875-74-1 (左旋苯甘氨酸,D-2-Phenylglycine)

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结构式：

左旋苯甘氨酸MOL文件

CAS号：

875-74-1

中文名称：

左旋苯甘氨酸

英文名称：

D-2-Phenylglycine

分子式：

C₈H₉NO₂

分子量：

151.162562131882

API：

Ampicillin

左旋苯甘氨酸(875-74-1)名称与标识符

名称

中文别名：

左旋苯甘氨酸;(R)-α-氨基苯乙酸;D(-)-α-氨基苯乙酸;D-(-)-α-苯基甘氨酸;D-苯甘氨酸;D-α-苯甘氨酸;(S)-(+)-2- 苯基甘氨酸;D-(-)-2-苯甘氨酸;D-2-苯甘氨酸;(R)-(-)-α-胺基苯醋酸;(R)-a-氨基苯乙酸;D-(-)-alpha-苯甘氨酸;D-(-)-alpha-苯甘氨酸及合成技术;D-(-)-苯甘氨酸;D-2-Phenylglycine D-2-苯甘氨酸;双氢苯甘氨酸;头孢氨苄杂质A;右旋苯甘氨酸;左旋苯甘氨酸（D-苯甘氨酸）;D-(-)-α-氨基苯乙酸;氨苄西林杂质L(EP) 标准品;头孢克洛杂质A;(R)-(-)-2-苯基甘氨酸;D-2-苯基甘氨酸;R-(-)-α-氨基苯基乙酸;(R)-(-)-α-氨基苯乙酸;头孢氨苄杂质;氨苄西林钠杂质L标准品;

英文别名：

(R)-2-Amino-2-phenylacetic acid;H-D-PHG-OH;D-(-)-2-PHENYLGLYCINE;D-2-PHENYLGLYCINE;D-(-)-A-AMINOPHENYLACETIC ACID;D(-)-ALPHA-AMINOPHENYLACETIC ACID;D-ALPHA-AMINOPHENYLACETIC ACID;(-)-D-ALPHA-PHENYLGLYCINE;D-ALPHA-PHENYLGLYCINE;D-AMINOPHENYLACETIC ACID;D-(-)-A-PHENYLAMINOACETIC ACID;D-(-)-A-PHENYLGLYCINE;D-(-)-PHENYLGLYCINE;D-PHENYLGLYCINE;H-D-(PHENYL)GLY-OH;PHENYLGLYCINE-D;(R)-(-)-2-PHENYLGLYCINE;(R)-(-)-ALPHA-AMINOPHENYLACETIC ACID;(R)-ALPHA-AMINOPHENYLACETIC ACID;(R)-(-)-ALPHA-PHENYLAMINOACETIC ACID;D-(-)-α-Phenylglycine;D-(-)-2-Phenylglycin;D(-)-alpha-Phenylglycine;D-(-)-alpha-Phenylglycine;D-(-)-α-Aminophenylacetic acid;(R)-(-)-α-Aminophenylacetic Acid;(2R)-amino(phenyl)acetic acid;(R)-Phenylglycine;(2R)-2-amino-2-phenylacetic acid;GF5LYS471N;Benzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (R)-;(2R)-amino(phenyl)ethanoic acid;ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N;Phenylglycine, D-;D(-)-alpha-P;Cefalexin;D-2-Phenylglycin;Cephalexin Impurity A(EP);(αR)-α-Aminobenzeneacetic acid (ACI);Benzeneacetic acid, α-amino-, (R)- (ZCI);Glycine, 2-phenyl-, D- (8CI);(-)-(R)-Phenylglycine;(-)-Phenylglycine;(2R)-2-Azaniumyl-2-phenylacetate;(2R)-Amino-2-phenylethanoic acid;(R)-2-Amino-2-phenylethanoic acid;(R)-2-Phenyl-2-aminoethanoic acid;(R)-2-Phenylglycine;(R)-α-Phenylglycine;D-(-)-Aminophenylacetic acid;D-C-Phenylglycine;D-α-Aminophenylacetic acid;D-α-Phenylglycine;D-2-Phenylglycine,99%;Ampicillin Sodium Imp. L (EP): (2R)-2-Amino-2-phenylaceticAcid (D-Phenylglycine);R(-)-.alpha.-Aminophenylacetic acid;(2R)-2-Amino-2-phenylacetic Acid (D-Phenylglycine);Maybridge1_004326;EC 212-876-3;875-74-1;D-(-)-;D-.ALPHA.-AMINOPHENYLACETIC ACID;BS-9878;CS-W010965;M03223;.ALPHA.-PHENYLGLYCINE (R)-FORM;D-(-)- alpha -Phenylglycine;D?(?)-;CEFACLOR IMPURITY A [EP IMPURITY];HY-W010249;R-(-)-a-Aminophenylacetic acid;D-(-)-.ALPHA.-AMINOPHENYLACETIC ACID;DTXSID50889362;F0001-2370;HMS553M16;Amino(phenyl)acetic acid -, (alphaR)-;.ALPHA.-PHENYLGLYCINE (R)-FORM [MI];CHEBI:44962;MFCD00008061;H-D-Phg-OH (R)-2-Phenylglycine;UNII-GF5LYS471N;Benzeneacetic acid, alpha-amino-, (alphaR)-;(R)-.ALPHA.-PHENYLGLYCINE;Epitope ID:117719;PG9;d-.alpha.-Phenylglycine;AMPICILLIN, ANHYDROUS IMPURITY L [EP IMPURITY];SCHEMBL159420;Benzeneacetic acid, .alpha.-amino-, (.alpha.R)-;AMPICILLIN TRIHYDRATE IMPURITY L [EP IMPURITY];AKOS001426180;EN300-34338;AKOS015853778;D-(-)-alpha-Phenylglycine, puriss., >=99.0% (NT);R-(-)-alpha-Aminophenylacetic acid;Dihydrophenlglycine,(S);D-(-)-.alpha.-Phenylglycine;JFD 03710;BDBM50179720;Q423849;Glycine, 2-phenyl-, D-;D(-).alpha.-Aminophenylacetic acid;EINECS 212-876-3;D-(-)-alpha-Phenylglycine, 99%;P0820;A-Phenylglycine;Z278101784;CHEMBL1403;

标识符

MDL：

MFCD00008061

InChIKey：

ZGUNAGUHMKGQNY-SSDOTTSWSA-N

Inchi：

1S/C8H9NO2/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H,9H2,(H,10,11)/t7-/m1/s1

SMILES：

[C@H](C1C=CC=CC=1)(N)C(=O)O

BRN：

2208676

左旋苯甘氨酸(875-74-1)物化性质

实验特性

LogP : 1.47130
PSA : 63.32000
Merck : 7291
折射率 : -158 ° (C=1, 1mol/L HCl)
水溶性 : 0.3g/100mL
沸点 : 288.7°C at 760 mmHg
熔点 : 302 °C (dec.) (lit.)
闪点 : 华氏：302 °F
摄氏：150 °C
颜色与性状 : 白色或类白色结晶性粉末
溶解性 : 水溶解性
比旋光度 : -156 º (c=1,1N HCl)
光学活性 : [α]20/D −155°, c = 1 in 1 M HCl
密度 : 1.2 g/cm3 (20℃)

计算特性

精确分子量 : 151.063
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 151.063
重原子数量 : 11
复杂度 : 141
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -1.7
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 63.3

左旋苯甘氨酸(875-74-1)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： S24/25
危险品标志： T
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302-H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
储存条件： Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
危险类别码： S24/25：防止皮肤和眼睛接触。
信号词： Warning
TSCA： Yes

左旋苯甘氨酸(875-74-1)国际标准相关数据

EINECS：

212-876-3

左旋苯甘氨酸(875-74-1)海关数据

海关编码：

29224995

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左旋苯甘氨酸(875-74-1)合成路线

合成路线：1 步

2835-06-5

_99%

875-74-1

参考文献：

D(-)-α-Phenylglycine

, Federal Republic of Germany, , ,

合成路线：1 步

6485-67-2

_99%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides

Wang, Mei-Xiang; et al, Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(18), 6542-6545

合成路线：1 步

6485-67-2

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid , Sulfuric acid Solvents: Water ; 120 min, pH 8, 277 K

参考文献：

Enzyme Distribution Derived from Macroscopic Particle Behavior of an Industrial Immobilized Penicillin-G Acylase

van Roon, Jeroen L.; et al, Biotechnology Progress, 2003, 19(5), 1510-1518

合成路线：1 步

6485-67-2

875-74-1

反应条件：

1.1 Catalysts: Penicillin amidase Solvents: Water ; 4 h, pH 7.5, 25 °C

参考文献：

Enzyme catalyzed biotransformations in aqueous two-phase systems with precipitated substrate and/or product

Kasche, V.; et al, Biotechnology and Bioengineering, 1995, 45(3), 261-7

合成路线：1 步

700-63-0

_99%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridoxal 5′-phosphate Catalysts: 2-Aminohexano-6-lactam racemase , D-Amino acid amidase Solvents: Water ; 24 h, pH 8, 40 °C

参考文献：

Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System

Yasukawa, Kazuyuki; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2012, 354(17), 3327-3332

合成路线：2 步

700-63-0

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Tripotassium phosphate Catalysts: Amidase Solvents: Water
2.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Practical and Convenient Enzymatic Synthesis of Enantiopure α-Amino Acids and Amides

Wang, Mei-Xiang; et al, Journal of Organic Chemistry, 2002, 67(18), 6542-6545

合成路线：1 步

33125-05-2

_98%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid Solvents: Dichloromethane ; 3 h, rt
1.2 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water ; pH 9

参考文献：

In vitro synthesis of new cyclodepsipeptides of the PF1022-type: probing the α-D-hydroxy acid tolerance of PF1022 synthetase

Mueller, Jane; et al, ChemBioChem, 2009, 10(2), 323-328

合成路线：1 步

6489-76-5

_98%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium dodecylsulfonate , Sodium nitrite , Sulfuric acid Solvents: 1-Pentanol

参考文献：

Chemoenzymatic synthesis of D-phenylglycine

Li, Jun; et al, Zhongguo Yaoke Daxue Xuebao, 2000, 31(4), 294-296

合成路线：1 步

6489-76-5

_98%

875-74-1

参考文献：

Enzymic conversion of N-carbamoyl-D-amino acids to D-amino acids

Olivieri, R.; et al, Enzyme and Microbial Technology, 1979, 1(3), 201-4

合成路线：1 步

29125-25-5

_97%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Acetic acid , Water

参考文献：

The asymmetric synthesis of α-amino acids. Electrophilic azidation of chiral imide enolates, a practical approach to the synthesis of (R)- and (S)-α-azido carboxylic acids

Evans, David A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 1990, 112(10), 4011-30

合成路线：1 步

151-50-8

100-52-7

_95%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium acetate Solvents: Water ; 30 min, pH 8, 20 °C
1.2 Catalysts: Nitrilase

参考文献：

Chemoenzymatic Method for Enantioselective Synthesis of (R)-2-Phenylglycine and (R)-2-Phenylglycine Amide from Benzaldehyde and KCN Using Difference of Enzyme Affinity to the Enantiomers

Kawahara, Nobuhiro; et al, ChemCatChem, 2018, 10(21), 5014-5020

合成路线：1 步

1207847-57-1

_95%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Water ; 70 °C; 5 min, 70 °C
1.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Water

参考文献：

Resolution/Deracemization of Chiral α-Amino Acids Using Resolving Reagents with Flexible Stereogenic Centers

Soloshonok, Vadim A.; et al, Journal of the American Chemical Society, 2009, 131(21), 7208-7209

合成路线：1 步

455875-26-0

_94%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; 3 h, 110 °C

参考文献：

Enantioselective Hydrocyanation of N-Protected Aldimines

Uemura, Masato; et al, Organic Letters, 2012, 14(3), 882-885

合成路线：1 步

129505-12-0

_93%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium hydroxide Solvents: Tetrahydrofuran , Water

参考文献：

Asymmetric synthesis of α-amino acids and α-N-hydroxyamino acids from N-acylbornane-10,2-sultams: 1-chloro-1-nitrosocyclohexane as a practical [NH2+] equipment

Oppolzer, Wolfgang; et al, Helvetica Chimica Acta, 1992, 75(6), 1965-78

合成路线：1 步

2306889-77-8

2306889-76-7

_92%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Acetonitrile , Water ; 20 min, rt
1.2 Reagents: Potassium hexafluorophosphate Solvents: Water ; 20 min, rt

参考文献：

Diastereoselective photooxidation and reduction of chiral iridium(III) complexes

Li, Li-Ping; et al, Inorganic Chemistry, 2019, 58(1), 785-793

合成路线：1 步

89-24-7

_90%

875-74-1

参考文献：

Enzymic conversion of N-carbamoyl-D-amino acids to D-amino acids

Olivieri, R.; et al, Enzyme and Microbial Technology, 1979, 1(3), 201-4

合成路线：1 步

89-24-7

_88%

875-74-1

参考文献：

Microbial transformation of hydantoins to amino acids. III. Microbial transformation of hydantoins to N-carbamyl-D-amino acids

Takahashi, Satomi; et al, Journal of Fermentation Technology, 1979, 57(4), 328-32

合成路线：1 步

50572-54-8

138-18-1

_80%

875-74-1

参考文献：

A stereo-inverting D-phenylglycine aminotransferase from Pseudomonas stutzeri ST-201: purification, characterization and application for D-phenylglycine synthesis

Wiyakrutta, Suthep; et al, Journal of Biotechnology, 1997, 55(3), 193-203

合成路线：1 步

188772-75-0

_78%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium periodate Catalysts: Ruthenium dioxide Solvents: Carbon tetrachloride , Acetonitrile , Water ; 30 min
1.2 2 h

参考文献：

Novel enantioselective synthesis of both enantiomers of furan-2-yl amines and amino acids

Demir, Ayhan; et al, Helvetica Chimica Acta, 2003, 86(1), 91-105

合成路线：1 步

114309-56-7

_75%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethanol

参考文献：

Asymmetric induction. II. Phase transfer-catalyzed reaction of benzaldehyde with chloroform and chiral amines

Shi, Yaozeng; et al, Youji Huaxue, 1987, (5), 350-3

合成路线：1 步

188200-11-5

_75%

875-74-1

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium periodate Solvents: Carbon tetrachloride , Acetonitrile , Water
1.2 Reagents: Ruthenium trichloride Solvents: Dichloromethane

参考文献：

Reversal of the stereochemical course of the addition of phenylmagnesium bromide to N-benzylimines derived from R-glyceraldehyde depending on the O-protecting group and its application to the synthesis of both enantiomers of phenylglycine

Badorrey, Ramon; et al, Tetrahedron, 1997, 53(4), 1411-1416

合成路线：1 步