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953776-62-0 (瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶,N-4-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinyl-N-methylmethanesulfonamide)

结构式：

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶结构式图片|953776-62-0结构式图片

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶MOL文件

CAS号：

953776-62-0

中文名称：

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶

英文名称：

N-4-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinyl-N-methylmethanesulfonamide

分子式：

C₁₆H₂₀FN₃O₂S

分子量：

337.412305831909

API：

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶(953776-62-0)名称与标识符

名称

中文别名：

N-[4-(4-氟苯基)-5-甲基-6-(1-甲基乙基)-2-嘧啶]-n-甲基甲烷磺酰胺;瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶;

英文别名：

N-[4-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinyl]-N-methylmethanesulfonamide;5-Des-(7-carboxy-3,5-dihydroxyhept-1-enyl)-5-Methyl Rosuvastatin;N-[4-(4-fluorophenyl)-5-methyl-6-propan-2-ylpyrimidin-2-yl]-N-methylmethanesulfonamide;N-(4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-5-methylpyrimidin-2-yl)-N-methylmethanesulfonamide;N-[4-(4-Fluorophenyl)-5-methyl-6-(1-methylethyl)-2-pyrimidinyl]-N-methylmethanesulfonamide (ACI);N-(4-(4-Fluorophenyl)-6-isopropyl-5-methylpyrimidin-2-yl)-N-methyl-methanesulfonamide;

标识符

InChIKey：

VZTXNOOWMMDDLR-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C16H20FN3O2S/c1-10(2)14-11(3)15(12-6-8-13(17)9-7-12)19-16(18-14)20(4)23(5,21)22/h6-10H,1-5H3

SMILES：

O=S(C)(N(C)C1N=C(C(C)C)C(C)=C(C2C=CC(F)=CC=2)N=1)=O

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶(953776-62-0)物化性质

实验特性

LogP : 4.19110
PSA : 71.54000

计算特性

精确分子量 : 337.12600

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瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶(953776-62-0)合成路线

合成路线：1 步

_92%

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; 10 min, -5 °C
1.2 Solvents: Dichloromethane ; -5 °C; 10 h, -5 °C

参考文献：

Preparation of bromomethyl, hydroxymethyl or formyl-containing rosuvastatin calcium intermediate

, China, , ,

合成路线：1 步

_91%

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; 10 min, -5 °C
1.2 Solvents: Dichloromethane ; -5 °C; 8 h, -5 °C

参考文献：

Concise and highly efficient approach to three key pyrimidine precursors for rosuvastatin synthesis

Sterk, Damjan; Casar, Zdenko; Jukic, Marko; Kosmrlj, Janez, Tetrahedron, 2012, 68(9), 2155-2160

合成路线：1 步

_91%

反应条件：

1.1 Solvents: Dichloromethane ; rt → -5 °C
1.2 Reagents: Triethylamine ; 10 min, -5 °C
1.3 Solvents: Dichloromethane ; -5 °C; 8 h, -5 °C
1.4 Solvents: Dichloromethane ; -5 °C → rt

参考文献：

Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

_84%

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine Solvents: Dichloromethane ; rt → 0 °C
1.2 0 °C; 0 °C → rt; 2 h, rt

参考文献：

Method for preparing rosuvastatin precursor

, China, , ,

合成路线：1 步

_53%

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bis(trimethylsilyl)amide Solvents: Toluene ; 20 °C
1.2 Reagents: L-erythro-Hexuronic acid, 3,5-dideoxy-4-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-, δ… ; 5 min, 20 °C

参考文献：

Lactone Pathway to Statins Utilizing the Wittig Reaction. The Synthesis of Rosuvastatin

Casar, Zdenko; Steinbucher, Miha; Kosmrlj, Janez, Journal of Organic Chemistry, 2010, 75(19), 6681-6684

合成路线：1 步

参考文献：

Key intermediates for the synthesis of rosuvastatin or pharmaceutically acceptable salts thereof

, United States, , ,

合成路线：1 步

参考文献：

Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof

, United States, , ,

合成路线：1 步

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium bis(trimethylsilyl)amide Solvents: Tetrahydrofuran ; 45 min, -42 °C; -42 °C → -82 °C
1.2 Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, -82 °C; -82 °C → -53 °C; 6 h, -58 - -53 °C; -53 °C → rt
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; 10 min, 10 °C

参考文献：

Process for preparation of key intermediates for synthesis of rosuvastatin

, World Intellectual Property Organization, , ,

瑞舒伐他汀5-甲基嘧啶(953776-62-0)上下游

4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[(N-甲基-N-甲磺酰)氨基]嘧啶-5-甲醇嘧啶甲醛 1-(4-氟苯基)-4-甲基戊-1,3-二酮甲基磺酰氯

目录

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