910543-72-5 (l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮,3-amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one)

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结构式：

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮MOL文件

CAS号：

910543-72-5

中文名称：

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮

英文名称：

3-amino-5-bromo-1-methyl-1,2-dihydropyridin-2-one

分子式：

C₆H₇BrN₂O

分子量：

203.036580324173

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)名称与标识符

名称

中文别名：

3-氨基-5-溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮;l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮;

英文别名：

3-Amino-5-bromo-1-methylpyridin-2(1H)-one;L-METHYL-3-AMINO-5-BROMO-L-H-PYRIDIN-2-ONE;3-amino-5-bromo-1-methyl-1H-pyridin-2-one;3-amino-5-bromo-1-methyl-2-pyridinone;3-amino-5-bromo-1-methylpyridin-2-one;3-AMINO-5-BROMO-1-METHYL-1,2-DIHYDROPYRIDIN-2-ONE;KRUDZWOELKQDJW-UHFFFAOYSA-N;5-bromo-3-amino-1-methyl-2-pyridone;PB10719;AK140198;AB1011761;3-azanyl-5-bromanyl-1-methyl-pyridin-2-one;CS;3-Amino-5-bromo-1-methyl-2(1H)-pyridinone (ACI);1-Methyl-3-amino-5-bromopyridin-2-one;

标识符

MDL：

MFCD09835082

InChIKey：

KRUDZWOELKQDJW-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H7BrN2O/c1-9-3-4(7)2-5(8)6(9)10/h2-3H,8H2,1H3

SMILES：

O=C1N(C)C=C(Br)C=C1N

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)物化性质

实验特性

LogP : 1.31120
PSA : 48.02000
沸点 : 258.7±40.0°C at 760 mmHg

计算特性

精确分子量 : 201.97400
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 201.974
重原子数量 : 10
复杂度 : 232
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
拓扑分子极性表面积 : 46.3

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)安全信息

危害声明：H302
警示性声明：P280-P305+P351+P338
储存条件： Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
信号词： Warning

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)海关数据

海关编码：

2933399090

海关数据：

中国海关编码：

2933399090

概述：

2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)合成路线

合成路线：1 步

153888-45-0

_87%

910543-72-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Iron , Hydrochloric acid Solvents: Acetic acid , Dichloromethane , Water ; 2 h, 35 °C
1.2 Reagents: Citric acid , Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8 - 10

参考文献：

Development of a Scalable Synthesis of a Bruton's Tyrosine Kinase Inhibitor via C-N and C-C Bond Couplings as an End Game Strategy

Hong, Jun-Bae; Davidson, James P.; Jin, Qingwu; Lee, Gary R.; Matchett, Michael; et al, Organic Process Research & Development, 2014, 18(1), 228-238

合成路线：1 步

15862-34-7

74-88-4

_75%

910543-72-5

反应条件：

1.1 Reagents: Cesium carbonate Solvents: Dimethylformamide
1.2 Reagents: Stannous chloride Solvents: Ethyl acetate

参考文献：

Calcitonin gene-related peptide (CGRP) receptor antagonists: Investigations of a pyridinone template

Nguyen, Diem N.; Paone, Daniel V.; Shaw, Anthony W.; Burgey, Christopher S.; Mosser, Scott D.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18(2), 755-758

合成路线：1 步

1434054-48-4

_71%

910543-72-5

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran , Water ; 2 h, rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; neutralized, rt

参考文献：

Stereochemical Differences in Fluorocyclopropyl Amides Enable Tuning of Btk Inhibition and Off-Target Activity

Crawford, James J. ; Lee, Wendy ; Johnson, Adam R. ; Delatorre, Kelly J.; Chen, Jacob; et al, ACS Medicinal Chemistry Letters, 2020, 11(8), 1588-1597

合成路线：1 步

14529-54-5

_67%

910543-72-5

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium azide Catalysts: L-Ascorbic acid , Pipecolic acid , Copper Solvents: Ethanol ; 100 °C

参考文献：

An Expeditious Copper-Catalyzed Access to 3-Aminoquinolinones, 3-Aminocoumarins and Anilines using Sodium Azide

Messaoudi, Samir; Brion, Jean-Daniel; Alami, Mouaad, Advanced Synthesis & Catalysis, 2010, 352(10), 1677-1687

合成路线：1 步

153888-45-0

_34%

910543-72-5

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Ammonium chloride Solvents: Ethanol , Water ; 3 h, 95 °C

参考文献：

Synthesis and profiling of a 3-aminopyridin-2-one-based kinase targeted fragment library: Identification of 3-amino-5-(pyridin-4-yl)pyridin-2(1H)-one scaffold for monopolar spindle 1 (MPS1) and Aurora kinases inhibition

Fearon, Daren; Westwood, Isaac M.; van Montfort, Rob L. M.; Bayliss, Richard ; Jones, Keith; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2018, 26(11), 3021-3029

l-甲基-3-氨基-5-溴-l-H-吡啶-2-酮(910543-72-5)上下游

二苯甲酮亚胺 3,5-二溴-1-甲基吡啶-2(1H)-酮

81246-81-3(5'-O-[二(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-3'-O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]尿苷) 80791-88-4(3'-甲氧基-2-氨基腺苷) 80808-96-4(1,5-二甲基-3,7-二氮杂双环3.3.1壬-9-酮) 80912-60-3(4-(1,3-苯并二氧代l-5-基)-1-环己酮) 80959-18-8(2,5-DICHLOROBENZALDEHYDE) 811842-57-6(2'-(Trifluoromethyl)-4-biphenylamine hydrochloride (1:1)) 799262-09-2(4-羟基-5-氟-2H-色烯-2-酮) 79944-65-3(1-Chloro-3-(chloromethyl)-5-fluorobenzene)

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