932-93-4 (噻吩-2,4-二甲醛,Thiophene-2,4-dicarbaldehyde)

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结构式：

噻吩-2,4-二甲醛MOL文件

CAS号：

932-93-4

中文名称：

噻吩-2,4-二甲醛

英文名称：

Thiophene-2,4-dicarbaldehyde

分子式：

C₆H₄O₂S

分子量：

140.159760475159

噻吩-2,4-二甲醛(932-93-4)名称与标识符

名称

中文别名：

噻吩-2,4-二甲醛;

英文别名：

2,4-Thiophenedicarboxaldehyde;thiophene-2,4-dicarbaldehyde;2,4-thiophenecarboxaldehyde;3,5-Thiophenedicarbaldehyde;SBB002908;FCH922599;OR13258;AK671216;AX8262340;2,4-Diformylthiophene;MFCD03990651;932-93-4;AKOS006344011;AS-50361;DTXSID00362852;Thiophene-2,4-dicarboxaldehyde;EN300-1179753;SCHEMBL346857;CS-0157345;O12151;

标识符

MDL：

MFCD03990651

InChIKey：

JJUMWUDQTQMMGT-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H4O2S/c7-2-5-1-6(3-8)9-4-5/h1-4H

SMILES：

O=CC1=CC(C=O)=CS1

噻吩-2,4-二甲醛(932-93-4)物化性质

计算特性

精确分子量 : 139.99320054g/mol
氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 2
同位素质量 : 139.99320054g/mol
重原子数量 : 9
复杂度 : 124
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.9
拓扑分子极性表面积 : 62.4

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噻吩-2,4-二甲醛(932-93-4)合成路线

合成路线：1 步

3140-92-9

68-12-2

_81%

932-93-4

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane ; -78 °C; 10 min, -78 °C
1.2 1 h, -78 °C

参考文献：

Synthesis and photochromic activity of a new diarylethene bearing benzo[b]thiophene unit

Hossain, Mohammed Kamrul; Sanaullah, Abul Fazal Mohammad; Uddin, Mohammad Helal, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2013, 56(1), 54-56

合成路线：1 步

63762-35-6

68-12-2

_75%

932-93-4

反应条件：

1.1 Reagents: N,N,N′,N′-Tetramethylethylenediamine Solvents: Dimethylformamide , Tetrahydrofuran , Hexane
1.2 Reagents: Hydrochloric acid , Water Solvents: Dimethylformamide , Tetrahydrofuran , Hexane , Water

参考文献：

Dimetalation of furans and thiophenes. One-pot procedures for furan-2,5- and thiophene-2,5-dicarboxaldehyde

Feringa, Ben L.; Hulst, Ron; Rikers, Ruud; Brandsma, Lambert, Synthesis, 1988, (4), 316-18

合成路线：1 步

1487-22-5

_70%

932-93-4

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium , Hydrogen ion Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Oxidative Transformation of a Tetrathia S-Confused Isophlorin into Porphyrin Cation

Panchal, Santosh P.; Anand, Venkataramanarao G., Organic Letters, 2017, 19(18), 4854-4857

合成路线：1 步

3140-92-9

68-12-2

_63%

932-93-4

反应条件：

1.1 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Diethyl ether , Hexane

参考文献：

Exchange Interactions between Two Nitronyl Nitroxide or Iminyl Nitroxide Radicals Attached to Thiophene and 2,2'-Bithienyl Rings

Mitsumori, Teruyuki; Inoue, Katsuya; Koga, Noboru; Iwamura, Hiizu, Journal of the American Chemical Society, 1995, 117(9), 2467-78

合成路线：1 步

3140-92-9

68-12-2

_22%

932-93-4

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 30 min, -78 °C → 0 °C
1.2 0 °C; 2 h, rt
1.3 Reagents: tert-Butyllithium Solvents: Pentane ; -78 °C; 5 min, -78 °C
1.4 -78 °C; overnight, rt

参考文献：

The synthesis of π-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur alligator clips

Seidler, Arnost; Svoboda, Jiri; Dekoj, Vaclav; Chocholousova, Jana Vacek; Vacek, Jaroslav; et al, Tetrahedron Letters, 2013, 54(22), 2795-2798

合成路线：1 步

18853-41-3

932-93-4

反应条件：

1.1 Catalysts: Diisobutylaluminum hydride

参考文献：

Synthesis and properties of cyanoformylthiophenes and -selenophenes

Dubus, Pierre; Decroix, Bernard; Morel, Jean; Pastour, Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, 628, 628-34

合成路线：1 步

932-93-4

参考文献：

Synthesis of some 2,4-disubstituted thiophenes from 4-chloromethyl-2-acetothienone and 4-chloromethyl-2-thiophenealdehyde

Karmanova, I. B.; Vol'eknsktein, Yu. B.; Belen'kii, L. I., Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii, 1973, (4), 490-2

合成路线：1 步

932-93-4

参考文献：

Synthesis of thieno[2,3-d]pyridazines and thieno[3,4-d]pyridazines from thiophene derivatives

Robba, Max; Roques, Bernard; Bonhomme, Michele, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, (7), 2495-507

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