91-56-5 (靛红,Isatin)

结构式:
CAS号:
91-56-5
中文名称:
靛红
英文名称:
Isatin
安全信息:
分子式:
C8H5NO2
分子量:
147.130801916122
简介:
Isatin (Indoline-2,3-dione) 是单胺氧化酶 (MAO)的有效抑制剂,IC50 为3 μM。 也与中枢苯二氮卓受体结合 (对抗氯硝西泮IC50=123 μM)。 还充当心房钠尿肽刺激和一氧化氮刺激的鸟苷酸环化酶拮抗剂。 对5-羟色胺系统有影响。

靛红(91-56-5)名称与标识符

名称

中文别名:
靛红;2,3-吲哚二酮;靛红(ISATIN);2,3-二酮-吲哚;2,3-二氢吲哚二酮;靛红,AR;靛红标准品;吲哚-2,3-二酮;吲哚醌;吲哚酮;1H-吲哚-2,3-二酮;靛红,Isatin,AR;靛红,Isatin,BS;菘蓝;氧化靛精;吲哚满二酮;2,3-二酮二氢吲哚;二氢吲哚-2,3-二酮;靛红 90%;
英文别名:
Indoline-2,3-dione;IRSOGLADINEMALEATE;ISATIN, PHARMACEUTICAL GRADE;ISATIN, TECHNICAL GRADE;Isatin, synthesis grade;Isatin, reagent grade;Indole-2,3-dione(Isatin);Isatin;1H-Indole-2,3-dione;2,3-Indolinedione;ISATIN(RG);2,3-dihydro-1H-indol-2,3-dione;2,3-INDOLEDIONE;2,3-KETOINDOLINE;2-methopropan-1-ol;indole-2,3-dione;Indoquinone;ISATIC ANHYDRIDE;Isotin;2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole;2,3-Diketoindoline;2,3-Dioxoindoline;o-Aminobenzoylformic anhydride;Isatic acid lactam;Isatine;Isatinic acid anhydride;NSC 9262;Pseudoisatin;Tribulin;2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione;2,3-dihydroindole-2,3-dione;JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N;82X95S7M06;Isatin, 98%;11864;Indole-2,3-dione (8CI);2,3-Indolindione;MeSH ID: D007510;MLSMR;MLS001066355;91-56-5;SMR000471835;Isatin,98%;

标识符

MDL:
MFCD00005718
InChIKey:
JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
SMILES:
O=C1C(=O)C2C(=CC=CC=2)N1
BRN:
0383659

靛红(91-56-5)物化性质

实验特性

  • LogP : 0.95940
  • PSA : 46.17000
  • Merck : 5104
  • 折射率 : 1.4700 (estimate)
  • 水溶性 : Soluble in water (1.9 g/L at 20°C).
  • 沸点 : 360.3°C at 760 mmHg
  • 熔点 : 200.0 to 204.0 deg-C
  • 闪点 : 220 ºC
  • 溶解度 : soluble
  • 颜色与性状 : 橙红色单余棱柱结晶。
  • PH值 : 7 (1.9g/l, H2O, 20℃)
  • 稳定性 : Stable. Incompatible with strong acids.
  • 溶解性 : 易溶于热乙醇,微溶于乙醚,溶于热水、苯、丙酮,溶于碱金属氢氧氧化物。
  • Decomposition : 194 ºC
  • 密度 : 1.3067 (rough estimate)

计算特性

  • 精确分子量 : 147.03200
  • 氢键供体数量 : 1
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 0
  • 同位素质量 : 147.032028
  • 重原子数量 : 11
  • 复杂度 : 212
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 0.8
  • 互变异构体数量 : 6
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 46.2

靛红(91-56-5)国际标准相关数据

EINECS:
9262

靛红(91-56-5)海关数据

海关编码:
2933990090
海关数据:

中国海关编码:

2933990090

概述:

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary:

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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靛红(91-56-5)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Tuning band structures of Hf-PCN-224(M) for β-Carbonyl C(sp3)-H bond activation and difunctionalization: Tandem C(sp3) radical cross-coupling through photoredox
Zhang, Lingjuan; et al, Applied Catalysis, 2023, 321,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Improvement of synthesis of 3-aminoindolin-2-one
Zheng, Chenglong; et al, Huaxue Tongbao, 2016, 79(5), 463-465
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
Laursen, Simon R.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(10), 1881-1885
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Solvent Directed Diastereodivergent Synthesis of Spiro-Oxindoles with Quaternary Carbon Center Forming
Zhang, Yang; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2023, 26(38),
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation, photoluminescence, semiconductor properties, and theoretical calculations for a novel zinc zero-dimensional structure complex
Yi, Zhi-Qiang; et al, Journal of Chemical Research, 2019, 43(1-2), 58-62
合成路线:1 步
参考文献:
Contribution of singlet oxygen to the photofading of some dyes
Kuramoto, Nobuhiro; et al, Journal of the Society of Dyers and Colourists, 1982, 98(10), 334-40
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Convenient preparation of 3,3-dibromo-1,3-dihydroindol-2-ones and indole-2,3-diones (isatins) from indoles
Parrick, John; et al, Journal of the Chemical Society, 1989, (11), 2009-15
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Electrochemical Rearrangement of 3-Hydroxyoxindoles into Benzoxazinones
Vayer, Marie ; et al, Organic Letters, 2022, 24(1), 27-32
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A convenient conversion of indoles to 3,3-dibromooxindoles and then to isatins
Parrick, John; et al, Tetrahedron Letters, 1984, 25(29), 3099-100
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible-light-absorbing C-N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp2)-H/C(sp3)-H functionalization
Kushwaha, Ambuj Kumar; et al, Chemical Communications (Cambridge, 2023, 59(27), 4075-4078
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible-Light-Initiated Oxidative Coupling of Indole and Active Methylene Compounds Using Eosin Y as a Photocatalyst
Kushwaha, Ambuj Kumar; et al, Synthesis, 2022, 54(22), 5099-5109
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A facile and environmental friendly method for C=N bond cleavage of imines using p-toluenesulfonic acid in solid state
Imanzadeh, Gholamhassan; et al, Iranian Chemical Communication, 2017, 5(2), 1-11
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Copper-catalyzed base-accelerated direct oxidation of C-H bond to synthesize benzils, isatins, and quinoxalines with molecular oxygen as terminal oxidant
Yu, Jing-Wen; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(12), 1575-1580
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of isatin derivatives under metal free conditions using hypervalent iodine
Sai Prathima, Parvathaneni; et al, Tetrahedron Letters, 2015, 56(46), 6385-6388
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
MnO2@Fe3O4 Magnetic Nanoparticles as Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for Benzylic sp3 C-H Oxidation
Pandey, Akanksha M.; et al, Chemistry - An Asian Journal, 2019, 14(19), 3414-3423
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A Palladium-Catalyzed Double Carbonylation Approach to Isatins from 2-Iodoanilines
Laursen, Simon R.; et al, European Journal of Organic Chemistry, 2016, 2016(10), 1881-1885
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Electro-organic synthesis of isatins and hydrazones through C-N cross-coupling and C(sp2)-H/C(sp3)-H functionalization
Verma, Neetu; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2023, 21(33), 6707-6714
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
An efficient route to synthesize isatins by metal-free, iodine-catalyzed sequential C(sp3)-H oxidation and intramolecular C-N bond formation of 2'-aminoacetophenones
Rajeshkumar, Venkatachalam; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2014, 12(42), 8512-8518
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Direct Amidation of 2'-Aminoacetophenones Using I2-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
Ilangovan, Andivelu; et al, Journal of Organic Chemistry, 2014, 79(11), 4984-4991
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Visible-Light-Mediated Dearomatisation of Indoles and Pyrroles to Pharmaceuticals and Pesticides
Schilling, Waldemar; et al, Chemistry - A European Journal, 2020, 26(2), 390-395

靛红(91-56-5)谱图信息

1H NMR300 MHzDMSO
1H NMR
13C NMR
13C NMR

靛红(91-56-5)相关文献

靛红(91-56-5)参考资料

Reaxys RN:
383659
Beilstein:
21,432
PubChem CID:

靛红(91-56-5) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 吲哚-2,3-二酮按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 靛红Isatin
CAS NO.: 91-56-5
MDL:MFCD00005718
InChIKey:JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

可能导致皮肤过敏反应。

GHS危险性类别:

皮肤致敏物 类别 1B

标签要素:
象形图:
警示词: 警告
危险性说明:

H317 可能导致皮肤过敏反应

防范说明:
  • 预防措施:

    —— P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。

    —— P272 受沾染的工作服不得带出工作场地。

    —— P280 戴防护手套/穿防护服/戴防 护眼罩/戴防护面具。

  • 事故响应:

    —— P302+P352 如皮肤沾染: 用水充分清洗。

    —— P333+P313 如发生皮肤刺激或皮疹: 求医/就诊。

    —— P321 具体治疗 ( 见本标签上的…… )。

    —— P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗后方可 重新使用

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— P501 按当地法规处置内装物/容器。

物理和化学危险: 无资料
健康危害: 可能导致皮肤过敏反应。
环境危害: 无资料
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
Indoline-2,3-dione100%91-56-5
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
Indoline-2,3-dione91-56-5GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 黄色至微红的结晶固体

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 193-195 °C (dec.)(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 360.3ºC at 760 mmHg

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 24°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.367 g/cm3

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 无资料

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 非危险货物(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装类别: 非危险货物(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 Indoline-2,3-dione CAS: 91-56-5
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

如有疑问,请联系 sds@xixisys.com 咨询。
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