92051-23-5 (三氟甘露糖,1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose)

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结构式：

三氟甘露糖MOL文件

CAS号：

92051-23-5

中文名称：

三氟甘露糖

英文名称：

1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose

分子式：

C₁₅H₁₉F₃O₁₂S

分子量：

480.36437535286

简介：

三氟甘露糖又称甘露糖三氟磺酸酯，它是一种化学试剂，其分子式为C15H19F3O12S，分子量为480.3644。

三氟甘露糖(92051-23-5)名称与标识符

名称

中文别名：

三氟甘露糖;1,3,4,6-四乙酰-2-三氟甲烷磺酰-β-D-吡喃甘露糖;甘露糖三氟磺酸酯;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-o-乙酰基-2-o-三氟-甲磺酰基-beta-d-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-吡喃甘露糖;甘露糖三氟磺酸酯 EP标准品;四-O-乙酰甘露糖三氟甲基磺酸盐;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-(三氟甲磺酰)-b-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖;1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰-β-D-吡喃甘露糖, TATM,甘露糖三氟甲磺酸酯;甘露糖三氟甲磺酸酯;1,3,4,6-O-四乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-beta-D-吡喃甘露糖;

英文别名：

b-D-Mannopyranose,1,3,4,6-tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate);Mannose triflate;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-beta-D-mannopyranose;[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-(trifluoromethylsulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate;1,3,4,6-Tetra-O-acet;1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-O-TRIFLUOROMETHANESULFONYL-BETA-D -MANNOPYRANOSE;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose;Mannose Trilfate;TATM;(TATM);0KI8FFQ6TT;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-b-D-mannopyranose;beta-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-trifluoromethanesulfonate;Mannose triflate, 98%;1,3,4,6-Tetra-o-acetyl-2-o-trifluoro-methanesulfonyl-beta-D-mannopyranose;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranose;AK117471;PubChem2354;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-mannopyranose;D;beta-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-trifluoromethanesulfonate, 98%;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)betad-mannopyranose;UNII-0KI8FFQ6TT;1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-O-TRIFLUOROMETHANESULFONYL-.BETA.-D-MANNOPYRANOSE;1,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-2-(TRIFLUOROMETHYLSULFONYL)-.BETA.-D-MANNOPYRANOSE;Tetra-O-acetyl-mannose triflate, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard;Mannose triflate, For PET imaging, >=98% (TLC);.BETA.-D-MANNOPYRANOSE, 1,3,4,6-TETRAACETATE 2-(TRIFLUOROMETHANESULFONATE);b-D-Mannopyranose, 1,3,4,6-tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate);1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluormethanesulfonyl-beta-D-mannopyranose;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(trifluoromethylsulfonyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate;[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,6-tris(acetyloxy)-5-(trifluoromethanesulfonyloxy)oxan-2-yl]methyl acetate;Tetra-O-acetyl-mannose triflate; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-ss-d-mannopyranose; 1,3,4,6-tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate)-ss-D-Mannopyranose; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)-ss-D-mannopyranose; 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-ss-D-mannopyranose; Mannose triflate;AKOS024418732;CS-0017907;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyltriacetate;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-?-D-mannopyranose;W-204068;HY-19997;Q27236900;DTXCID50161332;DTXSID00238841;AS-15940;T2307;1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonylbetad-mannopyranose;beta-D-Mannopyranose, 1,3,4,6-tetraacetate 2-(trifluoromethanesulfonate);SCHEMBL543667;.BETA.-D-MANNOPYRANOSE 1,3,4,6-TETRA-O-ACETATE 2-O-TRIFLUOROMETHANESULFONATE;AKOS016010527;92051-23-5;(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(Acetoxymethyl)-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate;

标识符

MDL：

MFCD00012353

InChIKey：

OIBDVHSTOUGZTJ-PEBLQZBPSA-N

Inchi：

1S/C15H19F3O12S/c1-6(19)25-5-10-11(26-7(2)20)12(27-8(3)21)13(14(29-10)28-9(4)22)30-31(23,24)15(16,17)18/h10-14H,5H2,1-4H3/t10-,11-,12+,13+,14-/m1/s1

SMILES：

O([C@H]1[C@H](OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@@H](OC(=O)C)[C@H]1OS(=O)(=O)C(F)(F)F)C(=O)C

三氟甘露糖(92051-23-5)物化性质

实验特性

LogP : 1.01650
PSA : 166.18000
折射率 : -16 ° (C=1, CHCl3)
沸点 : 481.6°C at 760 mmHg
熔点 : 122°C(lit.)
闪点 : 245.061°C
颜色与性状 : 米色晶体
溶解性 : 溶于乙腈，二甲基亚砜，甲醇，丙酮，不溶于水介质
光学活性 : [α]22/D -16°, c = 1 in chloroform
密度 : 1.505

计算特性

精确分子量 : 480.05500
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 15
可旋转化学键数量 : 11
同位素质量 : 480.05493170g/mol
重原子数量 : 31
复杂度 : 803
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 5
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 1.4
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 166

三氟甘露糖(92051-23-5)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： 24/25
危险品标志： Xi
危险品运输编号： NONH for all modes of transport
危害声明：H302-H315-H319-H335
警示性声明：P261-P305+P351+P338
储存条件： <0°C
信号词： Warning
FLUKA BRAND F CODES： 10-21
监管条件代码： Q类（糖类，生物碱类，抗生素类，激素类）

三氟甘露糖(92051-23-5)国际标准相关数据

EINECS：

MFCD00012353

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三氟甘露糖(92051-23-5)合成路线

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_96%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; rt → -20 °C; 1 h, -20 °C; 1 h, rt

参考文献：

A Biosynthetic Pathway for BE-7585A, a 2-Thiosugar-Containing Angucycline-Type Natural Product

Sasaki, Eita; Ogasawara, Yasushi; Liu, Hung-wen, Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(21), 7405-7417

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_90%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; -15 °C; -15 °C → rt

参考文献：

Synthesis of the positron-emitting radiotracer [18F]-2-fluoro-2-deoxy-D-glucose from resin-bound perfluoroalkylsulfonates

Brown, Lynda J.; Ma, Nianchun; Bouvet, Denis R.; Champion, Sue; Gibson, Alex M.; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2009, 7(3), 564-575

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_90%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; rt

参考文献：

A solid-phase route to 18F-labeled tracers, exemplified by the synthesis of [18F]2-fluoro-2-deoxy-D-glucose

Brown, Lynda J.; Bouvet, Denis R.; Champion, Sue; Gibson, Alex M.; Hu, Yulai; et al, Angewandte Chemie, 2007, 46(6), 941-944

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_90%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane
1.2 -

参考文献：

Synthesis of ligands related to the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1. Part 1. A short synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranose and the corresponding α-glucosyl chloride from D-mannose

Pavliak, Viliam; Kovac, Pavol, Carbohydrate Research, 1991, 210, 333-7

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_88%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Acetonitrile ; cooled; 2 h, 25 °C

参考文献：

Method for producing 2-deoxy-2-fluoroglucose

, Japan, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_88%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Acetonitrile ; cooled; 2 h, 25 °C

参考文献：

Production method for 2-deoxy-2-fluoroglucose

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_81%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; rt → -15 °C
1.2 -20 - -15 °C; 30 min, -20 - -15 °C; -15 °C → rt

参考文献：

An improved synthesis of 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethane sulfonyl-β-D-mannopyranose

Li, You; Cao, Yucai, Jingxi Huagong, 2009, 26(6), 620-624

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_78%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; 40 min, -15 °C; 6 h, rt

参考文献：

Modified method for preparing 1,3,4,6-tetraacetyl-β-D-mannopyranose as intermediate of mannose triflate

, China, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

_56%

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; rt → -15 °C
1.2 25 min, -15 °C; overnight, -15 °C → rt

参考文献：

Synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity of positional isomers of TFPP-glucose conjugates

Fadlan, Arif; Tanimoto, Hiroki ; Ito, Tatsuya; Aritomi, Yusuke; Ueno, Maho; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2018, 26(8), 1848-1858

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

92051-23-5

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridine Solvents: Dichloromethane ; -20 °C

参考文献：

Preparation of mercaptodeoxyglucose-gold complexes as anticancer agents

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

1493-13-6

92051-23-5

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane , Pyridine ; 45 min, -25 °C

参考文献：

Preparation method of trifluoromannose

, China, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

92051-23-5

参考文献：

1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(trifluoromethylsulfonyl)-β-D-mannopyranose

Zhu, Hong Yuan; Jiang, Shen De, Acta Crystallographica, 2007, 63(6),

合成路线：1 步

18968-05-3

1493-13-6

92051-23-5

反应条件：

1.1 Catalysts: Pyridine , 1-Butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate Solvents: Dichloromethane ; rt → -25 °C
1.2 45 min, -25 °C

参考文献：

Preparation of 1,3,4,6-tetraacetyl-2-O-trifluromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose as intermediate for 18F-labeled positron radioactive tracer

, China, , ,

合成路线：1 步

18968-05-3

358-23-6

92051-23-5

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane , Pyridine

参考文献：

Reactions of per-O-acetylated carbohydrate triflates with halide ions

Binkley, Roger W.; Ambrose, Michael G.; Hehemann, David G., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1987, 6(2), 203-19

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

Method of synthesis of [2-18F]-2-deoxyglucose

, Russian Federation, , ,

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

Method and device for synthesizing labeled sugars

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

Preparation of antitumor oligosaccharide-based ligands combinatorial library via solid-support glycosidation reaction

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

Stereoselective solid-phase glycosidation of sulfinyl hexoses in preparation of disaccharides

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

A convenient synthesis for anomeric 2-thioglucobioses, 2-thiokojibiose and 2-thiosophorose

Defaye, Jacques; Guillot, Jean Michel, Carbohydrate Research, 1994, 253, 185-94

合成路线：1 步

92051-23-5

参考文献：

Synthesis of fluorine-18-labeled 2-deoxy-2[18F]fluoro-D-glucose and its precursors for human diagnostics

Toth, Gyula; Mikecz, Pal; Molnar, Tamas; Tron, Lajos, Izotoptechnika, 1992, 35(2), 65-72

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三氟甘露糖(92051-23-5)参考资料

Reaxys RN：

4341413

Beilstein：

4341413

PubChem CID：

87558414

三氟甘露糖(92051-23-5) MSDS

基础信息

  1.1 产品标识符
    : β-D-Mannopyranose 1,3,4,6-tetra-O-acetate 2-O-
    化学品俗名或商品名
    trifluoromethanesulfonate
  1.2 鉴别的其他方法
    Mannose triflate
    1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
    TATM
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS分类
    根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : Mannose triflate
    别名
    1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-β-D-mannopyranose
    TATM
    : C15H19F3O12S
    分子式
    : 480.36 g/mol
    分子量
    成分        浓度
    Mannose triflate
    -
    化学文摘编号(CAS No.)        92051-23-5

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    如果吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
    在皮肤接触的情况下
    用肥皂和大量的水冲洗。
    在眼睛接触的情况下
    用水冲洗眼睛作为预防措施。
    如果误服
    切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。
  4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢
  5.3 救火人员的预防
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步的信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
    防止粉尘的生成。防止吸入蒸汽、气雾或气体。
  6.2 环境预防措施
    不要让产物进入下水道。
  6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
    扫掉和铲掉。存放在合适的封闭的处理容器内。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
    建议的贮存温度： -20 °C
    充气操作和储存对水和潮气敏感。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制/个体防护
  8.1 控制参数
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    常规的工业卫生操作。
    人身保护设备
    眼/面保护
    请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
    防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
    呼吸系统防护
    不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 结晶
    颜色: 棕灰色
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味临界值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/熔点范围: 118 - 122 °C
    f) 起始沸点和沸程
    无数据资料
    g) 闪点
    无数据资料
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 可燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 相对蒸气密度
    无数据资料
    m) 相对密度
    无数据资料
    n) 水溶性
    无数据资料
    o) 辛醇/水分配系数的对数值
    无数据资料
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 化学稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应的可能性
    无数据资料
  10.4 避免接触的条件
    空气防潮。
    空气防潮。
    防潮。空气
  10.5 不兼容的材料
    强氧化剂强氧化剂强氧化剂
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    无数据资料
    皮肤腐蚀/刺激
    无数据资料
    严重眼损伤 / 眼刺激
    无数据资料
    呼吸道或皮肤过敏
    无数据资料
    生殖细胞诱变
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        如服入是有害的。
    皮肤        如果通过皮肤吸收可能是有害的。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        可能引起眼睛刺激。
    接触后的征兆和症状
    据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
  12.1 毒性
    无数据资料
  12.2 持久存留性和降解性
    无数据资料
  12.3 生物积累的潜在可能性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不利的影响
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
    污染了的包装物
    作为未用过的产品弃置。

模块 14. 运输信息
  14.1 UN编号
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.2 联合国（UN）规定的名称
    欧洲陆运危规: 无危险货物
    国际海运危规: 无危险货物
    国际空运危规: 无危险货物
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: -        国际海运危规: -        国际空运危规: -
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 否        国际海运危规海运污染物: 否        国际空运危规: 否
  14.6 对使用者的特别预防
    无数据资料
    公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
    装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A