95-76-1 (3,4-二氯苯胺,3,4-Dichloroaniline)

结构式：

3,4-二氯苯胺MOL文件

CAS号：

95-76-1

中文名称：

3,4-二氯苯胺

英文名称：

3,4-Dichloroaniline

安全信息：

分子式：

C₆H₅Cl₂N

分子量：

162.016599416733

API：

Gefitinib

3,4-二氯苯胺(95-76-1)名称与标识符

名称

中文别名：

3,4-二氯苯胺;3,4-二氯硝基苯;3,4-二氯苯胺,3,4-Dichloroaniline;3,4-二氯苯氨;3.4-二氯苯胺;易瑞沙杂质III;吉非替尼杂质25;吉非替尼杂质III;3,4-二氯苯胺(标准品);3,4-二氯苯胺,98%;3,4-DICHLOROANILINE,100NG/UL 标准品;吉非替尼杂质34;

英文别名：

3,4-Dichloroaniline;3,4-DCA;DCA;3,4-Dichlorobenzyl chloride;alpha,3,4-Trichlorotoluene;3,4-Dichlorobenzenamine;3,4-Dichloro-4-benzenamine;1,2-Dichloro-4-aminobenzene;1-Amino-3,4-dichlorobenzene;3 4 DICHLORO ANILINE;3,4-DIC;3,4-DICHLORANILIN;3,4-dichloro-aniline;3,4-DICHLOROANILINE D;3,4-DICHLOROANILINE-D2;3,4-dichlorophenylamine;3:4 DI CHLORO ANILINE;4,5-Dichloroaniline;Benzenamine,3,4-dichloro;Gefitinib Impurity III;3，4-Dichloroanihne;3,4-Dichloraniline;3,4-Dichloroanaline;3,4-Dichlorobenzenamine (ACI);Aniline, 3,4-dichloro- (7CI, 8CI);4-Amino-1,2-dichlorobenzene;DCA (amine);LY 004892;m,p-Dichloroaniline;NSC 247;3,4-Dichloroaniline,98%;

标识符

MDL：

MFCD00007768

InChIKey：

SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H5Cl2N/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H,9H2

SMILES：

ClC1C(Cl)=CC(N)=CC=1

BRN：

636837

3,4-二氯苯胺(95-76-1)物化性质

实验特性

LogP : 3.15680
PSA : 26.02000
Merck : 3054
折射率 : 1.6140 (estimate)
水溶性 : 0.06 g/100 mL
沸点 : 145°C/15mmHg(lit.)
熔点 : 71.0 to 74.0 deg-C
闪点 : 华氏：275 °F
摄氏：135 °C
FEMA : 3596
溶解度 : 0.73g/l
颜色与性状 : 褐色针状结晶。[1]
PH值 : 7.1 (0.8g/l, H2O)
稳定性 : Stable, but darkens in storage. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides.
溶解性 : 微溶于水，溶于多数有机溶剂。[13]
密度 : 1,34 g/cm3

计算特性

精确分子量 : 160.98000
氢键供体数量 : 1
氢键受体数量 : 1
可旋转化学键数量 : 0
同位素质量 : 160.979905
重原子数量 : 9
复杂度 : 97.1
同位素原子数量 : 0
确定原子立构中心数量 : 0
不确定原子立构中心数量 : 0
确定化学键立构中心数量 : 0
不确定化学键立构中心数量 : 0
共价键单元数量 : 1
疏水参数计算参考值（XlogP） : 无
互变异构体数量 : 无
表面电荷 : 0
拓扑分子极性表面积 : 26

3,4-二氯苯胺(95-76-1)安全信息

符号： GHS05 GHS06 GHS09
RTECS号： BX2625000
WGK Germany： 3
安全术语： 6.1
安全说明： S26-S36/37/39-S45-S60-S61
包装等级： II
风险术语： R23/24/25; R41; R43; R50/53
危险品标志： T N
危险品运输编号： UN 3442 6.1/PG 2
危害声明：H301,H311,H317,H318,H331,H410
警示性声明：P261,P273,P280,P301+P310,P305+P351+P338,P311
提示语：危险
储存条件： Store at room temperature
PackingGroup： II
危险类别码： 23/24/25-41-43-50/53
信号词： Danger
TSCA： Yes
HazardClass： 6.1
FLUKA BRAND F CODES： 8

3,4-二氯苯胺(95-76-1)国际标准相关数据

EINECS：

202-448-4

3,4-二氯苯胺(95-76-1)海关数据

海关编码：

2921420090

海关数据：

中国海关编码：

2921420090

概述：

2921420090 其他苯胺衍生物及其盐. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

Summary：

HS:2921420090 aniline derivatives and their salts VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

3,4-二氯苯胺(95-76-1)合成路线

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Cobalt (N-doped carbon-supported) Solvents: Ethanol ; 6 h, 1.5 MPa, 120 °C

参考文献：

Preparation method of cobalt metal-nitrogen co-doped carbon material catalyst

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Alumina , Platinum Solvents: Ethanol ; 120 s, 5 MPa, 30 °C

参考文献：

Continuous and efficient green preparation of 3,4-dichloroaniline based on fixed bed microreactor

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) , Platinum ; 110 min, 0.8 MPa, 80 °C

参考文献：

Method for preparing Pt/iron oxide/C-N catalyst by in-situ one-pot method and application thereof in catalytic synthetizing dichloroaniline

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Magnesium , Nickel , Carbon Solvents: Ethanol ; 1 MPa, rt → 80 °C; 2 h, 1 MPa, 80 °C

参考文献：

Preparation of halogenated aniline

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Nickel , Potassium , Carbon Solvents: Ethanol ; 1 atm, rt → 80 °C; 2 h, 1 atm, 80 °C

参考文献：

Preparation of halogenated anilines

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium , Carbon Solvents: Methanol ; 200 min, 1 MPa, rt → 323 K

参考文献：

Decoration of Pd Nanoparticles with N and S Doped Carbon Quantum Dots as a Robust Catalyst for the Chemoselective Hydrogenation Reaction

Lu, Chunshan; Zhu, Qianwen; Zhang, Xuejie; Ji, Haoke; Zhou, Yebin; et al, ACS Sustainable Chemistry & Engineering, 2019, 7(9), 8542-8553

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Solvents: Water ; 5.5 h, 94 °C
1.2 Reagents: Methanesulfonamide, N-chloro-, sodium salt (1:1)

参考文献：

Process for the purification of diuron intermediate 3,4-dichloroaniline

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Titanium carbide (TiC) Solvents: Ethanol , Water ; 2 h, 1 atm, 25 °C

参考文献：

Titanium carbide loaded nano-metal catalyst, and preparation method of chloroaniline using the same by hydrogenation reduction

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium , Carbon ; 155 min, 1.0 MPa, 353 K

参考文献：

Size-Dependent Halogenated Nitrobenzene Hydrogenation Selectivity of Pd Nanoparticles

Lyu, Jinghui; Wang, Jianguo; Lu, Chunshan; Ma, Lei; Zhang, Qunfeng; et al, Journal of Physical Chemistry C, 2014, 118(5), 2594-2601

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Yttrium sesquioxide , Silver Solvents: Ethanol ; 2 MPa, rt; rt → 140 °C; 3 - 6 h, 2 MPa, 140 °C

参考文献：

Synthesis of Y2O3 nanoband-supported Ag catalyst for hydrogenation of aromatic nitro compounds

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Methanol ; 1.0 MPa, rt → 80 °C; 30 min, 1.0 MPa, 80 °C

参考文献：

Preparation of activated carbon-supported palladium catalyst for preparation of 3,4-dichloroaniline by hydrogenation of 3,4-dichloronitrobenzene

, China, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Iron , Ammonium chloride Solvents: Water ; 30 min, reflux
1.2 Catalysts: Iron ; 2 - 3 h, reflux
1.3 Reagents: Sodium hydroxide Solvents: Water ; pH 8

参考文献：

Novel synthesis of 3,4-dichloroaniline

Chen, Zhong-yuan; Pan, Xiang-jun; Lu, Liang, Ranliao Yu Ranse, 2005, 42(3), 57-59

合成路线：1 步

99-54-7

_100%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Tungsten carbide (WC) Solvents: Methanol

参考文献：

Tungsten carbide as catalyst for the hydrogenation of nitro or nitroso aromatic compounds to aromatic amines

, European Patent Organization, , ,

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium (MOF-74(Zn)-supported) , Titanium, hexakis[μ-[1,4-benzenedicarboxylato(2-)-κO1:κO′1]]tetra-μ-hydroxyocta-… Solvents: Water ; 6 h, 1 atm, rt

参考文献：

The selective hydrogenation of nitroarenes and alkenes catalyzed by Pd@MOFs: The role of electronic interactions between Pd nanoparticles and MOFs on the reaction

Xu, Jiaxian; Chen, Fei; Xu, Xuran; Lu, Guo-Ping, Molecular Catalysis, 2020, 495,

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Platinum ; 1 MPa, 100 °C

参考文献：

Preparation of 3,4-dichloroaniline by solvent-free catalytic hydrogenation

Yan, Dong-mao; Li, Fu-gang; Yan, Shi-jie; Li, Wen-xiao, Ranliao Yu Ranse, 2014, 51(2), 34-36

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) Catalysts: Iron(III) acetylacetonate Solvents: Methanol ; 2 min, 150 °C

参考文献：

Hydrazine-mediated Reduction of Nitro and Azide Functionalities Catalyzed by Highly Active and Reusable Magnetic Iron Oxide Nanocrystals

Cantillo, David; Moghaddam, Mojtaba Mirhosseini; Kappe, C. Oliver, Journal of Organic Chemistry, 2013, 78(9), 4530-4542

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine Catalysts: Iron oxide (Fe3O4) Solvents: Methanol ; 2 min, 15 bar, 150 °C

参考文献：

In Situ Generated Iron Oxide Nanocrystals as Efficient and Selective Catalysts for the Reduction of Nitroarenes using a Continuous Flow Method

Cantillo, David; Baghbanzadeh, Mostafa; Kappe, C. Oliver, Angewandte Chemie, 2012, 51(40), 10190-10193

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrazine hydrate (1:1) (resin-bound) Solvents: Isopropanol ; rt; 6 min; rt

参考文献：

Microwave-promoted highly efficient reduction of nitroarenes to the corresponding aromatic amines using polymer-supported reagents

Shi, Qixun; Lu, Rongwen; Lu, Lianhai; Hao, Xinyu; Zhao, Defeng, Preprints - American Chemical Society, 2008, 53(1), 235-237

合成路线：1 步

99-54-7

_99%

95-76-1

反应条件：

1.1 Reagents: Hydrogen Catalysts: Palladium Solvents: Ethanol ; 90 min, 1 MPa, rt → 80 °C

参考文献：

Process for the preparation of haloarylamines by catalytic hydrogenation of nitrobenzene halides

, China, , ,

3,4-二氯苯胺(95-76-1)参考资料

Reaxys RN：

636837

Beilstein：

12,626

PubChem CID：

7257

3,4-二氯苯胺(95-76-1) MSDS

基础信息

国标编号:	61768	CAS No.:	95-76-1
中文名称:	3,4-二氯苯胺	英文名称:	3,4-Dichloroaniline
分子式:	C₆H₅Cl₂N	分子量:	162.016599416733

2.对环境的影响:

一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：与苯胺及氯苯胺的作用类似，是强高铁血蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指甲与上唇青紫、呼吸困难等。
慢性影响：患者有神经衰弱综合症表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD₅₀648mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:

气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站
气相色谱法；液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m³[皮]
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.05mg/L
	嗅觉阈浓度	0.047mg/m³

6.应急处理处置方法:

一、泄漏应急处理

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

二、防护措施

呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。

三、急救措施

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。

灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。

国标编号:	61768
ＣＡＳ:	95-76-1
中文名称:	3,4-二氯苯胺
英文名称:	3,4-Dichloroaniline
别名:
分子式:	C₆H₅C_l2N；C_l2C₆H₃NH₂
分子量:	162.02
熔点:	72℃ 沸点：272℃
密度:	相对密度(空气=1)5.59
蒸汽压:	166℃/开杯
溶解性:	微溶于水，溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	褐色针状结晶
危险标记:	15(毒害品)
用途:	用于染料中间体、农药中间体及生物组分中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：与苯胺及氯苯胺的作用类似，是强高铁血蛋白形成剂。对中枢神经系统、肝、肾有损害。引起头痛、头晕、恶心、呕吐、指甲与上唇青紫、呼吸困难等。
慢性影响：患者有神经衰弱综合症表现，伴有轻度发绀、贫血和肝、脾肿大。
二、毒理学资料及环境行为
急性毒性：LD₅₀648mg/kg(大鼠经口)
危险特性：遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解，产生有毒的氮氧化物和氯化物气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

3.现场应急监测方法:

4.实验室监测方法:
气相色谱法《环境监测资料，1986(1-2)》中国环境监测总站
气相色谱法；液相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

5.环境标准:

前苏联	车间空气中有害物质的最高容许浓度	0.5mg/m³[皮]
前苏联(1975)	水体中有害物质最高允许浓度	0.05mg/L
	嗅觉阈浓度	0.047mg/m³

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
??隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
二、防护措施
呼吸系统防护：高浓度环境中，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴安全防护眼镜。
防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。
手防护：戴橡皮手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前不饮酒，用温水洗澡。监测毒物。进行就业前和定期的体检。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。注意手、足和指甲等部位。
眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：误服者给漱口，饮水，洗胃后口服活性炭，再给以导泻。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、干粉、泡沫。