908847-42-7 (Fmoc-6-氯-L-色氨酸,(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}propan-1-one)

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结构式：

Fmoc-6-氯-L-色氨酸MOL文件

CAS号：

908847-42-7

中文名称：

Fmoc-6-氯-L-色氨酸

英文名称：

(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}propan-1-one

分子式：

C₂₆H₂₁ClN₂O₄

分子量：

460.908945798874

Fmoc-6-氯-L-色氨酸(908847-42-7)名称与标识符

名称

中文别名：

Fmoc-6-氯-L-色氨酸;

英文别名：

Fmoc-6-chloro L-Tryptophan;(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid;Fmoc-6-chloro-L-tryptophan;Fmoc-6-chloro-L-tryptophane;6-Chloro-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan (ACI);(2S)-2-amino-3-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-1-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]oxy}propan-1-one;

标识符

MDL：

MFCD16883068

InChIKey：

FDXGPPBWOOAVEL-DEOSSOPVSA-N

Inchi：

1S/C26H21ClN2O4/c27-16-9-10-17-15(13-28-23(17)12-16)11-24(25(30)31)29-26(32)33-14-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-10,12-13,22,24,28H,11,14H2,(H,29,32)(H,30,31)/t24-/m0/s1

SMILES：

C(C1C2=CC=CC=C2C2C=CC=CC1=2)OC(=O)N[C@H](C(=O)O)CC1=CNC2C=C(C=CC1=2)Cl

Fmoc-6-氯-L-色氨酸(908847-42-7)物化性质

计算特性

氢键供体数量 : 3
氢键受体数量 : 6
可旋转化学键数量 : 8
重原子数量 : 33

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Fmoc-6-氯-L-色氨酸(908847-42-7)合成路线

合成路线：1 步

2563605-62-7

82911-69-1

_92%

908847-42-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate , Hydrochloric acid Solvents: Acetone , Water ; rt; 30 min, rt; pH 8, rt

参考文献：

Structure-based design of Melanocortin 4 receptor ligands based on the SHU-9119-hMC4R cocrystal structure

Martin, Charlotte; Gimenez, Luis E.; Williams, Savannah Y.; Jing, Yu; Wu, Yiran; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 2021, 64(1), 357-369

合成路线：1 步

33468-35-8

28920-43-6

_87%

908847-42-7

反应条件：

1.1 Solvents: 1,4-Dioxane , Water ; rt → 0 °C
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate ; 0 °C
1.3 6 h, 0 °C

参考文献：

Synthesis of cell-permeable stapled peptide dual inhibitors of the p53-Mdm2/Mdmx interactions via photoinduced cycloaddition

Madden, Michael M.; Muppidi, Avinash; Li, Zhenyu; Li, Xiaolong; Chen, Jiandong; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2011, 21(5), 1472-1475

合成路线：1 步

82911-69-1

33468-35-8

_87%

908847-42-7

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Acetonitrile , Water ; 30 min, pH 8.5 - 9, rt

参考文献：

β-Peptides with improved affinity for hDM2 and hDMX

Harker, Elizabeth A.; Daniels, Douglas S.; Guarracino, Danielle A.; Schepartz, Alanna, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2009, 17(5), 2038-2046