90418-93-2 (2-甲基-5-氰基苯并噻唑,2-Methylbenzodthiazole-5-carbonitrile)

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结构式：

2-甲基-5-氰基苯并噻唑MOL文件

CAS号：

90418-93-2

中文名称：

2-甲基-5-氰基苯并噻唑

英文名称：

2-Methylbenzodthiazole-5-carbonitrile

分子式：

C₉H₆N₂S

分子量：

174.222340106964

2-甲基-5-氰基苯并噻唑(90418-93-2)名称与标识符

名称

中文别名：

2-甲基-5-氰基苯并噻唑;

英文别名：

2-Methylbenzo[d]thiazole-5-carbonitrile;2-methyl-1,3-benzothiazole-5-carbonitrile;5-Benzothiazolecarbonitrile,2-methyl-;5-Benzothiazolecarbonitrile,2-methyl-(7CI,9CI);5-cyano-2-methylbenzothiazole;2-methylbenzothiazole-5-carbonitrile;LMGBAGZYSFICDQ-UHFFFAOYSA-N;2-methyl-5-benzothiazolecarbonitrile;FCH1148315;AX8236974;ST24022346;Z5314;2-METHYL-5-BENZO[D]THIAZOLECARBONITRILE;2-Methyl-5-benzothiazolecarbonitrile (ACI);

标识符

MDL：

MFCD18415973

InChIKey：

LMGBAGZYSFICDQ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C9H6N2S/c1-6-11-8-4-7(5-10)2-3-9(8)12-6/h2-4H,1H3

SMILES：

N#CC1C=C2C(SC(C)=N2)=CC=1

2-甲基-5-氰基苯并噻唑(90418-93-2)物化性质

实验特性

沸点 : 325.1±15.0℃ at 760 mmHg

计算特性

氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 0
重原子数量 : 12
复杂度 : 220
拓扑分子极性表面积 : 64.9

2-甲基-5-氰基苯并噻唑(90418-93-2)安全信息

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2-甲基-5-氰基苯并噻唑(90418-93-2)合成路线

合成路线：1 步

1006-99-1

75-86-5

_99%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Diisopropylethylamine Catalysts: Di-μ-chlorobis[(1,2,3-η)-1-phenyl-2-propen-1-yl]dipalladium , X-Phos Solvents: Isopropanol ; 2 h, 80 °C

参考文献：

A Homogeneous Method for the Conveniently Scalable Palladium- and Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides

Burg, Finn; Egger, Julian; Deutsch, Johannes; Guimond, Nicolas, Organic Process Research & Development, 2016, 20(8), 1540-1545

合成路线：1 步

14459-95-1

1006-99-1

_97%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Palladium diacetate , 2-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole Solvents: Dichloromethane ; heated
1.2 Solvents: Acetonitrile , Water ; 18 h, 70 °C

参考文献：

A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Chlorides with K4[Fe(CN)6]

Yeung, Pui Yee; So, Chau Ming; Lau, Chak Po; Kwong, Fuk Yee, Organic Letters, 2011, 13(4), 648-651

合成路线：1 步

1011481-52-9

13943-58-3

_95%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Catalysts: Palladium diacetate , 2-[2-(Dicyclohexylphosphino)phenyl]-1-methyl-1H-indole Solvents: Dichloromethane ; heated
1.2 Reagents: Potassium carbonate Solvents: tert-Butanol , Water ; 18 h, 80 °C; 80 °C → rt
1.3 Reagents: Ethyl acetate Solvents: Water ; rt

参考文献：

A Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Mesylates in Water or tBuOH/Water

Yeung, Pui Yee; So, Chau Ming; Lau, Chak Po; Kwong, Fuk Yee, Angewandte Chemie, 2010, 49(47), 8918-8922

合成路线：1 步

1006-99-1

623-26-7

_83%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Tris(trimethylsilyl)silane , Bromotrimethylsilane , 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene Catalysts: Nickel iodide (NiI2) , 4,4′-Bis(1,1-dimethylethyl)-2,2′-bipyridine Solvents: Anisole ; 36 h, 50 °C

参考文献：

Photochemically Enabled, Ni-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides

Yan, Yonggang; Sun, Jinjin; Li, Gang; Yang, Liu; Zhang, Wei; et al, Organic Letters, 2022, 24(12), 2271-2275

合成路线：1 步

1006-99-1

557-21-1

_81%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: 4-(Dimethylamino)pyridine Catalysts: Zinc , Nickel dichloride , 1,1-Bis(diphenylphosphino)ferrocene Solvents: Acetonitrile ; 3.5 h, 80 °C; 80 °C → rt

参考文献：

General and Mild Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl/Heteroaryl Chlorides with Zn(CN)2: Key Roles of DMAP

Zhang, Xingjie; Xia, Aiyou; Chen, Haoyi; Liu, Yuanhong, Organic Letters, 2017, 19(8), 2118-2121

合成路线：1 步

63837-11-6

75-12-7

_70%

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Zinc oxide (ZnO) , Oxygen Catalysts: 2,2′-Bipyridine , Bis(acetylacetonato)nickel , Aluminum chloride Solvents: 1,2-Dimethoxyethane ; 12 h, 145 °C

参考文献：

Ni-Mediated Generation of "CN" Unit from Formamide and Its Catalysis in the Cyanation Reactions

Yang, Luo ; Liu, Yu-Ting; Park, Yoonsu ; Park, Sung-Woo; Chang, Sukbok, ACS Catalysis, 2019, 9(4), 3360-3365

合成路线：1 步

13382-43-9

557-21-1

90418-93-2

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium nitrite , Hydrochloric acid , Potassium iodide Solvents: Acetone , Water
1.2 Catalysts: Tetrakis(triphenylphosphine)palladium Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Potent and orally efficacious benzothiazole amides as TRPV1 antagonists

Besidski, Yevgeni; Brown, William; Bylund, Johan; Dabrowski, Michael; Dautrey, Sophie; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2012, 22(19), 6205-6211