943-73-7 (L-苯基丁氨酸,L-Homophenylalanine)

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结构式：

L-苯基丁氨酸MOL文件

CAS号：

943-73-7

中文名称：

L-苯基丁氨酸

英文名称：

L-Homophenylalanine

分子式：

C₁₀H₁₃NO₂

分子量：

179.215722799301

L-苯基丁氨酸(943-73-7)名称与标识符

名称

中文别名：

L-苯基丁氨酸;L-高苯丙氨酸;L-同苯基丙氨酸;S-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸;L-苯基丁氨酸,L-2-氨基-4-苯基丁酸,(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;L-2-氨基-4-苯基丁酸高苯丙氨酸;(ΑS)-Α-氨基-苯丁酸;L-Homophenylalanine L-高苯丙氨酸;L-苯基丁氨酸(RG);L-苯基丁氨酸、L-高苯丙氨酸;S-苯基丁氨酸;(+)-2-氨基-4-苯基丁酸;(S)-2-氨基-4-苯基丁酸;(S)-苯基丁氨酸;L-2-氨基-4-苯基丁酸;L-4-苯基-2-氨基丁酸;

英文别名：

(S)-2-Amino-4-phenylbutanoic acid;(S)-alpha-Amino-benzenebutanoic acid;RARECHEM BK PT 0049;(S)-(+)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID;(S)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID;(S)-HOMOPHENYLALANINE;(S)-ALPHA-AMINOBENZENEBUTANOIC ACID;2-(S)-AMINO-4-PHENYLBUTANOIC ACID;(+)-2-AMINO-4-PHENYLBUTYRIC ACID;L-Homophenylalanine;(2S)-2-amino-4-phenylbutanoic acid;H-Homophe-OH;HOMOPHENYLALANINE, L-(RG);(L)-Homophenylalanine;L-Homophe;L-高苯丙氨酸;(αS)-α-Aminobenzenebutanoic acid (ACI);Benzenebutanoic acid, α-amino-, (S)- (ZCI);Butyric acid, 2-amino-4-phenyl-, L- (8CI);L;(+)-(S)-Homophenylalanine;(+)-L-Homophenylalanine;(+)-Homophenylalanine;(2S)-2-Azaniumyl-4-phenylbutanoate;L-2-Amino-4-phenylbutyric acid;L-Benzylalanine;L-γ-Phenylbutyrine;BBA25087;943-73-7;CHEMBL1233389;Homophenylalanine;AKOS015854054;CHEBI:43103;AC-9967;MLS-0466785.0001;8JYL44CC06;H0985;BENZENEBUTANOIC ACID, .ALPHA.-AMINO-, (.ALPHA.S)-;Ethyl(+/-)-alpha-aminobenzenebutyrate;SCHEMBL44311;A844936;(alphaS)-alpha-Aminobenzenebutanoic Acid;EN300-98697;h-hophe-oh;l-(+)-homophenylalanine;(S)alpha-amino4-phenyl-butyric acid;AS-14310;EINECS 213-403-3;Z1255434715;Q27120508;(.ALPHA.S)-.ALPHA.-AMINOBENZENEBUTANOIC ACID;L-hph;L-HPA;DTXSID001315729;J-640374;(2S)-2-amino-4-phenyl-butanoic acid;CS-W000258;(2S)-2-azaniumyl-4-cyclohexyl-butanoate;L-HOMOPHENYLALANINE;homophenylalanine, l-;JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N;AKOS015888227;BENZENEBUTANOIC ACID, .ALPHA.-AMINO-, (S)-;UNII-8JYL44CC06;W-100197;Benzenebutanoicacid,b-amino-,(bs)-;C17235;HOMOPHENYLALANINE, (+)-;L-.GAMMA.-PHENYLBUTYRINE;HY-I1029;h-hfe-oh;MFCD00002619;(L)-homo-phenylalanine;AM20041444;CS-M2900;L-Homophenylalanine,98%;BENZENEBUTANOIC ACID, ALPHA-AMINO-, (S)-;BENZENEBUTANOIC ACID, ALPHA-AMINO-, (ALPHAS)-;L-GAMMA-PHENYLBUTYRINE;

标识符

MDL：

MFCD00002619

InChIKey：

JTTHKOPSMAVJFE-VIFPVBQESA-N

Inchi：

1S/C10H13NO2/c11-9(10(12)13)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)/t9-/m0/s1

SMILES：

C(C1C=CC=CC=1)C[C@H](N)C(=O)O

L-苯基丁氨酸(943-73-7)物化性质

实验特性

LogP : 1.73140
PSA : 63.32000
折射率 : 44 ° (C=1, 3mol/L HCl)
沸点 : 324.8℃ at 760 mmHg
熔点 : 300 ºC
闪点 : 150.2℃
溶解度 : Soluble in dilute aqueous acid.
颜色与性状 : 未确定
溶解性 : 未确定
比旋光度 : 45 º (C=1, 3N HCl 19 ºC)
密度 : 1.1248 (rough estimate)

计算特性

精确分子量 : 179.09500
氢键供体数量 : 2
氢键受体数量 : 3
可旋转化学键数量 : 4
同位素质量 : 179.095
重原子数量 : 13
复杂度 : 164
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 1
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 63.3A^2

L-苯基丁氨酸(943-73-7)安全信息

WGK Germany： 3
安全说明： S22-S24/25
危险品标志： Xi
危害声明：H315; H319; H335
警示性声明：P261; P264; P271; P280; P302+P352; P304+P340; P305+P351+P338; P312; P321; P332+P313; P337+P313; P362; P403+P233; P405; P501
储存条件： Store at room temperature
危险类别码： S24/25：防止皮肤和眼睛接触。
信号词： Warning

L-苯基丁氨酸(943-73-7)国际标准相关数据

EINECS：

213-403-3

L-苯基丁氨酸(943-73-7)海关数据

海关编码：

2922499990

海关数据：

中国海关编码：

2922499990

概述：

2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

监管条件：

A.入境货物通关单
B.出境货物通关单

检验检疫类别：

P.进境动植物、动植物产品检疫
Q.出境动植物、动植物产品检疫
R.进口食品卫生监督检验
S.出口食品卫生监督检验
M.进口商品检验
N.出口商品检验

Summary：

HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

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L-苯基丁氨酸(943-73-7)合成路线

合成路线：1 步

1239710-15-6

_100%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; rt; 20 h, reflux

参考文献：

Asymmetric synthesis of allylic secondary alcohols: a new general approach for the preparation of α-amino acids

Drummond, Lorna J.; Sutherland, Andrew, Tetrahedron, 2010, 66(29), 5349-5356

合成路线：1 步

63393-59-9

_100%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Cobalt chloride (CoCl2) Catalysts: Aminoacylase , Amino acid amide racemase Solvents: Water ; 1 h, pH 8, 37 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2

参考文献：

Enantioselective Synthesis of L-Homophenylalanine by Whole Cells of Recombinant Escherichia coli Expressing L-Aminoacylase and N-Acylamino Acid Racemase Genes from Deinococcus radiodurans BCRC12827

Hsu, Shih-Kuang; Lo, Hsueh-Hsia; Kao, Chao-Hung; Lee, Dong-Sheng; Hsu, Wen-Hwei, Biotechnology Progress, 2006, 22(6), 1578-1584

合成路线：1 步

168154-76-5

_100%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium

参考文献：

Amino acid anhydride hydrochlorides as acylating agents in friedel-crafts reaction: A practical synthesis of L-homophenylalanine

Lin, Wenqing; He, Ze; Zhang, Haile; Zhang, Xiaomei; Mi, Aiqiao; et al, Synthesis, 2001, (7), 1007-1009

合成路线：1 步

85808-34-0

_99%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Pyridoxal 5′-phosphate Catalysts: Cobalt chloride (CoCl2) , 2-Aminohexano-6-lactam racemase , L-Amino acid amidase Solvents: Water ; 12 h, pH 7, 40 °C

参考文献：

Enzymatic Synthesis of Chiral Phenylalanine Derivatives by a Dynamic Kinetic Resolution of Corresponding Amide and Nitrile Substrates with a Multi-Enzyme System

Yasukawa, Kazuyuki; Asano, Yasuhisa, Advanced Synthesis & Catalysis, 2012, 354(17), 3327-3332

合成路线：1 步

2923083-64-9

_98%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ; 3 h, rt

参考文献：

Preparation method of 2-(S)-amino-4-arylbutyric acid compound from 2-(S)-amino-4-oxo-4-arylbutyric acid by reduction, ring-closing esterification and hydrogenation

, China, , ,

合成路线：1 步

105382-09-0

_98%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate Solvents: Methanol ; 5 min, rt

参考文献：

N-Acyliminium cyclization as an approach for an asymmetric synthesis of the pyrrolo[2,1-a]benzazepine ring system

Allin, Steven M.; Towler, Joannah M. R.; Elsegood, Mark R. J.; Saha, Basu; Page, Philip C. Bulman, Synthetic Communications, 2012, 42(6), 872-882

合成路线：1 步

710-11-2

56-87-1

_97%

943-73-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Pyridoxal 5′-phosphate , Aspartate aminotransferase Solvents: Water ; 24 h, pH 9.0, 37 °C; 37 °C → 100 °C

参考文献：

Asymmetrical Synthesis of L-Homophenylalanine Using Engineered Escherichia coli Aspartate Aminotransferase

Lo, Hsueh-Hsia; Hsu, Shih-Kuang; Lin, Wei-De; Chan, Nei-Li; Hsu, Wen-Hwei, Biotechnology Progress, 2005, 21(2), 411-415

合成路线：1 步

253327-94-5

_96%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrochloric acid
1.2 Reagents: Sodium acetate

参考文献：

DPAMPP in catalytic asymmetric reactions: enantioselective synthesis of L-homophenylalanine

Xie, Yinong; Lou, Rongliang; Li, Zhi; Mi, Aiqiao; Jiang, Yaozhong, Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 11(7), 1487-1494

合成路线：1 步

710-11-2

_95%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: NAD , Ammonium formate , Potassium hydroxide , Phosphoric acid Catalysts: Dehydrogenase , Formate dehydrogenase (NADP) Solvents: Water ; 15 - 20 h, pH 8, rt

参考文献：

Method for preparing L-homophenylalanine from 2-oxo-4-phenylbutyric acid or its ester with homophenylalanine dehydrogenase

, China, , ,

合成路线：1 步

168154-76-5

_95%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen , Hydrochloric acid Catalysts: Palladium Solvents: Water ; 48 h, rt
1.2 Reagents: Sodium bicarbonate Solvents: Water ; pH 7

参考文献：

Improved method of preparing 2(S)-amino-4-phenylbutyric acid

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

710-11-2

_95%

943-73-7

反应条件：

1.1 Catalysts: Phenylalanine dehydrogenase

参考文献：

Enzymic manufacture of L-2-amino-4-phenylbutyric acid

, Japan, , ,

合成路线：1 步

139040-47-4

_92%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium

参考文献：

Hydrogen

Wilt, Jeremy C.; Collier, Steven J., e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2016, 1, 1-18

合成路线：1 步

56-84-8

71-43-2

_92%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Phosphorus trichloride Solvents: Acetic acid , Acetic anhydride ; rt; 20 h, 40 °C
1.2 Catalysts: Graphene Solvents: Benzene ; 20 h, 180 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; -5 °C
1.4 Reagents: Hydrochloric acid , Oxygen Catalysts: Palladium Solvents: Water ; 0.2 MPa, 90 °C
1.5 Reagents: Ammonia ; pH 5.5 - 5.8, 10 - 25 °C

参考文献：

Process for preparation of L-homophenylalanine

, China, , ,

合成路线：1 步

2379874-06-1

_91%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Ethanol , Water ; rt → 65 °C; 12 h, 1 bar, 65 °C

参考文献：

Nitroalkanes as Versatile Nucleophiles for Enzymatic Synthesis of Noncanonical Amino Acids

Romney, David K. ; Sarai, Nicholas S. ; Arnold, Frances H., ACS Catalysis, 2019, 9(9), 8726-8730

合成路线：1 步

100516-57-2

_91%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium chloride Solvents: Ethanol , Tetrahydrofuran

参考文献：

Practical asymmetric syntheses of α-amino acids through carbon-carbon bond constructions on electrophilic glycine templates

Williams, Robert M.; Sinclair, Peter J.; Zhai, Dongguan; Chen, Daimo, Journal of the American Chemical Society, 1988, 110(5), 1547-57

合成路线：1 步

1012-05-1

_89%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Ammonium formate , Ammonia Solvents: Water ; pH 7.2
1.2 Reagents: Oxygen Catalysts: Palladium , D-Amino acid oxidase , Catalase ; 24 h, 30 °C

参考文献：

Biocatalytic deracemization method for preparing non-natural L-amino acid using immobilized D-amino acid oxidase

, China, , ,

合成路线：1 步

120379-81-9

_88%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium carbonate Catalysts: Manganese dichloride , Hydrolase , Dihydropyrimidinase Solvents: Water ; pH 7 - 7.5, 37 - 40 °C
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 7 - 7.2; pH 5.5

参考文献：

Preparation method of L-phenylalanine or D-phenylalanine

, China, , ,

合成路线：1 步

1678511-73-3

_85%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium dihydroxide Solvents: Methanol ; 7 h, 45 °C

参考文献：

Process for preparation of 4-phenyl-α-aminobutyric acid

, China, , ,

合成路线：1 步

710-11-2

_83%

943-73-7

参考文献：

Industrial production of L-2-amino-4-phenylbutyric acid from 2-oxo-4-phenylbutyric acid by Paracoccus denitrificans containing aminotransferase activity

Senuma, Masaru; Nakamichi, Katsuhiko; Nabe, Koichi; Nishimoto, Shigeru; Tosa, Tetsuya, Applied Biochemistry and Biotechnology, 1989, 22(2), 141-50

合成路线：1 步

104165-94-8

_82%

943-73-7

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium stearate , Ethyl acrylate-methyl methacrylate-trimethylaminoethyl methacrylate chloride cop… Solvents: Acetone ; 25 °C; 3 h, 25 °C
1.2 Reagents: NAD , Ammonium formate , Sodium chloride Catalysts: Formate dehydrogenase , Phenylalanine dehydrogenase Solvents: Water ; 12 h, pH 8.0, 25 °C
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 14, 25 °C

参考文献：

Microparticle-Based Strategy for Controlled Release of Substrate for the Biocatalytic Preparation of L-Homophenylalanine

Zhang, Jielin; Tao, Shanshan; Zhang, Baojie; Wu, Xuri; Chen, Yijun, ACS Catalysis, 2014, 4(5), 1584-1587

合成路线：1 步

46460-24-6

943-73-7

90940-54-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Triacylglycerol lipase Solvents: Water

参考文献：

Kinetic resolution of amino acid esters catalyzed by lipases

Houng, Jer-Yiing; Wu, May-Ling; Chen, Shui-Tein, Chirality, 1996, 8(6), 418-422

L-苯基丁氨酸(943-73-7)上下游

依那普利氢化物 Imidaprilat Benzyl Ester, (Carbonylimidazolidine)tert-butyl Ester

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L-苯基丁氨酸(943-73-7)参考资料

Reaxys RN：

3201289

Beilstein：

14(4)1710

PubChem CID：

2724505

L-苯基丁氨酸(943-73-7) MSDS

基础信息

L-高苯丙氨酸 修改号码：5

模块 1. 化学品
产品名称： L-Homophenylalanine
修改号码： 5

模块 2. 危险性概述
  GHS分类
     物理性危害        未分类
     健康危害        未分类
     环境危害        未分类
  GHS标签元素
     图标或危害标志        无
     信号词        无信号词
     危险描述        无
     防范说明        无

模块 3. 成分/组成信息
  单一物质/混和物        单一物质
  化学名(中文名)：      L-高苯丙氨酸
    百分比：      >98.0%(T)
  CAS编码：      943-73-7
    俗名：      (S)-2-Amino-4-phenylbutyric Acid
    分子式：      C10H13NO2

模块 4. 急救措施
    吸入：      将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
    皮肤接触：      立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
  若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
    眼睛接触：        用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
  如果眼睛刺激：求医/就诊。
    食入：      若感不适，求医/就诊。漱口。
    紧急救助者的防护：        救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
    合适的灭火剂：        干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
    特殊危险性：        小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
  L-高苯丙氨酸      修改号码：5

模块 5. 消防措施
    特定方法：        从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
    非相关人员应该撤离至安全地方。
    周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
    消防员的特殊防护用具：        灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

模块 6. 泄漏应急处理
    个人防护措施，防护用具，      使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
    紧急措施：        泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
    环保措施：        防止进入下水道。
    控制和清洗的方法和材料：        清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
    法律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
    处理
    技术措施：        在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
    和脸。
    注意事项：        如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
    操作处置注意事项：        避免接触皮肤、眼睛和衣物。
    贮存
    储存条件：        保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
    远离不相容的材料比如氧化剂存放。
    包装材料：        依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
    工程控制：        尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
    眼器。
    个人防护用品
     呼吸系统防护：        防尘面具。依据当地和政府法规。
     手部防护：        防护手套。
     眼睛防护：        安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
     皮肤和身体防护：        防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

模块 9. 理化特性
    固体
  外形（20°C）：
    外观：      晶体-粉末
    颜色：        白色类白色
    气味：        无资料
  pH:        无数据资料
    熔点：        无资料
  沸点/沸程        无资料
    闪点：        无资料
    爆炸特性
     爆炸下限：        无资料
     爆炸上限：        无资料
    密度：        无资料
    溶解度：
  [水]        无资料
  [其他溶剂]        无资料
  L-高苯丙氨酸      修改号码：5

模块 10. 稳定性和反应性
    化学稳定性：        一般情况下稳定。
    危险反应的可能性：        未报道特殊反应性。
    须避免接触的物质        氧化剂
  危险的分解产物:      一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

模块 11. 毒理学信息
    急性毒性：        无资料
    对皮肤腐蚀或刺激：        无资料
    对眼睛严重损害或刺激：        无资料
    生殖细胞变异原性：        无资料
    致癌性：
  IARC =        无资料
  NTP =        无资料
    生殖毒性：        无资料

模块 12. 生态学信息
    生态毒性：
    鱼类：        无资料
    甲壳类：        无资料
    藻类：        无资料
  残留性 / 降解性：        无资料
  潜在生物累积（BCF):        无资料
    土壤中移动性
  　log水分配系数：        无资料
  　土壤吸收系数（Koc）：        无资料
     亨利定律        无资料
  constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

模块 14. 运输信息
联合国分类：与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

模块 15. 法规信息
  《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
    生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
  L-高苯丙氨酸      修改号码：5

模块16 - 其他信息
N/A