877-35-0 (2-溴-1-苯基-1-丁酮,a-Bromobutyrophenone)

结构式：

2-溴-1-苯基-1-丁酮MOL文件

CAS号：

877-35-0

中文名称：

2-溴-1-苯基-1-丁酮

英文名称：

a-Bromobutyrophenone

分子式：

C₁₀H₁₁BrO

分子量：

227.097742319107

管制类

2-溴-1-苯基-1-丁酮(877-35-0)名称与标识符

名称

中文别名：

2-溴-1-苯基-1-丁酮;

英文别名：

2-Bromo-1-phenylbutan-1-one;α-Bromobutyrophenone;1-Butanone,2-bromo-1-phenyl-;2-BROMOBUTYROPHENONE;1-phenyl-2-bromo-1-butanone;2-Brom-1-phenyl-butan-1-on;2-bromo-1-phenyl-butan-1-one;2-Bromo-1-phenyl-1-butanone (ACI);Butyrophenone, 2-bromo- (6CI, 7CI, 8CI);Butyrophenone, α-bromo- (4CI);1-Benzoyl-1-bromopropane;NSC 115003;

标识符

MDL：

MFCD00086353

InChIKey：

NDHOJNYNXYLUCR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C10H11BrO/c1-2-9(11)10(12)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9H,2H2,1H3

SMILES：

O=C(C(CC)Br)C1C=CC=CC=1

2-溴-1-苯基-1-丁酮(877-35-0)物化性质

实验特性

LogP : 3.04280
PSA : 17.07000
沸点 : 265.1°C at 760 mmHg
闪点 : 52.9°C
密度 : 1.355

计算特性

精确分子量 : 225.99900
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 225.999
重原子数量 : 12
复杂度 : 150
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 1
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
拓扑分子极性表面积 : 17.1A^2

2-溴-1-苯基-1-丁酮(877-35-0)海关数据

海关编码：

2914700090

海关数据：

中国海关编码：

2914700090

概述：

2914700090 其他酮及醌的卤化、磺化衍生物（包括硝化和亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary：

HS: 2914700090 halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives of ketones and quinones, whether or not with other oxygen function Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none VAT:17.0% MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

2-溴-1-苯基-1-丁酮(877-35-0)合成路线

合成路线：1 步

495-40-9

_100%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine

参考文献：

Chemical analysis of two new designer drugs: buphedrone and pentedrone

Maheux, Chad R.; et al, Drug Testing and Analysis, 2012, 4(1), 17-23

合成路线：1 步

495-40-9

_100%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Bromine ; 0 °C; 20 min, rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water

参考文献：

N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

Lagoja, Irene M.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46(8), 1546-1553

合成路线：1 步

104-51-8

_94%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Water Catalysts: Azobisisobutyronitrile Solvents: Ethyl acetate ; rt; 6 h, 60 °C

参考文献：

2-Amino-4-arylthiazoles through One-Pot Transformation of Alkylarenes with NBS and Thioureas

Shibasaki, Kaho; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2019, 2019(14), 2520-2527

合成路线：1 步

2173515-78-9

_85%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, (T-4)-bromotrichloroferrate(1-) (1:1) Solvents: Acetonitrile ; 4 h, 25 °C

参考文献：

Visible light-induced selective aerobic oxidative transposition of vinyl halides using a tetrahalogenoferrate(III) complex catalyst

Li, Sanliang; et al, Organic Chemistry Frontiers, 2018, 5(3), 380-385

合成路线：1 步

622-76-4

_79%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoromethanesulfonic anhydride , Diphenyl sulfoxide Solvents: Dichloromethane ; -78 °C; 20 min, -78 °C; -78 °C → 0 °C; 20 min, 0 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide , Water ; 12 h, 40 °C
1.3 Reagents: Monosodium phosphate , Potassium bromide ; 12 h, 40 °C

参考文献：

Synthesis of α-heterosubstituted ketones through sulfur mediated difunctionalization of internal alkynes

Zhang, Zhong; et al, Chemical Science, 2019, 10(19), 5156-5161

合成路线：1 步

622-76-4

_74%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: N,N-Dibromo-4-methylbenzenesulfonamide Solvents: Acetone , Ethyl acetate , Water ; 10 min, rt
1.2 Reagents: Sodium sulfite ; 24 h, rt

参考文献：

TsNBr2 mediated oxidative functionalization of alkynes

Rajbongshi, Kamal Krishna; et al, Tetrahedron, 2016, 72(29), 4151-4158

合成路线：1 步

3282-32-4

97-94-9

_76%

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Sodium hydroxide

参考文献：

Formation of carbon-carbon and carbon-heteroatom bonds via organoboranes and organoborates

Negishi, Ei-Ichi; et al, Organic Reactions (Hoboken, 1985, 33,

合成路线：1 步

80-58-0

71-43-2

_47%

877-35-0

反应条件：

1.1 Solvents: Thionyl chloride
1.2 Reagents: Aluminum chloride Solvents: 1,2-Dichloroethane

参考文献：

Synthesis and Pharmacological Evaluation of Estrogen Receptor Ligands and Cyclooxygenase Inhibitors

Wiglenda, Thomas, 2004, , ,

合成路线：1 步

100-58-3

22118-12-3

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Vanadium trichloride Solvents: Dichloromethane
1.2 -

参考文献：

Highly chemoselective coupling reactions of organovanadium compounds

Hirao, Toshikazu; et al, Tetrahedron Letters, 1986, 27(8), 929-32

合成路线：1 步

342817-76-9

877-35-0

参考文献：

Reactivity of α-halogenated imines. Part XVI. Synthesis of 1-aryl-2,2-dichloro-1-alkanones

De Kimpe, Norbert; et al, Synthetic Communications, 1978, 8(2), 75-85

合成路线：2 步

106-94-5

100-47-0

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium Catalysts: Iodine Solvents: Diethyl ether ; rt; rt
1.2 Solvents: Diethyl ether ; rt; 6 h, reflux
1.3 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water
2.1 Reagents: Bromine ; 0 °C; 20 min, rt
2.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water

参考文献：

N-Aminoimidazole Derivatives Inhibiting Retroviral Replication via a Yet Unidentified Mode of Action

Lagoja, Irene M.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2003, 46(8), 1546-1553

合成路线：2 步

77821-53-5

128-08-5

877-35-0

反应条件：

1.1 Solvents: Carbon tetrachloride
2.1 -

参考文献：

Reactivity of α-halogenated imines. Part XVI. Synthesis of 1-aryl-2,2-dichloro-1-alkanones

De Kimpe, Norbert; et al, Synthetic Communications, 1978, 8(2), 75-85

合成路线：2 步

141-75-3

71-43-2

877-35-0

反应条件：

1.1 Reagents: Aluminum chloride
2.1 Reagents: Bromine Solvents: Carbon tetrachloride

参考文献：

Effects of anti-ecdysteroid azole analogs of metyrapone on the larval development of the fleshfly, Neobellieria bullata

Belai, Ivan; et al, Pesticide Science, 1995, 44(3), 225-32

合成路线：1 步

_36%

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium bromide , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Dichloromethane , Water ; 24 h, rt
1.2 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; rt

参考文献：

Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C-H Abstraction Using Alkali Metal Bromides

Moriyama, Katsuhiko; et al, Organic Letters, 2012, 14(9), 2414-2417