89-51-0 (邻羧基苯乙酸,2-(carboxymethyl)benzoic acid)

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结构式：

邻羧基苯乙酸MOL文件

CAS号：

89-51-0

中文名称：

邻羧基苯乙酸

英文名称：

2-(carboxymethyl)benzoic acid

安全信息：

分子式：

C₉H₈O₄

分子量：

180.157423019409

邻羧基苯乙酸(89-51-0)名称与标识符

名称

中文别名：

邻羧基苯乙酸;高酞酸;2-羧基苯乙酸;Homophthalic Acid 邻羧基苯乙酸;邻羧基***;2-羧基苯基乙酸;高苯二甲酸;高邻苯二甲酸;α-羧基邻甲苯酸;

英文别名：

Homophthalic acid;alpha-Carboxy-o-toluic acid;o-Carboxyphenylacetic acid;Homophthalic acid,(o-Carboxyphenylacetic acid);(O-CARBOXYMETHYL)BENZOIC ACID;2-(carboxymethyl)benzoic acid;2-CARBOXYPHENYLACETIC ACID;Homophthalicdiacid(anhydride);Benzeneacetic acid, 2-carboxy-;2-Carboxybenzeneacetic acid;(2-Carboxyphenyl)acetic acid;o-Toluic acid, alpha-carboxy-;Toluene-alpha,2-dicarboxylic acid;Homophthalic acid, 98%;2-Carboxymethyl-benzoic acid;MLS000080552;.alpha.-Carboxy-o-toluic acid;o-Toluic acid, .alpha.-carboxy-;ZHQLTKAVLJKSKR-UHFFFAOYSA-N;Toluene-.alph;2-(2-Carboxyphenyl)acetic acid;F0913-5457;FT-0611655;2-(carboxymethyl)-benzoic acid;Homophthalic diacid (anhydride);DTXSID4058990;CCG-202892;EU-0099869;BRN 1872069;C-1900;2-(Carboxymethyl)benzoic acid #;ChemDiv2_003450;I+/--Carboxy-o-toluic acid;BB 0242413;BDBM33525;NSC15185;Z104474214;SR-01000597071;SR-01000597071-1;Toluene-.alpha.,2-dicarboxylic acid;MFCD00004326;4-09-00-03343 (Beilstein Handbook Reference);a-Carboxy-o-toluic acid;2-(2-hydroxy-2-oxoethyl)benzoic acid;SMR000035334;Q19597515;STK720145;A843215;HMS1378M18;(2-carboxyphenyl)eddikesyre;o-Carboxybenzeneacetic acid;EINECS 201-913-9;HMS2404J09;NSC401692;NSC 15185;AC-907/25014248;PB47625;3GE2MUV5GV;AKOS000118873;FS-4160;UNII-3GE2MUV5GV;NSC-401692;Phenacetic acid, 2-carboxy-;NSC-15185;SCHEMBL27477;2-Carboxylphenylacetic Acid;AMY14275;LS-28651;89-51-0;SY048558;alpha-Carboxy-o-toluic acid, 2-Carboxyphenylacetic acid;cid_66643;EN300-19555;CHEMBL1229545;CS-W017223;T0262;2-carboxymethylbenzoic acid;Homophthalicacid;homopthalic acid;2-Carboxybenzeneacetic acid (ACI);o-Toluic acid, α-carboxy- (6CI, 7CI, 8CI);NSC 149596;NSC 401692;Toluene-α,2-dicarboxylic acid;α-Carboxy-o-toluic acid;DB-057136;o-Toluic acid, I+--carboxy-;DTXCID8048658;Toluene-I+-,2-dicarboxylic acid;Homophthalic acid (2-Carboxyphenylacetic acid);NS00039333;o-Toluic acid, alpha-carboxy-(8CI);

标识符

MDL：

MFCD00004326

InChIKey：

ZHQLTKAVLJKSKR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C9H8O4/c10-8(11)5-6-3-1-2-4-7(6)9(12)13/h1-4H,5H2,(H,10,11)(H,12,13)

SMILES：

O=C(C1C(CC(O)=O)=CC=CC=1)O

BRN：

1872069

邻羧基苯乙酸(89-51-0)物化性质

实验特性

LogP : 1.01190
PSA : 74.60000
折射率 : 1.6
水溶性 : 12 g/L (20 ºC)
沸点 : 389.5°C at 760 mmHg
熔点 : 178-182 °C (lit.)
闪点 : 190
颜色与性状 : White to Yellow Solid
溶解性 : 溶于乙醇，微溶于水、乙醚。
密度 : 1.4100

计算特性

精确分子量 : 180.04200
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 180.042259
重原子数量 : 13
复杂度 : 212
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.6
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 74.6

邻羧基苯乙酸(89-51-0)安全信息

符号： GHS07
RTECS号： CY1575590
WGK Germany： 3
安全说明： S22-S24/25-S37/39-S26
风险术语： R36/37/38
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H315,H319,H335
警示性声明：P261,P305+P351+P338,P302+P352,P321,P405,P501A
提示语：警告
储存条件： Room temperature
危险类别码： R36/37/38
信号词： Warning
TSCA： Yes

邻羧基苯乙酸(89-51-0)国际标准相关数据

EINECS：

15185

邻羧基苯乙酸(89-51-0)海关数据

海关编码：

2917399090

海关数据：

中国海关编码：

2917399090

概述：

2917399090 其他芳香多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分

Summary：

2917399090 aromatic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

邻羧基苯乙酸(89-51-0)生产方法和用途

用途：

用于有机合成。

生产方法：

茚与浓硫酸反应制得。

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邻羧基苯乙酸(89-51-0)合成路线

合成路线：1 步

95-13-6

_100%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: MIL 101(Cr) Solvents: Acetonitrile ; 120 min, 70 °C

参考文献：

Nanocoating of Hydrophobic Mesoporous Silica around MIL-101Cr for Enhanced Catalytic Activity and Stability

Ying, Jie; Herbst, Annika; Xiao, Yu-Xuan; Wei, Hao; Tian, Ge; et al, Inorganic Chemistry, 2018, 57(3), 899-902

合成路线：1 步

95-13-6

_100%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: Diaquatris[μ-[1,4-benzenedicarboxylato(2-)-κO1:κO′1]]fluoro-μ3-oxotrichromium , Diaquatris[μ-[1,4-benzenedicarboxylato(2-)-κO1:κO′1]]hydroxy-μ3-oxotrichromium Solvents: Acetonitrile , Water ; 3 h, 70 °C

参考文献：

MIL-101 metal-organic framework: A highly efficient heterogeneous catalyst for oxidative cleavage of alkenes with H2O2

Saedi, Zahra; Tangestaninejad, Shahram; Moghadam, Majid; Mirkhani, Valiollah; Mohammadpoor-Baltork, Iraj, Catalysis Communications, 2012, 17, 18-22

合成路线：1 步

703-59-3

_100%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Fused s-triazino heterocycles. XV. 13H-4,6,7,13a,13c-Pentaazabenzo[hi]chrysene, 13H-4,7,13a,13c-tetraazabenzo[hi]chrysene, and 7H-3,7,10,10b-tetraazacyclohepta[de]naphthalene, three new ring systems

Shaw, John T.; Corbett, Wendy L.; Layman, Deanna L.; Cuny, Gregory D.; Kerschner, Judith L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, 25(6), 1837-40

合成路线：1 步

105858-66-0

124-38-9

_93%

89-51-0

反应条件：

1.1 Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

An investigation of the di-Grignard approach to metallabenzocyclobutenes of Group 14

De Boer, H. J. R.; Akkerman, O. S.; Bickelhaupt, F., Journal of Organometallic Chemistry, 1987, 321(3), 291-306

合成路线：1 步

95-13-6

_90%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) Solvents: Acetonitrile ; 3 h, reflux

参考文献：

Highly efficient oxidative cleavage of alkenes and cyanosilylation of aldehydes catalysed by magnetically recoverable MIL-101

Nourian, Maryam; Zadehahmadi, Farnaz; Kardanpour, Reihaneh; Tangestaninejad, Shahram ; Moghadam, Majid ; et al, Applied Organometallic Chemistry, 2018, 32(1),

合成路线：1 步

95-13-6

_89%

89-51-0

反应条件：

1.1 Catalysts: Osmium tetroxide Solvents: Acetone , Water

参考文献：

A convenient, mild method for oxidative cleavage of alkenes with Jones reagent/osmium tetraoxide

Henry, James R.; Weinreb, Steven M., Journal of Organic Chemistry, 1993, 58(17),

合成路线：1 步

616-38-6

118-90-1

_85%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium diisopropylamide Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Lateral lithiation reactions promoted by heteroatomic substituents

Clark, Robin D.; Jahangir, Alam, Organic Reactions (Hoboken, 1995, 47,

合成路线：1 步

4111-54-0

118-90-1

_85%

89-51-0

参考文献：

Carboxylation of dilithium ortho-toluates

Hauser, Frank M.; Rhee, Richard, Synthesis, 1977, (4), 245-6

合成路线：1 步

528-46-1

_85%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphoric acid , Potassium iodide , Phosphorus ; 4 h, heated

参考文献：

Reduction with phosphorus in the presence of iodine or hydriodic acid as catalyst

Miescher, K.; Billeter, J. R., Helvetica Chimica Acta, 1939, 22, 601-10

合成路线：1 步

_83%

反应条件：

1.1 Reagents: Tributylstannane Catalysts: 1,3-Dinitrobenzene Solvents: Water
1.2 -

参考文献：

Aqueous organotin chemistry: tin hydride mediated dehalogenation of organohalides and a novel organotin mediated nucleophilic substitution on 2-iodobenzoates in water

Sarma, Koushik Das; Maitra, Uday, Tetrahedron, 1998, 54(19), 4965-4976

合成路线：1 步

88-67-5

141-97-9

_79%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Dibutyltin dichloride , Diisopropylethylamine Solvents: Toluene
1.2 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Water

参考文献：

Aqueous organotin chemistry: part 3 - Triphenyltin hydride and di-n-butyltin dichloride mediated nucleophilic substitution of 2-iodobenzoates in water

Sarma, Koushik Das; Maitra, Uday, Indian Journal of Chemistry, 2001, (11), 1148-1150

合成路线：1 步

938-38-5

_73%

89-51-0

反应条件：

1.1 Solvents: Water

参考文献：

Homophthalic acid

Smith, P. A. S.; Kan, R. O., Organic Syntheses, 1964, 44, 62-3

合成路线：1 步

95-13-6

_70%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Potassium dichromate Solvents: Water

参考文献：

Homophthalic acid and anhydride

Grummitt, Oliver; Egan, Richard; Buck, Allen, Organic Syntheses, 1949, 29, 49-52

合成路线：1 步

1020256-34-1

_66%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Permanganic acid (HMnO4), potassium salt (1:1) Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt → 80 °C; 45 h, 80 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; basified
1.3 Reagents: Sulfuric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Synthesis of chlorohomophthalic acids, key intermediates in the synthesis of chlorinated isocoumarins

Joseph, Augustine R.; Kumbhar, Virendra B.; Ranade, Anup A.; Paradkar, Madhusudan V., Journal of Chemical Research, 2007, (2), 91-93

合成路线：1 步

95-13-6

_62%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Catalysts: 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, (μ-oxodioxodimolybdate)tricosa-μ-oxononaoxo[μ12… , MIL 101(Cr) Solvents: Acetonitrile , Water ; 3 h, 70 °C

参考文献：

The effect of encapsulated Zn-POM on the catalytic activity of MIL-101 in the oxidation of alkenes with hydrogen peroxide

Saedi, Zahra; Tangestaninejad, Shaharm; Moghadam, Majid; Mirkhani, Valiollah; Mohammadpoor-Baltork, Iraj, Journal of Coordination Chemistry, 2012, 65(3), 463-473

合成路线：1 步

95-13-6

_59%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Potassium dichromate Solvents: Water ; rt → 65 °C
1.2 65 °C; 2 h, 65 °C; 65 °C → rt; overnight, cooled

参考文献：

Synthesis and anti-cancer activities of 6-arylindenoisoquinolines

Wang, Tian-lin; Xiang, Hua; Xu, Xiao-li; Xiao, Hong; You, Qi-dong, Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi, 2012, 22(4), 268-275

合成路线：1 步

264-08-4

_58%

89-51-0

反应条件：

1.1 Solvents: Acetic acid

参考文献：

New syntheses of cyclopolyenes. VI. Benzocycloheptatriene, benzocycloöctatriene, and benzocycloöctatetraene

Wittig, Georg; Eggers, Heinrich; Duffner, Paul, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, 619, 10-27

合成路线：1 步

95-13-6

_58%

89-51-0

反应条件：

1.1 Reagents: Sulfuric acid , Potassium dichromate Solvents: Water

参考文献：

Preparation of homophthalyl cyclic hydrazide and 4- aminohomophthalyl cyclic hydrazide

Whitmore, Willet F.; Cooney, Robert C., Journal of the American Chemical Society, 1944, 66, 1237-40

邻羧基苯乙酸(89-51-0)上下游

3-氯异喹啉 1,3-二溴异喹啉 2-羟基异喹啉-1,3(2H,4h)-二酮苯酐

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邻羧基苯乙酸(89-51-0)参考资料

Reaxys RN：

1872069

Beilstein：

9,857

PubChem CID：

66643

邻羧基苯乙酸(89-51-0) MSDS

基础信息

邻羧基苯乙酸 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： Homophthalic Acid
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：        邻羧基苯乙酸
    百分比：      >99.0%(T)
  CAS编码：      89-51-0
    俗名：      2-Carboxyphenylacetic Acid
    邻羧基苯乙酸      修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H8O4

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
  外形（20°C）：        固体
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      白色-极淡的黄色
    邻羧基苯乙酸      修改号码：5

模块 9. 理化特性
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：
  181°C
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]
    溶于：        二甲基甲酰胺

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：      orl-rat LD:>500 mg/kg
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料
  RTECS 号码:      CY1575590

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
    焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
    邻羧基苯乙酸      修改号码：5

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A