93-91-4 (1-苯甲酰丙酮,Benzoylacetone)

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)名称与标识符

名称

中文别名:
1-苯甲酰丙酮;1-苯基-1,3-丁二酮;1-苯基丁二酮-[1,3],α-乙酰苯乙酮;苯甲酰丙酮;乙酰苯甲酰甲烷;α-乙酰苯乙酮;苯甲醯丙酮;苄醯丙酮;Ω-乙醯苯乙酮;1-Phenyl-1,3-butanedione 1-苯基-1,3-丁二酮;1-苯甲酰***;4-(溴甲基)异硫氰酸苯酯;1-苯基-1,3-丁二酮, α-乙酰苯乙酮;苄酰丙酮;
英文别名:
1-Benzoylacetone;1-Phenyl-1,3-butanedione;Benzoylacetone, (1-Phenyl-1,3-butanedione);Benzoylacetone;1-Benzoyl-2-propanone;1-phenyl-3-butanedione;1-phenyl-butane-1,3-dione;2-Propanone, benzoyl-;3-Butanedione,1-phenyl-1;-Acetylacetophenone;alpha-Acetylacetophenone;Benzoyl-aceton Benzoylpropanone;OMEGA-ACETYL ACETOPHENONE;A-ACETYLHYPNONE;A-ACETYLACETOPHENONE;A-ACETYLMETHYL PHENYL KETONE;ACETOACETOPHENONE;ACETYLBENZOYLMETHANE;METHYL PHENACYL KETONE;AURORA 9175;1-BENZOYLACETONE CRYSTALLINE;1,3-Butanedione, 1-phenyl-;1-Phenylbutane-1,3-dione;Benzoyl propanone;α-Acetyl acetophenone;1-Phenyl-1,3-butanedione (ACI);1-Methyl-3-phenyl-1,3-propanedione;1-Phenylbutan-1,3-dione;2-Acetylacetophenone;4-Oxo-4-phenylbutan-2-one;4-Phenyl-2,4-butanedione;NSC 100655;NSC 4015;NSC 404283;NSC 405722;NSC 405723;NSC 405724;NSC 83580;NSC 83581;NSC 87898;NSC 88942;NSC 97232;NSC 97233;α-Acetylacetophenone;

标识符

MDL:
MFCD00008786
InChIKey:
CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N
Inchi:
1S/C10H10O2/c1-8(11)7-10(12)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
SMILES:
O=C(CC(C)=O)C1C=CC=CC=1
BRN:
742413

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)物化性质

实验特性

  • LogP : 1.84840
  • PSA : 34.14000
  • 折射率 : 1.5678 (estimate)
  • 水溶性 : 不溶
  • 沸点 : 262°C(lit.)
  • 熔点 : 57.0 to 60.0 deg-C
  • 闪点 : 260-262℃
  • FEMA : 2422
  • 溶解度 : 0.38g/l insoluble
  • 颜色与性状 : Powder
  • 溶解性 : 易溶于乙醇、乙醚和浓碱溶液,微溶于冷水。
  • 敏感性 : 对湿度敏感
  • 密度 : 1.09 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

  • 精确分子量 : 162.06800
  • 氢键供体数量 : 0
  • 氢键受体数量 : 2
  • 可旋转化学键数量 : 3
  • 同位素质量 : 162.068
  • 重原子数量 : 12
  • 复杂度 : 178
  • 同位素原子数量 : 0
  • 确定原子立构中心数量 : 0
  • 不确定原子立构中心数量 : 0
  • 确定化学键立构中心数量 : 0
  • 不确定化学键立构中心数量 : 0
  • 共价键单元数量 : 1
  • 疏水参数计算参考值(XlogP) : 无
  • 互变异构体数量 : 5
  • 表面电荷 : 0
  • 拓扑分子极性表面积 : 34.1A^2

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)国际标准相关数据

EINECS:
202-286-4

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)海关数据

海关编码:
29143900
海关数据:

中国海关编码:

2914399090

概述:

2914399090. 其他不含其他含氧基的芳香酮. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%

申报要素:

品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

Summary:

2914399090. other aromatic ketones without other oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)生产方法和用途

用途:
检定铊的试剂。有机合成。
生产方法:
1.苯乙酮和乙酸乙酯反应将6g乙醇钠在冷却下加入20g乙酸乙酯,15min后再加入10g苯乙酮。当苯甲酰丙酮开始析出时,加入少量无水乙醚,4h后过滤,用乙醚洗涤;干燥。然后将其溶于水,用乙酸酸化即分离出苯甲酰丙酮10g。2.苯乙酮与乙酐反应将20g苯乙酮和34g乙酐,在冷却下加入乙酸钠(45g乙酸钠溶于100ml水)。然后用三氟化硼使其成饱和溶液。用水蒸气蒸馏,开始为油状物,冷却后则析出结晶,用乙醚萃取,干燥后再蒸馏得产品22.5g。3.苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯反应在溶剂乙醚中,苯甲酰氯与乙酰乙酸乙酯钠反应得到苯甲酰乙酰乙酸乙酯,再加水回流5小时,用水蒸气蒸馏得到苯甲酰丙酮。 2.制法: 于装有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器(顶部装氯化钙干燥管)的反应瓶中,加入无水乙醚300mL金属钠丝5.6g(0.23mol),冷却下慢慢滴加乙酰乙酸乙酯(2)30g(0.23mol),控制滴加速度,不要使反应过于剧烈,也不要使乙醚沸腾。加完后放置过夜,生成白色凝胶状沉淀。搅拌下慢慢滴加32.4g(0.23mol)苯甲酰氯溶于300mL无水乙醚的溶液。加完后放置5h。慢慢加入适量的水使生成的沉淀溶液溶解。分出乙醚层,无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚,得暗黄色油状物苯甲酰乙酰乙酸乙酯。将得到的上述油状物与水一起回流5h,而后进行水蒸气蒸馏。开始镏出的主要是苯乙酮及少量的苯甲酰丙酮。当馏出液冷后开始析出结晶时,更换接受瓶。注意不要使产物在冷凝器中凝结。蒸馏完后将馏出液冷却,过滤。将固体溶于1%的氢氧化钠溶液中,冰水冷却下通入二氧化碳至饱和,析出白色针状结晶苯甲酰丙酮,过滤,干燥,得(1)10g,mp58~60℃,收率31%。

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1-苯甲酰丙酮(93-91-4)合成路线

合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Manganese-catalyzed transfer semihydrogenation of internal alkynes to E-alkenes with iPrOH as hydrogen source
Torres-Calis, Antonio; Garcia, Juventino J., Catalysis Science & Technology, 2022, 12(9), 3004-3015
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
High-Yielding Oxidation of β-Hydroxyketones to β-Diketones Using o-Iodoxybenzoic Acid
Bartlett, Samuel L.; Beaudry, Christopher M., Journal of Organic Chemistry, 2011, 76(23), 9852-9855
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Choline Chloride.2ZnCl2: an excellent reagent for regioselective conversion of epoxides to vicinal-chlorohydrins
Sadula, Sunitha; Kanjilal, Sanjit; Srinivasa, Reddy P.; Prasad, Rachapudi B. N., Indo American Journal of Pharmaceutical Research, 2015, 5(2), 760-766
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Dendrimer-like core cross-linked micelle stabilized ultra-small gold nanoclusters as a robust catalyst for aerobic oxidation of α-hydroxy ketones in water
Yu, Yangyang; Lin, Chenlu; Li, Bing; Zhao, Pengxiang; Zhang, Shiyong, Green Chemistry, 2016, 18(12), 3647-3655
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Modified o-methyl-substituted IBX: room temperature oxidation of alcohols and sulfides in common organic solvents
Moorthy, Jarugu Narasimha; Singhal, Nidhi; Senapati, Kalyan, Tetrahedron Letters, 2008, 49(1), 80-84
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
New montmorillonite silylpropylethylenediamine palladium(II) complex in oxidation of terminal olefins
Rao, Yarlagadda Venkata Subba; Rani, Santi Shobha; Choudary, Boyapati Manoranjan, Journal of Molecular Catalysis, 1992, 75(2), 141-6
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
The regioselective preparation of 1,3-diketones
Wiles, Charlotte; Watts, Paul; Haswell, Stephen J.; Pombo-Villar, Esteban, Tetrahedron Letters, 2002, 43(16), 2945-2948
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of 1,3-dicarbonyl compounds by the oxidation of 3-hydroxycarbonyl compounds with Corey-Kim reagent
Katayama, Sadamu; Fukuda, Kinue; Watanabe, Toshio; Yamauchi, Masashige, Synthesis, 1988, (3), 178-83
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Ionic liquid promoted selective debromination of α-bromoketones under microwave irradiation
Ranu, Brindaban C.; Chattopadhyay, Kalicharan; Jana, Ranjan, Tetrahedron, 2007, 63(1), 155-159
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Proline-catalyzed aldol reactions of acyl cyanides with acetone: an efficient and convenient synthesis of 1,3-diketones
Shen, Zongxuan; Li, Bin; Wang, Lu; Zhang, Yawen, Tetrahedron Letters, 2005, 46(50), 8785-8788
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation method of organic intermediate benzoylacetone
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Propargyl Bromide as an Excellent α-Bromoacetone Equivalent: Convenient and New Route to α-Aroylacetones
Mahalingam, Sakkarapalayam M.; Aidhen, Indrapal Singh, Journal of Organic Chemistry, 2006, 71(1), 349-351
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane to α,β-Unsaturated Ketones: chemical and Theoretical/Computational Studies
Sada, Mutsumi; Furuyama, Taniyuki; Komagawa, Shinsuke; Uchiyama, Masanobu; Matsubara, Seijiro, Chemistry - A European Journal, 2010, 16(34), 10474-10481
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Synthesis of 5-Aryl-3(2H)-furanones Using Intramolecular Cyclization of Sulfonium Salts
Inagaki, Sho ; Saito, Kai; Suto, Soichiro; Aihara, Hiromi; Sugawara, Aoi; et al, Journal of Organic Chemistry, 2018, 83(22), 13834-13846
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
A Tandem Reaction Initiated by 1,4-Addition of Bis(iodozincio)methane for 1,3-Diketone Formation
Sada, Mutsumi; Matsubara, Seijiro, Journal of the American Chemical Society, 2010, 132(2), 432-433
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Method for preparing 1,3-dione compound from acetylenic ketone
, China, , ,
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Discovery and structure-activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors
Wang, Ning-Yu; Zuo, Wei-Qiong; Xu, Ying; Gao, Chao; Zeng, Xiu-Xiu; et al, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2014, 24(6), 1581-1588
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Selective oxidation of aryl ketones to α-diketones with 4-aminoperoxybenzoic acid supported on silica gel in presence of air
Ghazanfari, Dadkhoda; Najafizadeh, Fariba; Khosravi, Fereshteh, Monatshefte fuer Chemie, 2004, 135(11), 1409-1413
合成路线:1 步
反应条件:
参考文献:
Preparation and utilization of a macromolecular analog of N-tert-butyl-N-ethylamine as a reusable amide base
Blanton, James R.; Salley, Robert E., Journal of Organic Chemistry, 1989, 54(3), 723-6
合成路线:1 步
参考文献:
Dehydration of ketones to acetylenes
Harrison, James J., Journal of Organic Chemistry, 1979, 44(20), 3578-80

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)相关文献

1-苯甲酰丙酮(93-91-4)参考资料

Reaxys RN:
742413
Beilstein:
7,680
PubChem CID:

1-苯甲酰丙酮(93-91-4) MSDS

基础信息

化学品安全技术说明书
产品名称: 1-苯基-1,3-丁二酮按照GB/T 16483、GB/T 17519 编制
修订日期: 2019年7月15日最初编制日期: 2019年7月15日
版本: 1.0
第1部分 化学品
1.1 名称标识符
名称: 1-苯甲酰丙酮Benzoylacetone
CAS NO.: 93-91-4
MDL:MFCD00008786
InChIKey:CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N
1.2 鉴别的其他方法
暂无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途,不作为药物、家庭备用药或其它用途。
第2部分 危险性概述
紧急情况概述:

GHS危险性类别:

无危害分类

标签要素:
象形图: 无危险图标
警示词: 无警示词。
危险性说明:

防范说明:
  • 预防措施:

    —— 无

  • 事故响应:

    —— 无

  • 安全储存:

    —— 无

  • 废弃处置:

    —— 无

物理和化学危险:
健康危害:
环境危害:
第3部分 成分/组成信息
组分浓度或浓度范围(质量分数,%)CAS No.
1-phenylbutane-1,3-dione100%93-91-4
第4部分 急救措施
急 救:
吸 入: 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。
皮肤接触: 脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如有不适感,就医。
眼晴接触: 分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗。立即就医。
食 入: 漱口,禁止催吐。立即就医。
对保护施救者的忠告: 将患者转移到安全的场所。咨询医生。出示此化学品安全技术说明书给到现场的医生看。
对医生的特别提示: 无资料
第5部分 消防措施
灭火剂:

用水雾、干粉、泡沫或二氧化碳灭火剂灭火。

避免使用直流水灭火,直流水可能导致可燃性液体的飞溅,使火势扩散。

特别危险性:

无资料

灭火注意事项及防护措施:

消防人员须佩戴携气式呼吸器,穿全身消防服,在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中发出声音,必须马上撤离。

隔离事故现场,禁止无关人员进入。

收容和处理消防水,防止污染环境。

第6部分 泄露应急处理
作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序:

建议应急处理人员戴携气式呼吸器,穿防静电服,戴橡胶耐油手套。

禁止接触或跨越泄漏物。

作业时使用的所有设备应接地。

尽可能切断泄漏源。消除所有点火源。

根据液体流动、蒸汽或粉尘扩散的影响区域划定警戒区,无关人员从侧风、上风向撤离至安全区。

环境保护措施: 收容泄漏物,避免污染环境。防止泄漏物进入下水道、地表水和地下水。
泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料:

小量泄漏:尽可能将泄漏液体收集在可密闭的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,并转移至安全场所。禁止冲入下水道。

大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。封闭排水管道。用泡沫覆盖,抑制蒸发。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

第7部分 操作处置与储存
操作注意事项:

操作人员应经过专门培训,严格遵守操作规程。

操作处置应在具备局部通风或全面通风换气设施的场所进行。

避免眼和皮肤的接触,避免吸入蒸汽。

个体防护措施参见第8部分。

远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。

如需罐装,应控制流速,且有接地装置,防止静电积聚。

避免与氧化剂等禁配物接触(禁配物参见第10部分)。

搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。

倒空的容器可能残留有害物。

使用后洗手,禁止在工作场所进饮食。

配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:

储存于阴凉、通风的库房。

库温不宜超过37°C。

应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储(禁配物参见第10部分)。

保持容器密封。

远离火种、热源。

库房必须安装避雷设备。

排风系统应设有导除静电的接地装置。

采用防爆型照明、通风设置。

禁止使用易产生火花的设备和工具。

储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第8部分 接触控制/个体防护
职业接触限值:
组分名称CAS标准来源限值备注
1-phenylbutane-1,3-dione93-91-4GBZ 2.1——2007

MAC:

PC-TWA:

PC-STEL:

生物限制:

无资料

监测方法:

GBZ/T 160.1 ~ GBZ/T 160.81-2004 工作场所空气有毒物质测定(系列标准), EN 14042 工作场所空气 用于评估暴露于化学或生物试剂的程序指南

工程控制:

作业场所建议与其它作业场所分开。

密闭操作,防止泄漏。

加强通风。

设置自动报警装置和事故通风设施。

设置应急撤离通道和必要的泻险区。

设置红色区域警示线、警示标识和中文警示说明,并设置通讯报警系统。

提供安全淋浴和洗眼设备。

个体防护装备:

呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,应该佩戴携气式呼吸器。

手防护:戴橡胶耐油手套。

眼睛防护:戴化学安全防护眼睛。

皮肤和身体防护:穿防毒物渗透工作服。

第9部分 理化特性

外观与性状: 黄色结晶粉末

气味: 无资料

pH值: 无资料

熔点/凝固点(°C): 54-56 °C(lit.)

沸点、初沸点和沸程(°C): 260-262°C

自燃温度(°C): 无资料

闪点(°C): 35°C(lit.)

分解温度(°C): 无资料

爆炸极限[%(体积分数)]: 无资料

蒸发速率[乙酸(正)丁酯以1计]: 无资料

饱合蒸气压(kPa): 无资料

易燃性(固体、气体): 无资料

相对密度(水以1计): 1.09 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度(空气以1计): 无资料

气味阈值(mg/m³): 无资料

n-辛醇/水分配系数(lg P): 无资料

溶解性: 水溶性:insoluble

黏度: 无资料

第10部分 稳定性和反应性
稳定性: 正常环境温度下储存和使用,本品稳定。
危险反应: 无资料
避免接触的条件: 静电放电、热、潮湿等。
禁配物: 无资料
危险的分解产物: 无资料。
第11部分 毒理学信息
急性毒性:

经口: 无资料

吸入: 无资料

经皮: 无资料

皮肤刺激或腐蚀:

无资料。

眼睛刺激或腐蚀:

无资料。

呼吸或皮肤过敏:

无资料。

生殖细胞突变性:

无资料。

致癌性:

无资料。

生殖毒性:

无资料。

特异性靶器官系统毒性——一次接触:

无资料

特异性靶器官系统毒性——反复接触:

无资料

吸入危害:

无资料

第12部分 生态学信息
生态毒性:

鱼类急性毒性试验: 无资料

溞类急性活动抑制试验: 无资料

藻类生长抑制试验: 无资料

对微生物的毒性: 无资料

持久性和降解性:

无资料。

生物富集或生物积累性:

无资料。

土壤中的迁移性:

无资料。

第13部分 废弃处置
废弃化学品:

尽可能回收利用。

如果不能回收利用,采用焚烧方法进行处置。

不得采用排放到下水道的方式废 弃处置本品。

污染包装物:

将容器返还生产商或按照国家和地方法规处置。

废弃注意事项:

废弃处置前应参阅国家和地方有关法规。

处置人员的安全防范措施参见第8部分。

第14部分 运输信息
联合国编号危险货物编号(UN号): UN1760(仅供参考,请核实)
联合国运输名称: 腐蚀性液体,未另作规定的(仅供参考,请核实)
联合国危险性分类: 8(仅供参考,请核实)
包装类别: Ⅰ(仅供参考,请核实)
包装方法: 按照生产商推荐的方法进行包装,例如:开口钢桶。安瓿瓶外普通木箱。螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶(罐)外普通木箱等。
海洋污染物(是/否):
运输注意事项:

运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

严禁与氧化剂、食用化学品等混装混运。

装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置。

使用槽(罐)车运输时应有接地链,槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。

禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。

夏季最好早晚运输。

运输途中应防暴晒、雨淋,防高温。

中途停留时应远离火种、热源、高温区。

公路运输时要按规定路线行驶,勿在居民区和人口稠密区停留。

铁路运输时要禁止溜放。

严禁用木船、水泥船散装运输。

运输工具上应根据相关运输要求张贴危险标志、公告。

第15部分 法规信息

下列法律、法规、规章和标准,对该化学品的管理作相应的规定:

组分 1-phenylbutane-1,3-dione CAS: 93-91-4
中华人民共和国职业病防止法:

职业病危害因素分类目录(2015): 未列入

危险化学品安全管理条例:

危险品化学品目录(2015): 未列入

易制爆危险化学品名录(2017): 未列入

重点监管的危险化学品名录:

首批和第二批重点监管的危险化学品名录: 未列入

危险化学品环境管理登记办法(试行):

重点环境管理危险化学品目录: 未列入

麻醉药品和精神药品管理条例:

麻醉药品品种目录: 未列入

精神药品品种目录: 未列入

新化学物质环境管理办法:

中国现有化学物质名录(2013): 列入

第16部分 其他信息
编写和修订信息:

本版为第1.0版,按照GB/T 16483-2008、GB/T 17519-2013、GB 30000系列分类标准编制。

参考文献:

【1】国际化学品安全规划署:国际化学品安全卡(ICSC),网址:http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.home。

【2】国际癌症研究机构,网址:http://www.iarc.fr/。

【3】OECD 全球化学品信息平台,网址:http://www.echemportal.org/echemportal/index?pageID=0&request_locale=en。

【4】美国 CAMEO 化学物质数据库,网址:http://cameochemicals.noaa.gov/search/simple。

【5】美国医学图书馆:化学品标识数据库,网址:http://chem.sis.nlm.nih.gov/chemidplus/chemidlite.jsp。

【6】美国环境保护署:综合危险性信息系统,网址:http://cfpub.epa.gov/iris/。

【7】美国交通部:应急响应指南,网址:http://www.phmsa.dot.gov/hazmat/library/erg。

【8】德国GESTIS-有害物质数据库,网址:http://gestis-en.itrust.de/。

缩略语和首字母缩写:

MAC:最高容许浓度(maximum allowable concentration), 指工作地点、在一个工作日内、任何时间有毒化学物质均不应超过的浓度。

PC-TWA:时间加权平均容许浓度(permissible concentration-time weighted average), 指以时间为权数规定的8 h工作日、40 h工作周的平均容许接触浓度。

PC-STEL:短时间接触容许浓度(permissible concentration-short term exposure limit), 指在遵守PC-TWA前提下允许短时间(15 min)接触的浓度。

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