884336-44-1 (9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯,9,9-Spirodifluorene-2-boronic acid pinacol ester)

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结构式：

9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯MOL文件

CAS号：

884336-44-1

中文名称：

9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯

英文名称：

9,9-Spirodifluorene-2-boronic acid pinacol ester

分子式：

C₃₁H₂₇BO₂

分子量：

442.355888605118

9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯(884336-44-1)名称与标识符

名称

中文别名：

9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯;2-(9,9'-螺二[芴]-7-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷;9,9-螺二芴-2-硼酸频哪醇酯;(9,9'-螺二[芴]-7-基)硼酸频哪醇酯;7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-9,9'-螺二[芴];

英文别名：

9,9-Spirodifluorene-2-boronic acid pinacol ester;2-(9,9'-Spirobi[fluoren]-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;2-(9,9'-Spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;(9,9'-Spirobi[fluoren]-7-yl)boronic Acid Pinacol Ester;7-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9'-spirobi[fluorene];1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(9,9′-spirobi[9H-fluoren]-2-yl)- (9CI);4,4,5,5-Tetramethyl-2-(9,9′-spirobi[9H-fluoren]-2′-yl)-1,3,2-dioxaborolane (ACI);2-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9,9′-spirobifluorene;2-(9,9′-Spirobi[fluoren]-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;2-(9,9′-Spirobi[fluoren]-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;2-Pinacolborane-9,9′-spirobifluorene;

标识符

MDL：

MFCD29472553

InChIKey：

VZMLUIPYIYNRGP-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C31H27BO2/c1-29(2)30(3,4)34-32(33-29)20-17-18-24-23-13-7-10-16-27(23)31(28(24)19-20)25-14-8-5-11-21(25)22-12-6-9-15-26(22)31/h5-19H,1-4H3

SMILES：

O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1C=C2C(C3C(C42C2C(=CC=CC=2)C2C4=CC=CC=2)=CC=CC=3)=CC=1

9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯(884336-44-1)物化性质

实验特性

熔点 : 248.0 to 252.0 deg-C

计算特性

氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 1
重原子数量 : 34

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9,9-螺二芴-2-硼酸频那醇酯(884336-44-1)合成路线

合成路线：1 步

171408-76-7

73183-34-3

_94%

884336-44-1

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium acetate Catalysts: Palladium diacetate Solvents: Dimethylformamide ; 6 h, 80 °C

参考文献：

Syntheses and characterizations of high refractive index and low birefringence polyimides containing spirobifluorene in the side chain

Wen, Pushan; et al, Polymer, 2017, 117, 76-83

合成路线：1 步

171408-76-7

61676-62-8

_84%

884336-44-1

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 1 h, -78 °C
1.2 -78 °C; -78 °C → rt; overnight, rt

参考文献：

The dibenzothiophene-S,S-dioxide and spirobifluorene based small molecules promote Low roll-off and Blue organic light-emitting diodes

Hu, Liwen; et al, Journal of Photochemistry and Photobiology, 2019, 382,

合成路线：1 步

171408-76-7

61676-62-8

_82%

884336-44-1

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; 30 min, -78 °C
1.2 -78 °C → rt; 2 h, rt
1.3 Reagents: Water ; rt

参考文献：

Synthesis and electrophosphorescent properties of iridium complexes based on 2-fluorenylquinoline derivatives

Lee, Kum Hee; et al, Thin Solid Films, 2010, 518(14), 3972-3977

合成路线：2 步

236389-20-1

884336-44-1

反应条件：

1.1 Solvents: Acetic acid ; 0 - 5 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water
2.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; rt → -78 °C
2.2 Reagents: Butyllithium ; 30 min, -78 °C
2.3 -78 °C

参考文献：

Synthesis and electroluminescence properties of novel deep blue emitting 6,12-dihydro-diindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine derivatives

Park, Young-Il; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2008, (18), 2143-2145

合成路线：4 步

1133-80-8

884336-44-1

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium hydroxide Solvents: Methanol , Pyridine
2.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; rt → -78 °C
2.2 Reagents: tert-Butyllithium ; 1 h, -78 °C
2.3 Solvents: Tetrahydrofuran
3.1 Solvents: Acetic acid ; 0 - 5 °C
3.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water
4.1 Solvents: Tetrahydrofuran ; rt → -78 °C
4.2 Reagents: Butyllithium ; 30 min, -78 °C
4.3 -78 °C

参考文献：

Synthesis and electroluminescence properties of novel deep blue emitting 6,12-dihydro-diindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine derivatives

Park, Young-Il; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2008, (18), 2143-2145