960069-36-7 ((5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-)

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结构式：

5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-MOL文件

CAS号：

960069-36-7

英文名称：

5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-

分子式：

C₆H₂Br₂N₂S₂

分子量：

326.03147649765

5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-(960069-36-7)名称与标识符

名称

中文别名：

2,2'-二溴5,5'-二噻唑;

英文别名：

5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-;2-bromo-5-(2-bromo-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole;2,2'-Dibromo-5,5'-bithiazole;2,2′-Dibromo-5,5′-bithiazole (ACI);

标识符

InChIKey：

MTGXDGXSMKXRLQ-UHFFFAOYSA-N

Inchi：

1S/C6H2Br2N2S2/c7-5-9-1-3(11-5)4-2-10-6(8)12-4/h1-2H

SMILES：

BrC1SC(C2=CN=C(Br)S2)=CN=1

5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-(960069-36-7)物化性质

计算特性

氢键供体数量 : 0
氢键受体数量 : 4
可旋转化学键数量 : 1
重原子数量 : 12
复杂度 : 154
疏水参数计算参考值（XlogP） : 3.7
拓扑分子极性表面积 : 82.3

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5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-(960069-36-7)合成路线

合成路线：1 步

3034-53-5

_91%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Chloranil Solvents: Tetrahydrofuran

参考文献：

Preparation of highly functionalized aryl and heteroaryl organometallics by C-H-activation of aromatics and heterocycles using new hindered TMP-amide bases of Zn, Al, Mn, Fe and La

Wunderlich, Stefan, 2010, , ,

合成路线：1 步

3034-53-5

_91%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-, zinc salt (2:1) Solvents: Tetrahydrofuran
1.2 Reagents: Chloranil
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Process for preparation of diamidozinc bases as metalation reagents for aromatic and heterocyclic compounds

, World Intellectual Property Organization, , ,

合成路线：1 步

3034-53-5

_91%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium(1+), chloro-, lithium tetrachlorobis(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl… Solvents: Tetrahydrofuran ; 20 min, 25 °C
1.2 Reagents: Chloranil Solvents: Tetrahydrofuran ; -40 °C; 5 h, -40 °C → 0 °C
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water ; 0 °C

参考文献：

(tmp)2Zn·2MgCl2·2LiCl: a chemoselective base for the directed zincation of sensitive arenes and heteroarenes

Wunderlich, Stefan H.; Knochel, Paul, Angewandte Chemie, 2007, 46(40), 7685-7688

合成路线：1 步

3034-53-5

_87%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Lithium chloride , Magnesium chloride , Piperidine, 2,2,6,6-tetramethyl-, zinc salt (2:1) Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, rt; 1 h, rt; rt → -40 °C
1.2 Reagents: Chloranil ; 30 min, -40 °C; -40 °C → 0 °C
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Synthesis and characterization of fused pyrrolo[3,2-d:4,5-d']bisthiazole-containing polymers

Al-Hashimi, Mohammed; Labram, John G.; Watkins, Scott; Motevalli, Majid; Anthopoulos, Thomas D.; et al, Organic Letters, 2010, 12(23), 5478-5481

合成路线：1 步

3034-53-5

_80%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Magnesium(1+), chloro-, lithium tetrachlorobis(2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyl… Solvents: Tetrahydrofuran ; 30 min, rt; 1 h, rt; rt → -40 °C
1.2 Reagents: Chloranil ; 30 min, -40 °C; 5 h, -40 °C → 0 °C
1.3 Reagents: Ammonium chloride Solvents: Water

参考文献：

Efficient Electron Mobility in an All-Acceptor Naphthalenediimide-Bithiazole Polymer Semiconductor with Large Backbone Torsion

Ly, Jack T.; Burnett, Edmund K.; Thomas, Simil; Aljarb, Areej; Liu, Yao; et al, ACS Applied Materials & Interfaces, 2018, 10(46), 40070-40077

合成路线：1 步

19960-72-6

_40%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: N-Bromosuccinimide Solvents: Chloroform ; 48 h, 70 °C

参考文献：

Design of wide-bandgap polymers with deeper ionization potential enables efficient ternary non-fullerene polymer solar cells with 13% efficiency

Liu, Delong; Zhang, Ying; Zhan, Lingling; Lau, Tsz-Ki; Yin, Hang; et al, Journal of Materials Chemistry A: Materials for Energy and Sustainability, 2019, 7(23), 14153-14162

合成路线：1 步

19960-72-6

_17%

960069-36-7

反应条件：

1.1 Reagents: Butyllithium Solvents: Tetrahydrofuran , Hexane ; -78 °C; 2 h, -78 °C
1.2 Reagents: Bromine ; -78 °C; overnight, -78 °C → rt
1.3 Reagents: Water ; rt

参考文献：

Perfluoroalkyl-Functionalized Thiazole-Thiophene Oligomers as N-Channel Semiconductors in Organic Field-Effect and Light-Emitting Transistors

Usta, Hakan; Sheets, William Christopher; Denti, Mitchell; Generali, Gianluca; Capelli, Raffaella; et al, Chemistry of Materials, 2014, 26(22), 6542-6556

78861-31-1(1,4-丁二醇，1-（4-甲基苯基）-) 78930-16-2(4-羟基-4-苯氧基苯甲酮) 78946-25-5(3-溴-4-(溴甲基)苯甲酸甲酯) 79456-27-2(6-氯-3-(三氟甲基)吡啶-2-胺) 795310-80-4(4-(3-甲基-1,2,4-氧杂二唑-5-基)哌啶盐酸盐) 79598-73-5(顺式-3-羟基环戊烷羧酸甲酯) 79600-86-5(4-(4-CHLOROPHENYL)-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLIC ACID) 79570-19-7(brimonidine tartrate)

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960069-36-7 ((5,5'-Bithiazole, 2,2'-dibromo-)

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名称

标识符

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计算特性

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