90866-33-4 ((R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯,(R)-Ethyl 4-Chloro-3-hydroxybutanoate (~90%))

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结构式：

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯MOL文件

CAS号：

90866-33-4

中文名称：

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯

英文名称：

(R)-Ethyl 4-Chloro-3-hydroxybutanoate (~90%)

安全信息：

分子式：

C₆H₁₁ClO₃

分子量：

166.602741479874

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)名称与标识符

名称

中文别名：

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;R-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;R4-氯-3-羟基丁酸乙酯;-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯,Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate;(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)4-氯-3-羟基丁酸乙酯;Ethyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate (R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;R(＋)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯;(R)-4-氯-3-羟基正丁酸乙酯;4-氯-3-羟基丁酸乙酯;

英文别名：

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate;(R)-(+)-4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester;R-4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester;(R)-Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutanoate;Ethyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutyric Acid Ethyl Ester;ethyl (3R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate;Ethyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate;4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester;Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutanoate;ethyl (r)-4-chloro-3-hydroxybutanoate;Butanoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, ethyl ester, (3R)-;(S)-4-Chloro-3-hydroxy-butyric acid ethyl ester;PubChem5919;KSC490;Butanoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, ethyl ester, (R)- (ZCI);(+)-Ethyl 4-chloro-3-hydroxybutyrate;(R)-4-Chloro-3-hydroxybutanoic acid ethyl ester;(R)-Ethyl 4-chloro-3-hydroxyl butanoate;Ethyl (R)-γ-chloro-β-hydroxybutyrate;(R)-Ethyl 4-Chloro-3-hydroxybutanoate (~90%);4-Chloro-3-hydroxybutyric acid ethyl ester, (3R)-;C1733;SCHEMBL96009;90866-33-4;DTXSID20370313;Butanoic acid, 4-chloro-3-hydroxy-, ethyl ester, (R)-;MFCD00211242;AS-14909;ethyl (+) (R)-4-chloro-3-hydroxybutyrate;CS-W010802;(R)-(+)-ETHYL-4-CHLORO 3-HYDROXYBUTANOATE;ZL59XVD2RW;Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate, 96%;Ethyl (3R)-(+)-4-Chloro-3-hvdroxybutyrate;AC-5620;AC-32125;BCP23440;EN300-102988;(R)-Ethyl4-chloro-3-hydroxybutanoate;AKOS007930015;ethyl-4-chloro-3(R)-hydroxybutyrate;

标识符

MDL：

MFCD00211242

InChIKey：

ZAJNMXDBJKCCAT-RXMQYKEDSA-N

Inchi：

1S/C6H11ClO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h5,8H,2-4H2,1H3/t5-/m1/s1

SMILES：

C([C@@H](O)CCl)C(=O)OCC

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)物化性质

实验特性

LogP : 0.53930
PSA : 46.53000
折射率 : n20/D 1.453(lit.)
沸点 : 93-95 °C/5 mmHg(lit.)
熔点 : 93-95 °C
闪点 : 华氏：235.4 °F
摄氏：113 °C
颜色与性状 : 无色透明液体
溶解性 : 不能拌和或难以拌和于水
比旋光度 : 14 º (neat)
光学活性 : [α]23/D +14°, neat
密度 : 1.19 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 166.04000
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 5
同位素质量 : 166.04
重原子数量 : 10
复杂度 : 105
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.4
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 46.5

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)安全信息

符号： GHS05
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S26-S36
包装等级： III
风险术语： R41
危险品标志： Xi
危险品运输编号： UN 2810
危害声明：H318
警示性声明：P280,P305+P351+P338
储存条件： Sealed in dry,2-8°C
PackingGroup： III
危险类别码： 41
信号词： Danger
HazardClass： 6.1

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)国际标准相关数据

EINECS：

000-000-0

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)海关数据

海关编码：

2942000000

海关数据：

中国海关编码：

2918199090

概述：

HS: 2918199090. 其他含醇基但不含其他含氧基羧酸（包括其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:9.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

2918199090 other carboxylic acids with alcohol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:6.5%。General tariff:30.0%

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)生产方法和用途

用途：

L-左旋肉碱中间体。

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(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)合成路线

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , L-Glutamine , (+)-Xylose , β-Cyclodextrin Solvents: Butyl acetate , Water ; 24 h, pH 6.5, 30 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 6.5

参考文献：

Effective biosynthesis of ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate by supplementation of L-glutamine, D-xylose and β-cyclodextrin in n-butyl acetate-water media

He, Yu-Cai; Tao, Zhi-Cheng; Ding, Yun; Zhang, Dan-Ping; Wu, Yin-Qin; et al, Journal of Biotechnology, 2015, 203, 62-67

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: NADPH , 2-(1-Oxopropoxy)acetaldehyde Catalysts: Aldo-keto reductase Solvents: Water ; 12 h, pH 7, 50 °C

参考文献：

Biocatalytic properties of a recombinant aldo-keto reductase with broad substrate spectrum and excellent stereoselectivity

Ni, Yan; Li, Chun-Xiu; Ma, Hong-Min; Zhang, Jie; Xu, Jian-He, Applied Microbiology and Biotechnology, 2011, 89(4), 1111-1118

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , NADP Catalysts: Glucose dehydrogenase , Reductase Solvents: Water ; 180 min, pH 7.5, 30 °C
1.2 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 7 - 7.5, 30 °C

参考文献：

Enantioselective bioconversion using Escherichia coli cells expressing Saccharomyces cerevisiae reductase and Bacillus subtilis glucose dehydrogenase

Park, Hyun Joo; Jung, Jihye; Choi, Hyejeong; Uhm, Ki-Nam; Kim, Hyung-Kwoun, Journal of Microbiology and Biotechnology, 2010, 20(9), 1300-1306

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , NADPH Solvents: Water ; 7 h, pH 6.0, rt

参考文献：

Efficient production of recombinant aldehyde reductase and its application for asymmetric reduction of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate to ethyl (R)-4-chloro-3-hydroxybutanoate

Jing, Keju; Xu, Zhinan; Liu, Ying; Jiang, Xiaoxia; Peng, Li; et al, Preparative Biochemistry & Biotechnology, 2005, 35(3), 203-215

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Ruthenium trichloride , (R)-MeO-BIPHEP Solvents: Methanol

参考文献：

Asymmetric hydrogenation reactions using a practical in situ generation of chiral ruthenium-diphosphine catalysts from anhydrous RuCl3

Madec, J.; Pfister, X.; Phansavath, P.; Ratovelomanana-Vidal, V.; Genet, J.-P., Tetrahedron, 2001, 57(13), 2563-2568

合成路线：1 步

638-07-3

_99%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Solvents: Isopropanol , Water , Glycine, L-γ-glutamyl-L-cysteinyl-, compd. with 2-hydroxy-N,N,N-trimethylethanam… ; 2 h, pH 7.5, 30 °C
1.2 Reagents: Ethyl acetate

参考文献：

Efficient asymmetric synthesis of ethyl (R)-3-hydroxybutyrate by recombinant Escherichia coli cells under high substrate loading using eco-friendly ionic liquids as cosolvent

Duan, Zhiwen; Wang, Yaowu; Ouyang, Bin; Wang, Pu, Bioprocess and Biosystems Engineering, 2023, 46(9), 1293-1302

合成路线：1 步

638-07-3

_99%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Catalysts: NADPH , Glucose dehydrogenase , Reductase Solvents: Water

参考文献：

Asymmetric reduction of β-keto esters with an enzyme from bakers' yeast

Kawai, Yasushi; Tsujimoto, Munekazu; Kondo, Shinichi; Takanobe, Kousuke; Nakamura, Kaoru; et al, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, 67(2), 524-8

合成路线：1 步

84367-31-7

64-17-5

_98%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Ethanol ; 8 - 10 h, 60 °C

参考文献：

pH-controlled regioselective nucleophilic ring-opening of epoxide: an improved process for the preparation of (R)-(-)- or (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran

Chakraborty, Ankita; Shiva Krishna, Avula; Sheelu, Gurrala; Ghosh, Subhash; Kumaraguru, Thenkrishnan, Organic & Biomolecular Chemistry, 2022, 20(34), 6863-6868

合成路线：1 步

638-07-3

_98%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: NADP Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) (supported on helical multi-walled carbon nanotubes) , Carbon , Aldo-keto reductase ; 8 h, 35 °C

参考文献：

Chemoenzymatic catalysis of tert-butyl 6-cyano-(3R,5R)-dihydroxyhexanoate by aldo-keto reductase coupled with composite Fe3O4 nanozyme scaffold

Qiu, Shuai; Xu, Shen-Yuan; Wang, Ya-Jun; Zheng, Yu-Guo, Chemical Engineering Science, 2022, 261,

合成路线：1 步

638-07-3

_98%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , NADH Catalysts: 2613440-02-9 Solvents: Water ; 840 min, pH 7, 30 °C

参考文献：

Preparation of combined cross-linked enzyme aggregates and its application in synthesis of chiral alcohols by the asymmetric reduction of carbanyl group

Yang, Meng; Jiang, Huijuan; Ning, Chenxi; Wei, Dongzhi; Su, Erzheng, Gaodeng Xuexiao Huaxue Xuebao, 2018, 39(1), 54-63

合成路线：1 步

638-07-3

_98%

90866-33-4

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose Catalysts: Glucose 6-phosphate dehydrogenase , NADP-dependent alc. dehydrogenase Solvents: Water ; pH 6, 32 °C

参考文献：

Asymmetric reduction of ethyl 4-chloroacetoacetate to R-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate by recombinant Escherichia coli strains

Jing, Li; Lin, Jianping; Xu, Zhinan; Tan, Tianwei; Cen, Peilin, Huaxue Fanying Gongcheng Yu Gongyi, 2006, 22(4), 350-355

合成路线：1 步

638-07-3

_100%

90866-33-4

86728-85-0

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , NADP , NAD , Glucose 6-phosphate , Isopropanol , Allyl bromide , Sodium hydroxide , Sodium phosphate , Magnesium chloride Catalysts: Glucose 6-phosphate dehydrogenase , Hexokinase , Alcohol dehydrogenase Solvents: Butyl acetate , Water ; 1 h, pH 7.0, 30 °C; 4 h, pH 7.0, 30 °C; 6 h, pH 7.0, 30 °C

参考文献：

Bioconversion of ethyl 4-chloro-3-oxobutanoate by permeabilized fresh brewer's yeast cells in the presence of allyl bromide

Yu, Ming-An; et al, Journal of Industrial Microbiology & Biotechnology, 2007, 34(2), 151-156

合成路线：1 步

638-07-3

_49%

90866-33-4

86728-85-0

反应条件：

1.1 Solvents: Water ; 72 h, 28 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Diplogelasinospora grovesii IMI 171018, a new whole cell biocatalyst for the stereoselective reduction of ketones

Carballeira, Jose D.; et al, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15(6), 951-962

合成路线：1 步

638-07-3

90866-33-4

86728-85-0

反应条件：

1.1 Reagents: Glucose , NADP , Sodium carbonate Catalysts: Copper ; pH 7, 30 °C

参考文献：

Highly efficient synthesis of pharmaceutically relevant chiral 3-N-substituted-azacyclic alcohols using two enantiocomplementary short chain dehydrogenases

Yang, Lin; et al, Biochemical Engineering Journal, 2022, 178,

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4)相关文献

1. New small-molecule alcohol synthesis by breaking the space limitation of the “aromatic cage” in Pseudomonas sp. AK1 BBOX
Zhiqin Xu,Yaling Mo,Zhengwen Li,Shurong Ban,Heng Song Org. Biomol. Chem. 2023 21 6397

(R)-(+)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯(90866-33-4) MSDS

基础信息

(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyrate
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      (R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯
    百分比：      >97.0%(GC)
  CAS编码：      90866-33-4
    俗名：      (R)-4-Chloro-3-hydroxybutyric Acid Ethyl Ester
  (R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯      修改号码：5

模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H11ClO3

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    不适用的灭火剂：        棒状水
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
    制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防毒面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
(R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯 修改号码：5

模块 9. 理化特性
    外观：        透明
    颜色：      无色-极淡的黄色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程      95 °C/0.7kPa
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：      1.19
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
    如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
    国家、地区和当地的所有法规。
  (R)-4-氯-3-羟基丁酸乙酯      修改号码：5

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

模块16 - 其他信息
N/A