957214-00-5 ((Triciferol)

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结构式：

TriciferolMOL文件

CAS号：

957214-00-5

英文名称：

Triciferol

分子式：

C₂₆H₃₉NO₄

分子量：

429.592168092728

简介：

Triciferol 是一种具有 VDR 激动剂和 HDAC 拮抗剂联合作用的多配体。Triciferol 直接与 VDR结合 (IC50=87 nM)，在一些 1,25D 靶基因上作为具有 1,25D 样效力的激动剂发挥作用。Triciferol 诱导显著的微管蛋白高乙酰化，并增强组蛋白乙酰化。抗增殖和细胞毒性活性。

Triciferol(957214-00-5)名称与标识符

名称

英文别名：

(2E,4E,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[2-[(3R,5R)-3,5-Dihydroxycyclohexylidene]ethylidene]octahydro-7a-methyl-1H-inden-1-yl]-N-hydroxy-4-methyl-2,4-heptadienamide (ACI);Triciferol;HY-131961;MS-27626;(2E,4E,6R)-6-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[2-[(3R,5R)-3,5-dihydroxycyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]-N-hydroxy-4-methylhepta-2,4-dienamide;CS-0145193;957214-00-5;G17803;SCHEMBL8005785;

标识符

InChIKey：

QOEMKJVIXGOYHR-SYOSPHLFSA-N

Inchi：

1S/C26H39NO4/c1-17(6-11-25(30)27-31)13-18(2)23-9-10-24-20(5-4-12-26(23,24)3)8-7-19-14-21(28)16-22(29)15-19/h6-8,11,13,18,21-24,28-29,31H,4-5,9-10,12,14-16H2,1-3H3,(H,27,30)/b11-6+,17-13+,20-8+/t18-,21-,22-,23-,24+,26-/m1/s1

SMILES：

C[C@@]12[C@@H]([C@H](C)/C=C(\C)/C=C/C(=O)NO)CC[C@H]1/C(/CCC2)=C/C=C1/C[C@@H](O)C[C@H](O)C/1

Triciferol(957214-00-5)物化性质

计算特性

精确分子量 : 429.28790873g/mol
氢键供体数量 : 4
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 5
同位素质量 : 429.28790873g/mol
重原子数量 : 31
复杂度 : 768
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 6
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 3
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 4.3
拓扑分子极性表面积 : 89.8Å²

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Triciferol(957214-00-5)合成路线

合成路线：1 步

957214-06-1

_42%

957214-00-5

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium hydroxide Solvents: Methanol , Tetrahydrofuran , Water ; 2.5 h, rt → reflux; reflux → rt
1.2 Reagents: Potassium bisulfate Solvents: Water ; pH 1
1.3 Reagents: Oxalyl chloride Catalysts: Dimethylformamide Solvents: Dichloromethane ; 90 min, 0 °C
1.4 Reagents: Diisopropylethylamine , O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]hydroxylamine Solvents: Dichloromethane ; 2 h, 0 °C; 2 h, rt
1.5 Reagents: Citric acid Solvents: Ethyl acetate , Water
1.6 Reagents: Hydrofluoric acid Solvents: Chloroform-d , Acetonitrile-d3 , Water ; 4 h, rt
1.7 Reagents: Citric acid Solvents: Ethyl acetate , Water

参考文献：

Incorporation of histone deacetylase inhibition into the structure of a nuclear receptor agonist

Tavera-Mendoza, Luz E.; Quach, Tan D.; Dabbas, Basel; Hudon, Jonathan; Liao, Xiaohong; et al, Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 2008, 105(24), 8250-8255

合成路线：1 步

957214-07-2

_41%

957214-00-5

反应条件：

1.1 Reagents: Oxalyl chloride Catalysts: Dimethylformamide Solvents: Dichloromethane ; 0 °C; 90 min, 0 °C
1.2 Reagents: Diisopropylethylamine , O-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]hydroxylamine ; 0 °C; 2 h, 0 °C; 2 h, rt
1.3 Reagents: Citric acid Solvents: Ethyl acetate , Water ; rt
1.4 Reagents: Hydrofluoric acid Solvents: Chloroform-d , Acetonitrile-d3 , Water ; 4 h, rt
1.5 Reagents: Citric acid Solvents: Ethyl acetate , Water ; rt

参考文献：

Preparation of hybrid molecules having mixed vitamin D receptor agonism and histone deacetylase inhibitory properties

, World Intellectual Property Organization, , ,