91348-45-7 (3-溴吲哚-2-羧酸乙酯,3-Bromoindole-2-carboxylic acid ethyl ester)

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结构式：

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯MOL文件

CAS号：

91348-45-7

中文名称：

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯

英文名称：

3-Bromoindole-2-carboxylic acid ethyl ester

安全信息：

分子式：

C₁₁H₁₀BrNO₂

分子量：

268.106602191925

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)名称与标识符

名称

中文别名：

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯;3-溴吲哚-2-甲酸乙酯;3-溴吲哚-2-酸酸乙酯;Ethyl 3-Bromoindole-2-carboxylate 3-溴吲哚-2-羧酸乙酯;3-溴-2-吲哚甲酸乙酯;

英文别名：

Ethyl 3-bromoindole-2-carboxylate;3-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ethyl 3-bromo-1H-indole-2-carboxylate;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 3-BROMOETHYL ESTER;1H-INDOLE-2-CARBOXYLICACID, 3-BROMO-, ETHYL ESTER;1H-INDOLE-2-CARBOXYLICACID-3-BROMOETHYLESTER;3-(T-BUTYLDIMETHYLSILOXY)IODOBENZENE;3-Bromo-1H-indole-2-carboxylic acid Ethyl Ester;3-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;3-BROMOINDOLE-;ETHYL-3-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE;1H-Indole-2-carboxylic acid, 3-bromo-, ethyl ester;3-Br-Ica-Oet;ETHYL 3-BROMOINDOL-2-CARBOXYLATE;PubChem2247;PubChem7204;KSC495C3L;DRJWEOYWZOGNQU-UHFFFAOYSA-N;BCP11446;STK893364;Ethyl 3-bromo-1H-indole-2-carboxylate (ACI);Indole-2-carboxylic acid, 3-bromo-, ethyl ester (6CI, 7CI);3-Bromo-2-carbethoxyindole;MFCD02071793;3-bromo-1H-indole carboxylic acid ethyl ester;CS-W002873;DTXSID60405810;AC-1736;DB-022385;AO-192/13960017;BBL020674;AKOS001476188;AB-0012;3-bromo-1H-indolecarboxylic acid ethyl ester;E0927;SY006244;91348-45-7;SCHEMBL43369;

标识符

MDL：

MFCD02071793

InChIKey：

DRJWEOYWZOGNQU-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-9(12)7-5-3-4-6-8(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3

SMILES：

O=C(C1=C(Br)C2C(=CC=CC=2)N1)OCC

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)物化性质

实验特性

LogP : 3.10710
PSA : 42.09000
折射率 : 1.646
沸点 : 387.9°C at 760 mmHg
熔点 : 149.0 to 153.0 deg-C
闪点 : 188.4℃
颜色与性状 : No data available
密度 : 1.554

计算特性

精确分子量 : 266.98900
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 2
可旋转化学键数量 : 3
同位素质量 : 266.989
重原子数量 : 15
复杂度 : 247
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.3
拓扑分子极性表面积 : 42.1

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)安全信息

符号： GHS07
安全说明： H303吞入可能有害+H313皮肤接触可能有害+H333吸入可能对身体有害
危险品标志： Xi
危害声明：H315-H319
警示性声明：P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313
提示语：警告
储存条件： Inert atmosphere,2-8°C
信号词： Warning
HazardClass： IRRITANT

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3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)合成路线

合成路线：1 步

3770-50-1

_100%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Design and synthesis of novel N-sulfonyl-2-indole carboxamides as potent PPAR-γ binding agents with potential application to the treatment of osteoporosis

Hopkins, Corey R.; O'Neil, Steven V.; Laufersweiler, Michael C.; Wang, Yili; Pokross, Matthew; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2006, 16(21), 5659-5663

合成路线：1 步

3770-50-1

_99%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Tetrahydrofuran ; 2 h, rt

参考文献：

Substituted indoles as selective protease activated receptor 4 (PAR-4) antagonists: Discovery and SAR of ML354

Wen, Wandong; Young, Summer E.; Duvernay, Matthew T.; Schulte, Michael L.; Nance, Kellie D.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(19), 4708-4713

合成路线：1 步

3770-50-1

_98%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Dimethyl sulfoxide , Hydrogen bromide Solvents: Ethyl acetate , Water ; 60 °C; 0.5 h, 60 °C

参考文献：

Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization

Song, Song; Sun, Xiang; Li, Xinwei; Yuan, Yizhi; Jiao, Ning, Organic Letters, 2015, 17(12), 2886-2889

合成路线：1 步

3770-50-1

_98%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dimethylformamide ; 20 min, 0 °C; 0 °C → rt; 2 h, rt

参考文献：

Design and synthesis of dual inhibitors of HIV reverse transcriptase and integrase: Introducing a diketoacid functionality into delavirdine

Wang, Zhengqiang; Vince, Robert, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2008, 16(7), 3587-3595

合成路线：1 步

3770-50-1

_96%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium bromide , Potassium peroxymonosulfate sulfate (2KHSO5.KHSO4.K2SO4) Solvents: Acetonitrile ; 72 h, rt

参考文献：

Green Halogenation of Indoles with Oxone-Halide

Zheng, Tao; Xu, Jun ; Cheng, Shaojun; Ye, Jianghai; Ma, Shiqiang; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(16), 11497-11503

合成路线：1 步

3770-50-1

_95%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dimethylformamide ; 2 h, rt
1.2 Solvents: Water ; 0 °C

参考文献：

Nucleophilic reactions in the indole series: displacement of bromine under phase transfer catalysis

Barraja, Paola; Diana, Patrizia; Carbone, Anna; Cirrincione, Girolamo, Tetrahedron, 2008, 64(51), 11625-11631

合成路线：1 步

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_95%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium bromide , 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, salt with peroxydisulfuric acid ([(HO)SO2]2O2) … Solvents: Acetonitrile ; 8 h, 25 °C

参考文献：

Practical and Regioselective Halogenations of Aromatic Compounds Using Tetrabutylammonium Peroxydisulfate

Kim, Yong; Park, Min; Yang, Seung, Phosphorus, 2005, 180(5-6), 1235-1240

合成路线：1 步

3770-50-1

_95%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium bromide , 1-Butanaminium, N,N,N-tributyl-, salt with peroxydisulfuric acid ([(HO)SO2]2O2) … Solvents: Acetonitrile ; 8 h, 25 °C

参考文献：

Practical and regioselective brominations of aromatic compounds using tetrabutylammonium peroxydisulfate

Park, Min Young; Yang, Seung Gak; Jadhav, Vidyadhar; Kim, Yong Hae, Tetrahedron Letters, 2004, 45(25), 4887-4890

合成路线：1 步

3770-50-1

_94%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Trifluoroacetic acid , Tetrabutylammonium bromide Solvents: Acetonitrile ; 2 h, rt

参考文献：

Electrochemical Direct C-H Halogenation of N-Heteroarenes and Naphthols

Tao, Pan; Li, Yujun; Zheng, Ke, European Journal of Organic Chemistry, 2023, 26(35),

合成路线：1 步

3770-50-1

_93%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium bromide , N-Chloro-N-fluorobenzenesulfonamide Solvents: Acetonitrile ; 10 min, rt
1.2 rt

参考文献：

A quick, mild and efficient bromination using a CFBSA/KBr system

Jiang, Pan-Pan; Yang, Xian-Jin, RSC Advances, 2016, 6(93), 90031-90034

合成路线：1 步

3770-50-1

_85%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: Dabco Solvents: Dichloromethane ; rt

参考文献：

DABCO as a practical catalyst for aromatic halogenation with N-halosuccinimides

Xu, Haiyan; Hu, Lanping; Zhu, Guanghua; Zhu, Yueping; Wang, Yang; et al, RSC Advances, 2022, 12(12), 7115-7119

合成路线：1 步

3770-50-1

_85%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Oxygen Catalysts: Ammonium persulfate , Erythrosine Solvents: Acetonitrile ; 10 min, 20 °C

参考文献：

Organic Dye-Catalyzed, Visible-Light Photoredox Bromination of Arenes and Heteroarenes Using N-Bromosuccinimide

Rogers, David A.; Brown, Roxanne G.; Brandeburg, Zachary C.; Ko, Eric Y.; Hopkins, Megan D.; et al, ACS Omega, 2018, 3(10), 12868-12877

合成路线：1 步

3770-50-1

_84%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dimethylformamide ; overnight, 0 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; < pH 7

参考文献：

New N-pyridinyl(methyl)-indole-2- and 3-(Alkyl)carboxamides and Derivatives Acting as Systemic and Topical Inflammation Inhibitors

Breteche, Anne; Duflos, Muriel; Dassonville, Alexandra; Nourrisson, Marie-Renee; Brelet, Jacques; et al, Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2002, 17(6), 415-424

合成路线：1 步

3770-50-1

_82%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Catalysts: N-Methoxy-1-butanesulfonamide Solvents: Heptane ; 17 h, 25 °C
1.2 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water ; 25 °C

参考文献：

Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics

Mondal, Haripriyo; Sk, Raja Md; Maji, Modhu Sudan, Chemical Communications (Cambridge, 2020, 56(77), 11501-11504

合成路线：1 步

3770-50-1

_81%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sodium bromide , Hydrogen peroxide Catalysts: Sodium tungsten oxide (Na2WO4) Solvents: Ethanol , Water ; 16 h, 30 °C

参考文献：

Tungstate-Catalyzed Biomimetic Oxidative Halogenation of (Hetero)Arene under Mild Condition

Ma, Zhuang; Lu, Helin; Liao, Ke; Chen, Zhilong, iScience, 2020, 23(5),

合成路线：1 步

3770-50-1

_78%

91348-45-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Dimethylformamide ; 12 h, rt
1.2 Reagents: Water ; cooled

参考文献：

Indolyl linked meta-substituted benzylidene-based novel PPAR ligands: synthetic and docking studies

Verma, Raman K.; Mall, Rajiv; Singh, Amanjot, Medicinal Chemistry Research, 2015, 24(4), 1396-1407

合成路线：1 步

3770-50-1

91348-45-7

参考文献：

Indolyl Linked Meta-Substituted Benzylidenes as Novel Ligands: Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies

Mall, Rajiv ; Singh, Amanjot; Singh, Gagandeep; Singh, Varinder; Verma, Raman K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, 56(5), 1542-1552

合成路线：1 步

3770-50-1

91348-45-7

参考文献：

Synthesis and biological evaluation of tetrahydro[1,4]diazepino[1,2-a]indol-1-ones as cyclin-dependent kinase inhibitors

Putey, Aurelien; Fournet, Guy; Lozach, Olivier; Perrin, Lionel; Meijer, Laurent; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 83, 617-629

合成路线：1 步

91348-45-7

参考文献：

Novel indolyl linked para-substituted benzylidene-based phenyl containing thiazolidienediones and their analogs as α-glucosidase inhibitors: synthesis, in vitro, and molecular docking studies

Kaur, Jeewanjot; Singh, Amanjot; Singh, Gagandeep; Verma, Raman K.; Mall, Rajiv, Medicinal Chemistry Research, 2018, 27(3), 903-914

合成路线：1 步

91348-45-7

参考文献：

3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid-based antagonists of the NMDA (N-methyl-D-aspartic acid) receptor associated glycine binding site

Salituro, Francesco G.; Harrison, Boyd L.; Baron, Bruce M.; Nyce, Philip L.; Stewart, Kenneth T.; et al, Journal of Medicinal Chemistry, 1992, 35(10), 1791-9

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)上下游

3-溴吲哚-2-羧酸 3-苯基-吲哚-2-羧酸乙酯

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7)参考资料

Reaxys RN：

186192

Beilstein：

MFCD02071793

PubChem CID：

160871171

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯(91348-45-7) MSDS

基础信息

3-溴吲哚-2-羧酸乙酯 修改号码：4

模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 3-Bromoindole-2-carboxylate
修改号码： 4

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害
  皮肤腐蚀/刺激      第2级
  严重损伤/刺激眼睛      2A类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志
     信号词        警告
     危险描述        造成皮肤刺激
    造成严重眼刺激
     防范说明
  [预防]        处理后要彻底清洗双手。
  穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
  [急救措施]        眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
  眼睛接触：求医/就诊
    皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激：求医/就诊。
    脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      3-溴吲哚-2-羧酸乙酯
    百分比：      >95.0%(GC)
  CAS编码：      91348-45-7
    俗名：      3-Bromoindole-2-carboxylic Acid Ethyl Ester
    分子式：      C11H10BrNO2
  3-溴吲哚-2-羧酸乙酯      修改号码：4

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：      微浅黄色-灰黄色
    气味：        无资料
  3-溴吲哚-2-羧酸乙酯      修改号码：4

模块 9. 理化特性
  pH:        无数据资料
    熔点：
  151°C
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：        溶于：热甲醇

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 溴化氢

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  3-溴吲哚-2-羧酸乙酯      修改号码：4

模块16 - 其他信息
N/A