; Yang, Zhi; Zhang, Shaowen; Liu, Hao; et al, Polymer Chemistry, 2019, 10(30), 4163-4172

合成路线：1 步

83-56-7

_80%

84-59-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Iodine Solvents: Acetic acid ; rt → 70 °C
1.2 Reagents: Bromine Solvents: Acetic acid ; 60 min, 70 °C

参考文献：

Synthesis and characterization of tetraoctyloxy substituted naphthalenophanedienes

Yu, Chin-Yang ; Yu, Sheng-Hao; Wen, Shih-Hao; Wang, Chao-Chi, Tetrahedron Letters, 2017, 58(40), 3854-3858

合成路线：1 步

83-56-7

_76%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Bromine Catalysts: Iodine ; 30 min, 80 °C; 3 h, 80 °C

参考文献：

Targeted Synthesis of Isomeric Naphthalene-Based 2D Kagome Covalent Organic Frameworks

Li, Yusen; Su, Xi; Zheng, Wenhao; Zheng, Jia-Jia; Guo, Linshuo; et al, Angewandte Chemie, 2023, 62(10),

合成路线：1 步

83-56-7

_76%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iodine Solvents: Acetic acid ; 30 min, 80 °C

参考文献：

Alternating copolymers containing bithiophene and dialkoxynaphthalene for the applications to field effect transistor and photovoltaic cell: performance and stability

Chung, Dae Sung; Park, Jong Won; Kim, Seul-Ong; Heo, Kyuyoung; Park, Chan Eon; et al, Chemistry of Materials, 2009, 21(22), 5499-5507

合成路线：1 步

83-56-7

_73%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; 2 h, 80 °C

参考文献：

From Colorless to Near-Infrared S-Heteroarene Isomers: Unexpected Cycloaromatization of Cyclopenta[b]thiopyran Catalyzed by PtCl2

Lu, Yifan; Qiao, Yanjun; Xue, Haodong; Zhou, Gang, Organic Letters, 2018, 20(21), 6632-6635

合成路线：1 步

83-56-7

_73%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Acetonitrile ; 1 - 2 h, rt

参考文献：

Synthesis of tricyclic and tetracyclic sultones by Pd-catalyzed intramolecular cyclization

Majumdar, K. C.; Mondal, Shovan; Ghosh, Debankan, Tetrahedron Letters, 2009, 50(33), 4781-4784

合成路线：1 步

83-56-7

_57%

84-59-3

反应条件：

1.1 Catalysts: Iodine Solvents: Acetic acid ; rt → 80 °C
1.2 Reagents: Bromine ; 80 °C; 30 min, 80 °C

参考文献：

Gas adsorption properties of highly porous metal-organic frameworks containing functionalized naphthalene dicarboxylate linkers

Sim, Jaeung; Yim, Haneul; Ko, Nakeun; Choi, Sang Beom; Oh, Youjin; et al, Dalton Transactions, 2014, 43(48), 18017-18024

合成路线：1 步

83-56-7

_57%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Iodine , Bromine Solvents: Acetic acid

参考文献：

Synthesis and characterization of dialkoxynaphthalene-based new π-conjugated copolymer for photovoltaic solar cell

Kwon, Jun Ho; Yeo, Hyun-Dong; Cha, Hyo-Jung; Lee, Min Jung; Park, Hyun-Tae; et al, Macromolecular Research, 2011, 19(2), 197-202

合成路线：1 步

83-56-7

_57%

84-59-3

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Catalysts: Iodine Solvents: Acetic acid ; rt → 80 °C; 80 °C; 30 min, 80 °C; 80 °C → rt

参考文献：

Development of a new conjugated polymer containing dialkoxynaphthalene for efficient polymer solar cells and organic thin film transistors

Kwon, Jun Ho; An, Ji-Young; Jang, Hanmae; Choi, Solji; Chung, Dae Sung; et al, Journal of Polymer Science, 2011, 49(5), 1119-1128

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)相关文献

1. 45. The bromination of 1 : 5-dihydroxy- and 1 : 5-diacetoxy-naphthalene, 5-methoxy-1-naphthol, and 1 : 5-dimethoxynaphthalene
A. H. Carter,E. Race,F. M. Rowe J. Chem. Soc. 1942 236
2. Naphthoquinone mono- and di-methide lactones
John L. Carey,Charles A. Shand,Ronald H. Thomson,Colin W. Greenhalgh J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1984 1957
3. Notes
I. Dostrovsky,E. D. Hughes,C. K. Ingold,Ernst Bergmann J. Chem. Soc. 1948 1283
4. Angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1,2-b;5,6-b′]- and naphtho[2,1-b;6,5-b′]-difuran: are they isoelectronic with chrysene?
Masahiro Nakano,Shoji Shinamura,Yoshinobu Houchin,Itaru Osaka,Eigo Miyazaki,Kazuo Takimiya Chem. Commun. 2012 48 5671
5. Isomeric carbazolocarbazoles: synthesis, characterization and comparative study in Organic Field Effect Transistors
Miriam Más-Montoya,Rocío Ponce Ortiz,David Curiel,Arturo Espinosa,Magali Allain,Antonio Facchetti,Tobin J. Marks J. Mater. Chem. C 2013 1 1959
6. Naphthalene core-based noncovalently fused-ring electron acceptors: effects of linkage positions on photovoltaic performances
Rui Zheng,Qingxin Guo,Dan Hao,Cai’e Zhang,Wenyue Xue,Hao Huang,Cuihong Li,Wei Ma,Zhishan Bo J. Mater. Chem. C 2019 7 15141
7. Naphthodithiophenes as building units for small molecules to polymers; a case study for in-depth understanding of structure–property relationships in organic semiconductors
Itaru Osaka,Shoji Shinamura,Toru Abe,Kazuo Takimiya J. Mater. Chem. C 2013 1 1297
8. Characterization of structural, functional and antioxidant properties and amino acid composition of pepsin-derived glutelin-1 hydrolysate from walnut processing by-products
Jing Wang,Guoliang Wang,Ning Chen,Feiran An,Runguang Zhang,Yufeng Zhang,Mati Ur Rahman,Youlin Zhang RSC Adv. 2021 11 19158
9. Ultrasound-assisted magnetic solid-phase extraction based ionic liquid-coated Fe3O4@graphene for the determination of nitrobenzene compounds in environmental water samples
Xiaoji Cao,Lingxiao Shen,Xuemin Ye,Feifei Zhang,Jiaoyu Chen,Weimin Mo Analyst 2014 139 1938
10. Iridoid- and flavonoid-enriched fractions of Cornus sanguinea and Cornus mas exert antioxidant and anti-inflammatory effects and inhibit key enzymes in the treatment of metabolic disorders
Maria Concetta Tenuta,Monica Rosa Loizzo,Rosa Tundis,Annabelle Dugay,Chouaha Bouzidi,Arul Marie,Rosaria Acquaviva,Anna Rita Cappello,Brigitte Deguin Food Funct. 2023 14 8838

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3)参考资料

Reaxys RN：

3273462

Beilstein：

D155555

PubChem CID：

87569014

2,6-二溴-1,5-萘二酚(84-59-3) MSDS

基础信息

2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dibromo-1,5-dihydroxynaphthalene
修改号码： 2

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害        未分类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无
     信号词        无信号词
     危险描述        无
     防范说明        无

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      2,6-二溴-1,5-二羟基萘
    百分比：      >90.0%(T)
  CAS编码：      84-59-3
    俗名：      2,6-Dibromo-1,5-naphthalenediol
    分子式：      C10H6Br2O2

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
  2,6-二溴-1,5-二羟基萘      修改号码：2

模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      浅黄色-黄绿色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性：一般情况下稳定。
2,6-二溴-1,5-二羟基萘 修改号码：2

模块 10. 稳定性和反应性
    反应性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
    卸等方面均作了相应的规定。
  2,6-二溴-1,5-二羟基萘      修改号码：2

模块16 - 其他信息
N/A