95-57-8 (邻氯苯酚,o-Chlorophenol)

结构式：

邻氯苯酚MOL文件

CAS号：

95-57-8

中文名称：

邻氯苯酚

英文名称：

o-Chlorophenol

安全信息：

分子式：

C₆H₅ClO

分子量：

128.556300878525

简介：

邻氯苯酚是一种无色有异味的液体，微溶于水，也溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。邻氯苯酚易燃，可产生一氧化碳、氯化氢等有害气体。同时有毒性（低毒），可经皮肤吸收。工业上用于有机合成。

邻氯苯酚(95-57-8)名称与标识符

名称

中文别名：

邻氯苯酚;邻氯酚;2-氯-1-羟基苯;2-羟基氯苯;邻基(苯)酚;邻羟基氯苯;2-氯苯酚;2-氯酚;2-氯苯酚标准品;邻氯苯酚标准溶液;2-氯苯;邻氯苯酚, STANDARD FOR GC,>99.5%(GC);邻氯苯酚(标准品);邻氯苯酚标准溶液(1000ΜG/ML,溶剂:甲醇);

英文别名：

2-Chlorophenol;1-chloro-2-hydroxybenzene;2-hydroxychlorobenzene;CHLOROPHENOL2-;Chlorophenol, 2-chlorophenolate;2-chloro-1-hydroxybenzene;2-Chloro-1-hydroxy-benzene;2-chloro-pheno;2-chlorophenol(o-chlorophenol);chloro-2phenol;o-chlorophenicacid;o-chloro-pheno;O-CHLORO PHENOL;2-Chlorophenol solution;2-Chlorphenol;Chlorophenolate;o-Chlorphenol;o-Cl phenol;o-monochlorophenol;ortho-chlorophenol;Phenol,2-chloro;septi-kleen;rcrawastenumberu048;CHLOROPHENOL(O-);2-CHLOROPHENOL, 99+%;2-Chlorophenol (ACI);Phenol, o-chloro- (8CI);NSC 2870;NSC 5725;o-Chlorophenic acid;o-Chlorophenol;o-Chlorophenol solution;2-Chlorophenol,99%;

标识符

MDL：

MFCD00002159

InChIKey：

ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H

SMILES：

ClC1C(O)=CC=CC=1

BRN：

1905114

邻氯苯酚(95-57-8)物化性质

实验特性

LogP : 2.04560
PSA : 20.23000
Merck : 2154
折射率 : n20/D 1.558(lit.)
水溶性 : 28.5 g/L (20 ºC)
沸点 : 175-176 °C(lit.)
熔点 : 8 °C (lit.)
闪点 : 华氏：147.2 °F
摄氏：64 °C
溶解度 : alcohol: freely soluble
浓度 : 5000 μg/mL in methanol
颜色与性状 : 无色至黄棕色液体，有不愉快的气味。[1]
稳定性 : Stable. Hygroscopic. Combustible. Incompatible with oxidizing agents, acid anhydrides, acid chlorides.
溶解性 : 易溶于水，溶于乙醇、乙醚、****水溶液。[12]
敏感性 : 对光敏感
酸度系数(pKa) : 8.49(at 25℃)
密度 : 1.241 g/mL at 25 °C(lit.)

计算特性

精确分子量 : 128.00300
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 128.002892
重原子数量 : 8
复杂度 : 74.9
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 3
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 20.2

邻氯苯酚(95-57-8)安全信息

符号： GHS07 GHS09
RTECS号： SK2625000
WGK Germany： 2
安全术语： 6.1
安全说明： S28-S61-S28A-S45-S36/37-S16-S7
包装等级： III
风险术语： R20/21/22; R51/53
危险品标志： Xn N
危险品运输编号： UN 2021 6.1/PG 3
危害声明：H302,H312,H332,H411
警示性声明：P273
提示语：危险
储存条件： 2-8°C
PackingGroup： III
危险类别码： 20/21/22-51/53
信号词： Warning
TSCA： Yes
毒性： LD50 orally in rats: 0.67 g/kg (Deichmann)
HazardClass： 6.1
FLUKA BRAND F CODES： 9

邻氯苯酚(95-57-8)国际标准相关数据

EINECS：

202-433-2

邻氯苯酚(95-57-8)海关数据

海关编码：

2908199090

海关数据：

中国海关编码：

2908199090

概述：

HS:2908199090 其他酚及酚醇的仅含卤素取代基的衍生物及其盐增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS: 2908199090. derivatives of polyphenols or phenol-alcohols containing only halogen substituents and their salts. VAT:17.0%. tax rebate rate:9.0%. supervision conditions:None. MFN tariff:5.5%. general tariff:30.0%

邻氯苯酚(95-57-8)合成路线

合成路线：1 步

3900-89-8

_99%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Ethanol ; 1 min, rt
1.2 Solvents: Water ; rt

参考文献：

Catalyst-free rapid conversion of arylboronic acids to phenols under green condition

Dong, Zhenhua; Pan, Hongguo; Liu, Mengmeng, ARKIVOC (Gainesville, 2021, (8), 324-330

合成路线：1 步

3900-89-8

_98%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen , Hydrazine hydrate (1:1) Catalysts: Benzo[g]pteridinium, 5-ethyl-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-, perchlorate (1:1) Solvents: Methanol , 2,2,2-Trifluoroethanol ; 1 h, 1 atm, rt

参考文献：

Biomimetic aerobic oxidative hydroxylation of arylboronic acids to phenols catalysed by a flavin derivative

Kotoucova, Hana; Strnadova, Iveta; Kovandova, Martina; Chudoba, Josef; Dvorakova, Hana; et al, Organic & Biomolecular Chemistry, 2014, 12(13), 2137-2142

合成路线：1 步

3900-89-8

_98%

95-57-8

反应条件：

1.1 Catalysts: β-Cyclodextrin (copper complex) Solvents: Water ; 18 h, rt

参考文献：

CuII-β-Cyclodextrin Complex as a Nanocatalyst for the Homo- and Cross-Coupling of Arylboronic Acids under Ligand- and Base-Free Conditions in Air: Chemoselective Cross-Coupling of Arylboronic Acids in Water

Kaboudin, Babak; Abedi, Yaghoub; Yokomatsu, Tsutomu, European Journal of Organic Chemistry, 2011, 2011(33), 6656-6662

合成路线：1 步

108-95-2

_97%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: 1,3-Dichloro-5,5-dimethylhydantoin Catalysts: 2-Propanamine, N-(1-methylethyl)-, hydrochloride (1:1) Solvents: Toluene ; 4 h, 0 °C
1.2 Reagents: Sodium sulfite Solvents: Water

参考文献：

Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical Ortho-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications

Xiong, Xiaodong ; Yeung, Ying-Yeung, ACS Catalysis, 2018, 8(5), 4033-4043

合成路线：1 步

120-83-2

_97%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium hydroxide , Hydrogen Catalysts: Palladium , Carbon Solvents: Water ; 2 h, 1 atm, 25 °C

参考文献：

Metal organic framework derived magnetic porous carbon composite supported gold and palladium nanoparticles as highly efficient and recyclable catalysts for reduction of 4-nitrophenol and hydrodechlorination of 4-chlorophenol

Dong, Zhengping; Le, Xuanduong; Liu, Yansheng; Dong, Chunxu; Ma, Jiantai, Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability, 2014, 2(44), 18775-18785

合成路线：1 步

694-80-4

_97%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Cesium hydroxide Catalysts: Di-μ-chlorobis[(1,2,3-η)-1-phenyl-2-propen-1-yl]dipalladium , 1H-Imidazolium, 1,3-bis[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-2-[(dicyclohexylphosphino)… Solvents: 1,4-Dioxane ; 20 h, 100 °C
1.2 Reagents: Hydrogen ion Solvents: Water ; acidified

参考文献：

Recyclable Catalysts for Palladium-Catalyzed C-O Coupling Reactions, Buchwald-Hartwig Aminations, and Sonogashira Reactions

Dumrath, Andreas; Wu, Xiao-Feng; Neumann, Helfried; Spannenberg, Anke; Jackstell, Ralf; et al, Angewandte Chemie, 2010, 49(47), 8988-8992

合成路线：1 步

158041-86-2

_97%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Tetrabutylammonium tetrafluoroborate Catalysts: Palladium chloride , Bipyridine Solvents: Dimethylformamide

参考文献：

Electrochemical cleavage of allyl aryl ethers and allylation of carbonyl compounds: umpolung of allyl-palladium species

Franco, D.; Panyella, D.; Rocamora, M.; Gomez, M.; Clinet, J. C.; et al, Tetrahedron Letters, 1999, 40(31), 5685-5688

合成路线：1 步

158041-86-2

_96%

95-57-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Nickel(2+), tris(2,2′-bipyridine-κN1,κN1′)-, (OC-6-11)-, tetrafluoroborate(1-) (… Solvents: Dimethylformamide ; rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

Electrochemical Studies on the Nickel-Catalyzed O-C(allyl) Bond Cleavage of Allyl Ethers

Olivero, Sandra; Rolland, Jean-Paul; Dunach, Elisabet; Labbe, Eric, Organometallics, 2000, 19(14), 2798-2804

合成路线：1 步

766-51-8

_96%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Sodium methoxide Catalysts: Copper oxide (Cu2O) Solvents: Methanol ; 12 h, 185 °C; 185 °C → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 4 - 5

参考文献：

Efficient dealkylation of aryl alkyl ethers catalyzed by Cu2O

Liu, Lingxian; Li, Zengguang; Chen, Changjun; Li, Huanrong; Xu, Lijin; et al, Tetrahedron, 2018, 74(20), 2447-2453

合成路线：1 步

20788-42-5

_96%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Ethylmagnesium chloride Catalysts: Ferrous chloride Solvents: m-Xylene , Tetrahydrofuran ; 20 s, 20 °C; 1 h, 20 °C
1.2 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; 20 °C

参考文献：

Highly practical iron-catalyzed C-O cleavage reactions

Gaertner, Dominik; Konnerth, Hannelore; von Wangelin, Axel Jacobi, Catalysis Science & Technology, 2013, 3(10), 2541-2545

合成路线：1 步

3900-89-8

_95%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen peroxide Solvents: Ethanol ; 1 min, rt
1.2 Solvents: Water

参考文献：

A scalable and green one-minute synthesis of substituted phenols

Elumalai, Vijayaragavan; Hansen, Joern H., RSC Advances, 2020, 10(66), 40582-40587

合成路线：1 步

949-38-2

_95%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Acetyl bromide Catalysts: Zinc perchlorate hexahydrate ; 5 min, 30 - 35 °C
1.2 Reagents: Methanol

参考文献：

Process for the preparation of alcohol by dealkylation of alkyl ethers with acyl halide in the presence of a catalytic system

, India, , ,

合成路线：1 步

4525-75-1

_95%

95-57-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Bis[2-[[[3-(trimethoxysilyl)propyl]imino-κN]methyl]phenolato-κO]cobalt (mesoporous silica-supported) Solvents: Methanol ; 3.5 h, rt

参考文献：

A highly efficient and reusable mesoporous supported Co(II) catalyst for chemoselective deprotection of aryl acetates

Rajabi, Fatemeh, Tetrahedron Letters, 2009, 50(52), 7256-7258

合成路线：1 步

3900-89-8

_94%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Oxygen Catalysts: Iron oxide (Fe2O3) Solvents: Tetrahydrofuran ; rt
1.2 Reagents: Water

参考文献：

Ligand- and base-free synthesis of phenols by rapid oxidation of arylboronic acids using iron(III) oxide

Sawant, Sanghapal D.; Hudwekar, Abhinandan D.; Aravinda Kumar, K. A.; Venkateswarlu, Vunnam; Singh, Parvinder Pal; et al, Tetrahedron Letters, 2014, 55(4), 811-814

合成路线：1 步

126644-70-0

_94%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Ethanamine, N,N-diethyl-, N-oxide Solvents: Methanol ; 0.5 h, rt

参考文献：

A facile and selective deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers of phenols using triethylamine N-oxide

Zubaidha, P. K.; Bhosale, S. V.; Hashmi, A. M., Tetrahedron Letters, 2002, 43(40), 7277-7279

合成路线：1 步

3900-89-8

_92%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Triethylamine , Oxygen Catalysts: (±)-2-Mercaptopropionic acid , Cadmium sulfide Solvents: Water ; 10 min, rt; 24 h

参考文献：

Linker-Assisted CdS-TiO2 Nanohybrids as Reusable Visible Light Photocatalysts for the Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids

Castro-Godoy, Willber D. ; Schmidt, Luciana C. ; Flores-Ona, Diego; Perez-Prieto, Julia; Galian, Raquel E. ; et al, Journal of Organic Chemistry, 2023, 88(10), 6489-6497

合成路线：1 步

3900-89-8

_92%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: 2,5-Dimethylfuran , Oxygen Catalysts: Zinc phthalocyanine Solvents: Tetrahydrofuran ; 1.5 h, 25 °C

参考文献：

Phthalocyanine Zinc-catalyzed Hydroxylation of Aryl Boronic Acids under Visible Light

Luo, Dong-Ping; Huang, Yang-Feng; Hong, Xiao-Yi; Chen, Dingben; Li, Guo-Xing; et al, Advanced Synthesis & Catalysis, 2019, 361(5), 961-964

合成路线：1 步

694-80-4

_91%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Potassium hydroxide Catalysts: Cuprous iodide Solvents: Water , Polyethylene glycol ; 8 h, 120 °C; 120 °C → rt
1.2 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water ; pH 2 - 3, rt

参考文献：

Simple and efficient CuI/PEG-400 system for hydroxylation of aryl halides with potassium hydroxide

Chen, Junmin; Yuan, Tangjun; Hao, Wenyan; Cai, Mingzhong, Catalysis Communications, 2011, 12(15), 1463-1465

合成路线：1 步

95-50-1

_91%

95-57-8

反应条件：

1.1 Reagents: Triethanolamine , Sodium hydroxide Solvents: Triethanolamine ; reflux; reflux → 180 °C
1.2 4 h, reflux; reflux → 100 °C
1.3 Reagents: Hydrochloric acid Solvents: Water

参考文献：

A process for the preparation of chlorophenols via the hydroxyalkylamine mediated saponification of dichloro- or trichlorobezenes

, India, , ,

合成路线：1 步

108-95-2

_91%

95-57-8

反应条件：

1.1 Catalysts: Diisobutylamine Solvents: Toluene

参考文献：

Highly regioselective ortho-chlorination of phenol with sulfuryl chloride in the presence of amines

Gnaim, Jallal M.; Sheldon, Roger A., Tetrahedron Letters, 1995, 36(22), 3893-6

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邻氯苯酚(95-57-8)参考资料

Reaxys RN：

1905114

Beilstein：

1905114

PubChem CID：

7245

邻氯苯酚(95-57-8) MSDS

基础信息

国标编号:	61703	CAS No.:	95-57-8
中文名称:	邻氯苯酚	英文名称:	o-Chlorophenol
分子式:	C₆H₅ClO	分子量:	128.556300878525

国标编号:	61703
ＣＡＳ:	95-57-8
中文名称:	2-氯苯酚
英文名称:	o-chlorophenol
别名:	邻氯苯酚
分子式:	C₆H₅ClO；ClC₆H₄OH
分子量:	128.56
熔点:	7.0℃ 沸点：174.5℃
密度:	1.24
蒸汽压:	63.9℃
溶解性:	易溶于水，溶于乙醇、乙醚、****水溶液
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色到黄棕色液体，有不愉快的气味
危险标记:	15(有害品)
用途:	用于有机合成

2.对环境的影响该物质对环境有危害，对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：未见人中毒报道。给动物染毒后几分钟后即出现不安和潲加速，继之无力、震颤、阵挛性抽搐、气急、错迷直至死亡。易经皮肤吸收。二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD50670mg/kg(大鼠经口) 致突变性：性染色体缺失和不分离，仓鼠肺脏800umol/L。生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：4550mg/kg(交配前70天/孕1～21天)，影响每窝胎数，致死产。致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0)4800mg/kg，12周(间歇)，疑致肿瘤剂，致皮肤肿瘤。对生物降解的影响：水中浓度30mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度400mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒腐蚀性烟气。燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。 3.现场应急监测方法 4.实验室监测方法气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等编气相色谱法；色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译色谱/质谱法《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省监测中心 5.环境标准前苏联(1978)环境空气中基本安全浓度 0.02mg/m3 空气中嗅觉阈浓度 0.0005mg/m3 6.应急处理处置方法一、泄漏应急处理迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。废弃物处置方法：用焚烧法。废料同易燃溶剂混合后焚烧，焚烧炉要有后燃烧室，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去有害成份。二、防护措施呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面具)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴橡胶手套。其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。三、急救措施皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐，就医。灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

2.对环境的影响
该物质对环境有危害，对水体和土壤可造成污染，特别对软体动物、鱼和哺乳动物会造成严重危害。

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：未见人中毒报道。给动物染毒后几分钟后即出现不安和潲加速，继之无力、震颤、阵挛性抽搐、气急、错迷直至死亡。易经皮肤吸收。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50670mg/kg(大鼠经口)
致突变性：性染色体缺失和不分离，仓鼠肺脏800umol/L。
生殖毒性：大鼠经口最低中毒剂量(TDL0)：4550mg/kg(交配前70天/孕1～21天)，影响每窝胎数，致死产。
致癌性：小鼠经皮最低中毒剂量(TDL0)4800mg/kg，12周(间歇)，疑致肿瘤剂，致皮肤肿瘤。
对生物降解的影响：水中浓度30mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制，浓度400mg/L时，大肠杆菌对葡萄糖的降解受到抑制。

危险特性：遇明火、高热可燃。受高热分解产生有毒腐蚀性烟气。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

3.现场应急监测方法

4.实验室监测方法
气相色谱法《城市和工业废水中有机化合物分析》王克欧等编
气相色谱法；色谱/质谱法《固体废弃物试验分析评价手册》中国环境监测总站等译
色谱/质谱法《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省监测中心

5.环境标准
前苏联(1978)环境空气中基本安全浓度 0.02mg/m3
空气中嗅觉阈浓度 0.0005mg/m3

6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：用焚烧法。废料同易燃溶剂混合后焚烧，焚烧炉要有后燃烧室，焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去有害成份。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面具)。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿防毒物渗透工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。