90-19-7 (鼠李素,7-O-Methyl Quercetin)

结构式:
CAS号:
90-19-7
中文名称:
鼠李素
英文名称:
7-O-Methyl Quercetin
安全信息:
分子式:
C16H12O7
分子量:
316.262285232544
简介:
Rhamnetin 是芫荽中的一种槲皮素衍生物,可抑制分泌型磷脂酶 A2 (phospholipase A2) 的活性,具有抗氧化、抗炎的活性。

鼠李素(90-19-7)名称与标识符

名称

中文别名:
鼠李素;3,5,3',4'-四羟基-7-甲氧基黄酮;beta-鼠李素;鼠李醚;鼠李亭;
英文别名:
Rhamnetin;3,5,3',4'-Tetrahydroxy-7-methoxyflavone;7-O-Methyl Quercetin;beta-Rhamnocitrin;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxychromen-4-one;RHAMNETIN(SH);7-O-Methylquercetin;7-Methoxyquercetin;Quercetin 7-methyl ether;7-Methylquercetin;3,3',4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavone;C.I. 75690;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-4H-chromen-4-one;.beta.-Rhamnocitrin;NSC19802;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one;CHEMBL312163;Q288988;HY-N7036;E87178;J8G;KBio3_002345;SCHEMBL555118;Spectrum5_000464;CCRIS 3792;NSC-19802;4H-1-Benzopyran-4-one,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-;3,5,3',4'-Tetrahydroxy-7-methoxyflaone;NCGC00178254-01;SR-05000002269;MFCD00016931;KBio2_001665;SPECTRUM310031;RHAMNETIN [MI];W-100338;SR-05000002269-2;SpecPlus_000463;Spectrum4_001872;Rhamnetin - Tech grade ca 50%;2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-chromen-4-one;NCGC00095624-02;UNII-71803L5F4S;SPBio_000643;Flavone, 3,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxy-;NCGC00095624-03;NSC 19802;Rhamnetin, analytical standard;CHEBI:74992;Spectrum2_000642;BDBM23410;AS-78315;EINECS 201-974-1;LMPK12112624;FT-0672192;Spectrum_001185;KBioGR_002367;DivK1c_006559;NCI60_001648;BRN 0047741;DTXSID40237979;AKOS027320587;BRD-K37206356-001-01-3;KBio1_001503;LS-69024;BSPBio_003125;KBioSS_001665;CS-W014522;5-18-05-00495 (Beilstein Handbook Reference);Flavone,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxy-;JGUZGNYPMHHYRK-UHFFFAOYSA-N;SDCCGMLS-0066624.P001;FLAVONE, 7-METHOXY-3,3',4',5-TETRAHYDROXY-;KBio2_006801;KBio2_004233;CCG-38555;3,4',5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavone;90-19-7;4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-;Spectrum3_001343;NCGC00095624-01;71803L5F4S;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one (ACI);Flavone, 3,3′,4′,5-tetrahydroxy-7-methoxy- (7CI, 8CI);Rhamnetin (6CI);3,3′,4′,5-Tetrahydroxy-7-methoxyflavone;3,5,3′,4′-Tetrahydroxy-7-methoxyflavone;LY 805921;β-Rhamnocitrin;NS00015848;2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5-dihydroxy-7-methoxy-4H-1- benzopyran-4-one;?-Rhamnocitrin;3,3',4',5-Tetrahydroxy 7-methoxyflavone;DA-51073;

标识符

MDL:
MFCD00016931
InChIKey:
JGUZGNYPMHHYRK-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C16H12O7/c1-22-8-5-11(19)13-12(6-8)23-16(15(21)14(13)20)7-2-3-9(17)10(18)4-7/h2-6,17-19,21H,1H3
SMILES:
O=C1C2C(=CC(=CC=2O)OC)OC(C2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1O
BRN:
0047741

鼠李素(90-19-7)物化性质

实验特性

  • LogP : 2.29100
  • PSA : 120.36000
  • 折射率 : 1.4790 (estimate)
  • 沸点 : 375.7°C (rough estimate)
  • 熔点 : 293-296°C (dec.)
  • 蒸气压 : 0.0±1.9 mmHg at 25°C
  • 闪点 : 238.9°C
  • 颜色与性状 : Yellow powder
  • 密度 : 1.3347 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 316.05800
  • 氢键供体数量 : 4
  • 氢键受体数量 : 7
  • 可旋转化学键数量 : 2
  • 同位素质量 : 316.058
  • 重原子数量 : 23
  • 复杂度 : 503
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 1.9
  • 互变异构体数量 : 183
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 116
  • 分子量 : 316.26

鼠李素(90-19-7)国际标准相关数据

EINECS:
3792

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鼠李素(90-19-7)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A planar conformation and the hydroxyl groups in the B and C rings play a pivotal role in the antioxidant capacity of quercetin and quercetin derivatives
Moalin, Mohamed; van Strijdonck, Gino P. F.; Beckers, Maud; Hagemen, Geja J.; Borm, Paul J.; et al, Molecules, 2011, 16, 9636-9650
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Biological Evaluation and SAR Analysis of O-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
Shi, Zhi-Hao; Li, Nian-Guang; Tang, Yu-Ping; Shi, Qian-Ping; Tang, Hao; et al, Drug Development Research, 2014, 75(7), 455-462
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Metabolism-based synthesis, biologic evaluation and SARs analysis of O-methylated analogs of quercetin as thrombin inhibitors
Shi, Zhi-Hao; Li, Nian-Guang; Tang, Yu-Ping; Li, Wei; Yin, Lian; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, 54, 210-222
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthetic studies on the construction of 7-O-methylquercetin through regioselective protection and alkylation of quercetin
Li, Nian Guang; Shi, Zhi Hao; Tang, Yu Ping; Yang, Jian Ping; Lu, Tu Lin; et al, Chinese Chemical Letters, 2011, 22(1), 5-8
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Chemical synthesis of flavonoid conjugates
Barron, Denis; Cren-Olive, Cecile; Needs, Paul W., Methods in Polyphenol Analysis, 2003, 187, 187-213
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Hemisynthesis of all the O-monomethylated analogues of quercetin including the major metabolites, through selective protection of phenolic functions
Bouktaib, Mohamed; Lebrun, Stephane; Atmani, Aziz; Rolando, Christian, Tetrahedron, 2002, 58(50), 10001-10009
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective monomethylation of quercetin
Zhou, Zhong-hua; Fang, Zhuan; Jin, Hui; Chen, Yue; He, Ling, Synthesis, 2010, (23), 3980-3986
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Efficient Preparation of Various O-Methylquercetins by Selective Demethylation
Kimura, Yuki; Kato, Ryo; Oyama, Kin-ichi; Kondo, Tadao; Yoshida, Kumi, Natural Product Communications, 2016, 11(7),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Optimization of rhamnetin production in Escherichia coli
Sung, Su Hyun; Kim, Bong-Gyu; Ahn, Joong-Hoon, Journal of Microbiology and Biotechnology, 2011, 21(8), 854-857
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Regioselective O-derivatization of quercetin via formation of ester intermediates. An improved synthesis of rhamnetin and development of a new mitochondriotropic derivative
Mattarei, Andrea; Biasutto, Lucia; Rastrelli, Federico; Garbisa, Spiridione; Marotta, Ester; et al, Molecules, 2010, 15, 4722-4736
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Regioselectivity of 7-O-methyltransferase of poplar to flavones
Kim, Bong-Gyu; Kim, Hojung; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; Ahn, Joong-Hoon, Journal of Biotechnology, 2006, 126(2), 241-247
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Regiospecific Flavonoid 7-O-Methylation with Streptomyces avermitilis O-Methyltransferase Expressed in Escherichia coli
Kim, Bong-Gyu; Jung, Bo-Ra; Lee, Youngshim; Hur, Hor-Gil; Lim, Yoongho; et al, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2006, 54(3), 823-828
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesized quercetin derivatives stimulate melanogenesis in B16 melanoma cells by influencing the expression of melanin biosynthesis proteins MITF and p38 MAPK
Yamauchi, Kosei; Mitsunaga, Tohru; Inagaki, Mizuho; Suzuki, Tohru, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2014, 22(13), 3331-3340
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Quercetin analogs with high fetal hemoglobin-inducing activity
Pabuprapap, Wachirachai; Wassanatip, Yanisa; Khetkam, Pichit; Chaichompoo, Waraluck; Kunkaewom, Sukanya; et al, Medicinal Chemistry Research, 2019, 28(10), 1755-1765
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Structural requirements of flavonoids and related compounds for aldose reductase inhibitory activity
Matsuda, Hisashi; Morikawa, Toshio; Toguchida, Iwao; Yoshikawa, Masayuki, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 2002, 50(6), 788-795

鼠李素(90-19-7)相关文献

鼠李素(90-19-7)参考资料

Reaxys RN:
Beilstein:
47741
PubChem CID:

鼠李素(90-19-7) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 鼠李素按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 鼠李素7-O-Methyl Quercetin
CAS NO.: 90-19-7
MDL:MFCD00016931
InChIKey:JGUZGNYPMHHYRK-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。

GHS危险性类别:

皮肤腐蚀 / 刺激 类别 2

严重眼损伤 / 眼刺激 类别 2

特异性靶器官毒性 一次接触 类别 3

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H315 造成皮肤刺激

H319 造成严重眼刺激

H335 可引起呼吸道刺激

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P264 作业后彻底清洗。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P271 只能在室外或通风良好处使 用。

  • 事故响应:

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P332+P313 如发生皮肤刺激: 求医/就诊。

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

    —— P305+P351+P338 如进入眼睛: 用水小心冲洗几分钟。如戴隐 形眼镜并可方便地取出,取出 隐形眼镜。继续冲洗。

    —— P337+P313 如仍觉眼刺激: 求医/就诊。

    —— P304+P340 如误吸入: 将人转移到空气新鲜处,保持 呼吸舒适体位。

    —— P312 如感觉不适,呼叫解毒中心/医生

  • 安全储存:

    —— P403+P233 存放在通风良好的地方。保 持容器密闭。

    —— P405 存放处须加锁。

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 造成皮肤刺激。造成严重眼刺激。可引起呼吸道刺激。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
3,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone100%90-19-7
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
3,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone90-19-7GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 无资料

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 293-296°C (dec.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 627.9ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 238.9ºC

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.634g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 无资料
联合国运输名称: 无资料
联合国危险性分类: 无资料
包装类别: 无资料
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 3,3',4',5-tetrahydroxy-7-methoxyflavone CAS: 90-19-7
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 未列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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