93703-24-3 (8-溴-3-甲基黄嘌呤,8-bromo-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione)

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结构式：

8-溴-3-甲基黄嘌呤MOL文件

CAS号：

93703-24-3

中文名称：

8-溴-3-甲基黄嘌呤

英文名称：

8-bromo-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione

分子式：

C₆H₅BrN₄O₂

分子量：

245.033499479294

API：

Linagliptin

8-溴-3-甲基黄嘌呤(93703-24-3)名称与标识符

名称

中文别名：

8-溴-3-甲基黄嘌呤;8-溴-3-甲基-3,7-二氢嘌呤-2,6-二酮;8-溴-3-甲基-3,7-二氢-嘌呤-2,6-二酮; 8-溴-3-甲基黄嘌呤;8-溴-3-甲基-1H-嘌呤-2,6(3H,7H)-二酮;8溴3甲基黄嘌呤;8-溴-3-甲基黄嘌呤,8-Bromo-3-methylxanthine;B5:8-溴-3-甲基黄嘌呤;利拉利汀中间体;利拉利汀中间体3;利拉列汀中间体4;8-溴-3-甲基黄嘌呤,利拉利汀中间体;

英文别名：

8-Bromo-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione;8-Bromo-3-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione;8-Bromo-3-methylxanthine;1H-Purine-2,6-dione,8-bromo-3,9-dihydro-3-methyl-;8-Bromo-3,9-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione;8-BroMo-3-Methyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione;8-Bromo-3-methyl-3,9-dihydro-purine-2,6-dione;8-Bromo-3-methyl-xanthine;8-bromo-3-methyl-7H-purine-2,6-dione;1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,7-dihydro-3-methyl- (9CI);8-Bromo-3,9-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione (ACI);3-Methyl-8-bromoxanthine;8-bromo-3-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-2,6-dione;8-bromo-3-methyl xanthine;J-519386;8-bromo-6-hydroxy-3-methyl-3,7-dihydro-2H-purin-2-one;SCHEMBL1241218;BBL012668;MFCD00462528;EN300-134139;DB-079665;STK656575;CS-W019625;8-bromo-3-methylpurine-2,6-diol;SCHEMBL15924314;BCP12331;Oprea1_287813;Oprea1_865455;SR-01000506601;8-bromo3-Methyl-xanthine;1H-Purine-2,6-dione, 8-bromo-3,7-dihydro-3-methyl-;G10016;F0381-3715;F0373-0001;3-methyl-8-bromo-xanthine;8-bromo-6-hydroxy-3-methyl-1H-purin-2-one;DTXSID50364285;AC-26251;C6H5BrN4O2;AKOS005587316;3-Methyl-8-bromoxanthine; 8-Bromo-3-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione; 8-Bromo-3-methylxanthine; Linagliptin 8-Bromo Impurity;HMS1649I20;QTEQVEJOXGBDGI-UHFFFAOYSA-N;8-bromo-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,9H)-dione;SR-01000506601-1;SY038324;B4134;8-bromo-3-methyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione;STK803300;93703-24-3;8-bromo-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)- dione;AS-19142;MLS-0463078.0001;AKOS000267178;

标识符

MDL：

MFCD00462528

InChIKey：

QTEQVEJOXGBDGI-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H5BrN4O2/c1-11-3-2(8-5(7)9-3)4(12)10-6(11)13/h1H3,(H,8,9)(H,10,12,13)

SMILES：

O=C1C2=C(N=C(N2)Br)N(C)C(=O)N1

8-溴-3-甲基黄嘌呤(93703-24-3)物化性质

实验特性

LogP : -0.28760
PSA : 83.54000
熔点 : 300°C(lit.)
密度 : 1.974

计算特性

精确分子量 : 243.96000
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 6
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 243.96
重原子数量 : 13
复杂度 : 271
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 0.3
拓扑分子极性表面积 : 78.1A^2

8-溴-3-甲基黄嘌呤(93703-24-3)安全信息

安全说明： 26-36/37/39
危害声明：H315; H319; H335
警示性声明：P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件： Store at room temperature
危险类别码： 22
信号词： Warning

8-溴-3-甲基黄嘌呤(93703-24-3)海关数据

海关编码：

2933990090

海关数据：

中国海关编码：

2933990090

概述：

2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

Summary：

2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

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8-溴-3-甲基黄嘌呤(93703-24-3)合成路线

合成路线：1 步

2415434-13-6

_97%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide , Potassium carbonate Solvents: 1,2-Dichloroethane ; rt → 60 °C; 5 h, 60 °C

参考文献：

Preparation method of linagliptin intermediate 8-bromo-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

, China, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_97%

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反应条件：

1.1 Reagents: Acetic acid , Sodium acetate , Bromine ; 50 °C; 3 h, 65 °C

参考文献：

Substituted xanthines as TRPC5 ion channel inhibitor and their preparation

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_95%

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反应条件：

1.1 Reagents: Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; 6 h, rt → 100 °C

参考文献：

Design and synthesis of purine connected piperazine derivatives as novel inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

Konduri, Srihari ; Prashanth, Jyothi; Krishna, Vagolu Siva; Sriram, Dharmarajan; Behera, J. N.; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2020, 30(22),

合成路线：1 步

1076-22-8

_95%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; 2 h, 65 °C

参考文献：

Synthesis of the novel PARP-1 inhibitor AG-690/11026014 and its protective effects on angiotensin II-induced mouse cardiac remodeling

Feng, Guo-shuai; Zhu, Cui-ge; Li, Zhuo-ming; Wang, Pan-xia; Huang, Yi; et al, Acta Pharmacologica Sinica, 2017, 38(5), 638-650

合成路线：1 步

1076-22-8

_94%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; rt → 65 °C; 3 h, 65 °C

参考文献：

Preparation of linagliptin intermediate pyrimidine derivative

, China, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_93%

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反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; rt → 65 °C; 2 h, 65 °C

参考文献：

Discovery of novel xanthine compounds targeting DPP-IV and GPR119 as anti-diabetic agents

Li, Gang; Huan, Yi; Yuan, Baokun; Wang, Jin; Jiang, Qian; et al, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 124, 103-116

合成路线：1 步

1076-22-8

_92%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate Solvents: Acetic acid ; 25 - 30 °C; 5 - 10 min, 20 - 30 °C; 30 °C → 15 °C
1.2 Reagents: Bromine ; 60 min, 10 - 15 °C; 15 °C → 65 °C; 3 - 4 h, 60 - 65 °C; 65 °C → 20 °C
1.3 Reagents: Water ; 15 - 20 °C; 2 - 3 h, 15 - 20 °C

参考文献：

An improved process for the preparation of Linagliptin

, India, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_90%

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反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; rt; 2 h, 65 °C

参考文献：

Selective inhibitors of fibroblast activation protein (FAP) with a xanthine scaffold

Jansen, Koen; De Winter, Hans; Heirbaut, Leen; Cheng, Jonathan D.; Joossens, Jurgen; et al, MedChemComm, 2014, 5(11), 1700-1707

合成路线：1 步

1076-22-8

_90%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 2 h, 65 °C; 65 °C → rt

参考文献：

Preparation of xanthines and related compounds for inhibiting interleukin-12 intracellular signaling

, United States, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_90%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 2 h, 65 °C

参考文献：

Preparation of xanthine derivatives and analogs as cell signaling inhibitors

, United States, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_86%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid , Water ; rt → 65 °C; 2 h, 65 °C

参考文献：

Process for preparation of xanthine compound and application

, China, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_86%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine , Ozone Solvents: Acetic acid ; rt; rt → 65 °C; 2 h, 65 °C

参考文献：

Synthesis of Linagliptin

Liu, Xiangsheng; Zhang, Yi; Zhang, Jiquan; Wang, Jianta; Tang, Lei, Zhongguo Yiyao Gongye Zazhi, 2016, 47(1), 4-7

合成路线：1 步

1076-22-8

_84%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 3 h, 66 °C

参考文献：

Preparation of xanthine derivatives as inhibitors of tryptophan hydroxylases, useful in treatment of diseases alone and in pharmaceutical compositions

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_84%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 25 °C; 2 h, 65 °C; 65 °C → 25 °C

参考文献：

Structure-Based Optimization of Potent and Selective Inhibitors of the Tyrosine Kinase Erythropoietin Producing Human Hepatocellular Carcinoma Receptor B4 (EphB4)

Lafleur, Karine; Huang, Danzhi; Zhou, Ting; Caflisch, Amedeo; Nevado, Cristina, Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(20), 6433-6446

合成路线：1 步

1076-22-8

_83%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 2 h, 65 °C

参考文献：

Substituted xanthine compound, preparation and application

, China, , ,

合成路线：1 步

1076-22-8

_82%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate , Bromine Solvents: Acetic acid ; 1 h, rt; rt → 65 °C; 3 h, 65 °C

参考文献：

Crystalline form of 8-[(3R)-3-aminopiperidin-1-yl]-7-(but-2-yn-1-yl)-3-methyl-1-[(4-methylquinazolin-2-yl)methyl]-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione intermediates

Anonymous, IP.com Journal, 2014, 14, 1-7

合成路线：1 步

1076-22-8

_79%

93703-24-3

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium acetate Solvents: Acetic acid ; reflux; reflux → 65 °C
1.2 Reagents: Bromine Solvents: Acetic acid ; 30 min, 65 °C; 3 d, 65 °C

参考文献：

Preparation of purine derivatives as inhibitors of the enzyme DPP-IV

, World Intellectual Property Organization, , ,