892-48-8 (5-氯-5,-脱氧腺,(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol)

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结构式：

5-氯-5,-脱氧腺MOL文件

CAS号：

892-48-8

中文名称：

5-氯-5,-脱氧腺

英文名称：

(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol

分子式：

C₁₀H₁₂ClN₅O₃

分子量：

285.686980247498

API：

Adenosine

5-氯-5,-脱氧腺(892-48-8)名称与标识符

名称

中文别名：

5'-氯-5'-脱氧腺苷;(2R,4S)-N-BOC-4-羟基哌啶-2-甲酸甲酯;5’-氯-5’-脱氧腺苷;5-氯-5-脱氧腺苷;5'-氯-5'-脱氧腺苷水合物;5-氯-5-脱氧腺苷酸;5-氯-5,-脱氧腺;

英文别名：

Adenosine,5'-chloro-5'-deoxy-;5'-Chloro-5'-deoxyadenosine;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol;5'-Deoxy-5'-chloroadenosine;5′-Chloro-5′-deoxyadenosine (ACI);5′-Deoxy-5′-chloroadenosine;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol;(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)-5-(iodomethyl)oxolane-3,4-diol;5'-CIDA;892-48-8;5'chloro-5'-deoxyadenosine;PD070072;F12250;CHEMBL404658;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol;5-Deoxy-5-chloroadenosine;SCHEMBL2116089;(2R,3R,4S,5S)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl) tetrahydrofuran-3,4-diol;CHEBI:47133;DS-8004;PDSP2_001052;BRN 0624885;ADENOSINE, 5'-CHLORO-5'-DEOXY-;AKOS016023925;CS-W000275;Q27120769;PDSP1_001068;DTXSID10875948;C19768;5CD;IYSNPOMTKFZDHZ-KQYNXXCUSA-N;MFCD00049038;5'-Chloroadenosine;

标识符

MDL：

MFCD00049038

InChIKey：

IYSNPOMTKFZDHZ-KQYNXXCUSA-N

Inchi：

1S/C10H12ClN5O3/c11-1-4-6(17)7(18)10(19-4)16-3-15-5-8(12)13-2-14-9(5)16/h2-4,6-7,10,17-18H,1H2,(H2,12,13,14)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES：

O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CCl)O[C@H]1N1C=NC2C(=NC=NC1=2)N

5-氯-5,-脱氧腺(892-48-8)物化性质

实验特性

LogP : -0.15230
PSA : 119.31000
熔点 : 187 °C (exothermic decomp onset @144.5 C)(lit.)

计算特性

精确分子量 : 285.06300
氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 8
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 285.0628670g/mol
重原子数量 : 19
复杂度 : 338
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 4
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : -0.3
拓扑分子极性表面积 : 119Å²

5-氯-5,-脱氧腺(892-48-8)安全信息

RTECS号： AU7357200
WGK Germany： 3
危害声明：H302-H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
储存条件： Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C(BD103561)
信号词： Warning

5-氯-5,-脱氧腺(892-48-8)海关数据

海关编码：

2934999090

海关数据：

中国海关编码：

2934999090

概述：

2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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5-氯-5,-脱氧腺(892-48-8)合成路线

合成路线：1 步

662131-88-6

_69%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol ; 1 h, rt

参考文献：

Potent SARS-CoV-2 mRNA Cap Methyltransferase Inhibitors by Bioisosteric Replacement of Methionine in SAM Cosubstrate

Bobileva, Olga; Bobrovs, Raitis ; Kanepe, Iveta; Patetko, Liene; Kalnins, Gints; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters, 2021, 12(7), 1102-1107

合成路线：1 步

58-61-7

_90%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 0 °C; 3 h, 0 °C; 0 °C → rt; 16 h, rt
1.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol , Water ; 30 min, rt

参考文献：

S-Adenosyl methionine cofactor modifications enhance the biocatalytic repertoire of small molecule C-alkylation

McKean, Iain J. W.; Sadler, Joanna C.; Cuetos, Anibal; Frese, Amina; Humphreys, Luke D.; et al, Angewandte Chemie, 2019, 58(49), 17583-17588

合成路线：1 步

58-61-7

_90%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 4 h, 0 °C; overnight, rt
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; rt

参考文献：

Convenient preparation of pinometostat and related 5'-deoxy-5'-amino adenosine derivatives as well as their activity against DOT1L

Liu, Tongchao; Ren, Huanming; Li, Cong; Chen, Guohua; Cheng, Maosheng; et al, Tetrahedron Letters, 2018, 59(4), 415-417

合成路线：1 步

58-61-7

_98%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 5 min, 0 °C; 3 h, 0 °C; 0 °C → 22 °C; 16 h, 22 °C
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; 30 min, 22 °C

参考文献：

Structural and Functional Basis of C-Methylation of Coumarin Scaffolds by NovO

Sadler, Joanna C.; Chung, Chun-wa H.; Mosley, Julie E.; Burley, Glenn A. ; Humphreys, Luke D., ACS Chemical Biology, 2017, 12(2), 374-379

合成路线：1 步

58-61-7

_98%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 5 min, 0 °C; 3 h, 0 °C; 0 °C → 22 °C; 16 h, 22 °C
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Water ; 30 min, 22 °C

参考文献：

A Tandem enzymatic sp2-C-methylation process: Coupling in Situ S-adenosyl-L-methionine formation with methyl transfer

Sadler, Joanna C. ; Humphreys, Luke D.; Snajdrova, Radka; Burley, Glenn A., ChemBioChem, 2017, 18(11), 992-995

合成路线：1 步

58-61-7

_60%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 0 °C; 4 h, 0 °C; overnight, rt
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol , Water ; 30 min, rt

参考文献：

Modification of the length and structure of the linker of N6-benzyladenosine modulates its selective antiviral activity against enterovirus 71

Drenichev, Mikhail S.; Oslovsky, Vladimir E.; Sun, Liang; Tijsma, Aloys; Kurochkin, Nikolay N.; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 111, 84-94

合成路线：1 步

58-61-7

_91%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 0 °C; 4 h, 5 °C; overnight, 5 °C → rt
1.2 Reagents: Ammonia Solvents: Methanol , Water ; 30 min, rt

参考文献：

Directed Evolution of a Fluorinase for Improved Fluorination Efficiency with a Non-native Substrate

Sun, Huihua; Yeo, Wan Lin; Lim, Yee Hwee; Chew, Xinying; Smith, Derek John; et al, Angewandte Chemie, 2016, 55(46), 14277-14280

合成路线：1 步

58-61-7

_88%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile , Pyridine ; 0 °C; 4 h, 5 °C; overnight, 5 °C → rt
1.2 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol , Water ; 30 min, rt

参考文献：

Discovery of a Dual PRMT5-PRMT7 Inhibitor

Smil, David; Eram, Mohammad S.; Li, Fengling; Kennedy, Steven; Szewczyk, Magdalena M.; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters, 2015, 6(4), 408-412

合成路线：1 步

58-61-7

_100%

892-48-8

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine , Thionyl chloride Solvents: Acetonitrile ; 0 - 5 °C; 3 h, 0 °C; overnight, 0 °C; 0 °C → rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; pH 5 - 6, rt
1.3 Reagents: Ammonium hydroxide Solvents: Methanol , Water ; 1 h, rt

参考文献：

Synthesis and characterization of Se-adenosyl-L-selenohomocysteine selenoxide

Duclos, Richard I. Jr.; Cleary, Dillon C.; Catcott, Kalli C.; Zhou, Zhaohui Sunny, Journal of Sulfur Chemistry, 2015, 36(2), 135-144